环酯草醚为先正达公司1999年开发的新颖除草剂,于2001年最早报道, 主要用于水稻田,对环境安全。2010年,先正达公司希望这个产品的推出能为公司第一年创造7亿日元(合830万美元)的收入。
【聚焦】未来水稻田除草剂登记的热点产品系列二:环酯草醚
环酯草醚(试验代号:CGA279233)为先正达公司1999年开发的新颖除草剂,于2001年最早报道,主要用于水稻田。环酯草醚,英文名称:pyriftalid,CAS登录号:135186-78-6,IUPAC化学名称:(RS)-7-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮。
01
环酯草醚作用机理
环酯草醚是水稻苗后早期广谱除草剂,属嘧啶氧(硫)苯甲酸酯类除草剂,其结构与嘧啶羟苯甲酸相近。其作用机制是抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)的合成。专为移栽及直播水稻开发,在我国主要用于南方移栽水稻田一年生禾本科杂草、莎草科杂草及部分阔叶杂草的防除,在土壤中残留时间为38天左右,对水稻和后茬作物安全。在水稻田,环酯草醚被水稻根尖所吸收,很少一部分会传导到叶片上,少部分药剂会被出芽的杂草叶片所吸收。
02
环酯草醚的杀草谱及使用技术
环酯草醚主要通过抑制杂草的乙酰乳酸合成酶,从而阻碍了植物赖以生存的重要蛋白质合成,使其生长受抑、黄化、新叶展开异常等而枯死。该药剂主要通过根部吸收并向茎叶部移行。对水稻田的稗草从发生前至3叶期具有稳定的效果,此外对千金子、臂形草、马唐等禾本科杂草有效,并对丁香蓼、碎米莎草、牛毛毡、节节菜、鸭舌草等阔叶杂草有效。其推荐剂量为187.5~300g(有效成份)/hm2,其在稗草防除中,以180g(有效成份)/hm2的剂量对3叶期为止的稗草具卓效,但见效较迟。3叶期杂草处理时需3d后才出现症状,10-14d后完全枯死。且该药剂的持续期较长,在湛水条件下可达l个月左右。
经室内活性生物试验和田间药效试验,结果表明对移栽水稻田的一年生禾本科杂草、莎草科及部分阔叶杂草有较好的防治效果。用药剂量为187.5~300g(有效成份)/hm2(折成250g/L悬浮剂商品量为50~80ml/667m2,一般加水30L稀释),使用次数为1次。对移栽水稻田的稻草、千金子防治效果较好,对丁香蓼、碎米莎草、牛毛毡、节节菜、鸭舌草等阔叶杂草和莎草有一定的防效。推荐用药量对水稻安全。
然而,该药剂对水稻较安全, 其主要通过水稻与杂草间的位差而发挥作用。如果水稻根部暴露的极浅的栽培时,因移栽深度及渗水条件等则有些影响。据推测,可能是在水田条件下,该药剂在土壤中附着性所致。
03
环酯草醚对环境的影响
由环酯草醚的蒸气压较低、挥发性小,故在喷施时对大气的影响极小。另外, 经土壤残留试验结果表明,该药剂能迅速消散, 故对土壤污染的可能性亦小。再则,其在光照下的半衰期为6 d 左右,认为能迅速光解。总之, 环酯草醚对环境较安全。
04
环酯草醚的开发情况
环酯草醚是由瑞士先正达公司在1999年开发的嘧啶水杨酸类除草剂,其作用机制是抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)的合成,药剂主要通过杂草根和茎基吸收。最早于2000年在《NewChemistriesfor Crop Protection》上发表,2001年在韩国首登。先正达通过4个含环酯草醚新品在日本获准上市,商品名为Apiro,扩大了水稻田除草剂的使用范围.该有效成分首先在日本推广,然后以混剂(36%环酯草醚+4.8%醚磺隆WDG)首先在韩国推广,商品名为AproAce。
ApiroTop—A(环酯苯醚1.8%+丙草胺1.8%+四唑黄隆0.06%+苄嘧磺隆0.3%)和ApiroTop(环酯苯醚1.8%+丙草胺1.8%+苄嘧黄隆0.51%)于2003年2月上市,ApiroTop—A 用于日本北部,ApiroTop 用于中南部,两者均为颗粒剂。ApiroStar(环酯草醚1.8%+丙草胺1.8%+吡嘧黄隆0.3%)于2003年3月上市,也是颗粒剂。先正达将向日产化学提供该有效成分,以加工生产第4个产品ApiroFine(环酯草醚1.8%+丙草胺1.8%+吡嘧黄隆2.1%),剂型为WDG。
2010年11月,先正达开始在日本销售直播和移栽水稻田前、中期一次性除草剂ApirotopMX颗粒剂(0.90%硝磺草酮+1.2%环酯草醚+4.6%丙草胺+0.51%苄嘧磺隆),能有效控除抗磺酰脲类除草剂杂草,因为其作用机制不同,能有效控除多种杂草,对在日本水稻田中蔓延的耐磺酰脲类杂草十分有效。先正达公司希望这个产品的推出能为公司第一年创造7亿日元(合830万美元)的收入,之后的5年内,这个产品能达到100亿日元的总收入。用量方面,公司希望第一年的使用面积能在160万公顷的水稻种植区中达到2.8万公顷,在5年后达到40万公顷的使用面积。
目前在市场上应用范围较广泛的产品包括ApiroMax(+吡嘧磺隆)(Syngenta)、ApiroStar(+丙草胺+吡嘧磺隆)(Syngenta)、ApiroAce(36%环酯草醚+4.8%醚磺隆WDG)(Syngenta)等。
05
环酯草醚原药的专利情况
专利号:WO9105781A专利公开日:1991-05-02专利申请日:1990-09-19专利拥有者:Maag AG R(CH)
06
环酯草醚在国内的登记情况
2016年3月22日,海正化工南通股份有限公司获批登记环酯草醚(pyriftalid)原药产品,含量为98%,这是国内企业首次登记含有环酯草醚的产品。早在2008年先正达就已经在国内临时登记了该活性成分,2010年12月8日,先正达作物保护有限公司在我国获得了首家正式登记:登记证号PD20102159,96%环酯草醚原药;登记证号PD20102201,24.3%环酯草醚悬浮剂,防治对象水稻田一年生禾本科、莎草科及部分阔叶杂草。
07
环酯草醚在国外的登记情况
环酯草醚在日本和韩国登记广泛,主要开发剂型为粒剂、悬浮剂、水分散粒剂等,由于环酯草醚可与吡嘧磺隆、苄嘧磺隆、丙草胺混配以扩大防治谱,故大多数的登记产品均为混配制剂,具体可见如下表。
表:环酯草醚在日本和韩国的登记情况
国家 | 有效成分及含量 | 剂型 | 防治对象 | 登记公司 |
日本 | 1.8%硝磺草酮+3.0%环酯草醚+9.0%丙草胺+1.5%苄嘧磺隆(アピロトップMX1 Lジャンボ) | 粒剂 | 用于直播和移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 |
0.50%硝磺草酮+1.5%环酯草醚+4.5%丙草胺+0.75%苄嘧磺隆(アピロトップMX1キロ) | 粒剂 | 用于直播和移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
0.90%硝磺草酮+1.2%环酯草醚+4.6%丙草胺+0.51%苄嘧磺隆(アピロキリオMX1キロ粒剤51) | 粒剂 | 用于直播和移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
2.25%硝磺草酮+3.75%环酯草醚+11.25%丙草胺+0.75%吡嘧磺隆(アピロキリオMX1キロ粒剤75) | 粒剂 | 用于直播和移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
1.8%环酯草醚+1.8%丙草胺+0.06%四唑磺隆+0.3%苄嘧磺隆(アピロトップ®A1キロ) | 粒剂 | 用于移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
18%环酯草醚+2.1%吡嘧磺隆+18%丙草胺 | 粒剂 | 用于移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
1.8%环酯草醚+0.3%吡嘧磺隆+1.8%丙草胺(アピロスター®1キロ) |
粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 |
先正达日本株式会社 | |
3%环酯草醚+1.5%吡嘧磺隆+12.5%丙草胺 | 水分散粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
1.8%环酯草醚+2.1%吡嘧磺隆+18%丙草胺(アピロファイン) | 水分散粒剂 | 用于移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
1.8%环酯草醚+0.51%苄嘧磺隆+1.8%丙草胺(アピロトップ®1キロ) | 粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、 | 先正达日本株式会社 | |
3.0%环酯草醚+1.5%苄嘧磺隆+12.5%丙草胺 | 水分散粒剂 | 用于移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
1.8%环酯草醚+0.18%四唑嘧磺隆+1.0%硝磺草酮(オシオキMX) | 粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 三井化学アグロ株式会社 | |
2.4%环酯草醚+0.8%嗪吡嘧磺隆+0.9%硝磺草酮(アクシズMX1キロ粒剤) | 粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
2.8%环酯草醚+1.7%唑吡嘧磺隆+2.8%唑草胺+18%杀草隆(アピロイーグルフロアブル) | 水分散粒剂 | 用于移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
5%环酯草醚+15%吡嘧磺隆+0.7%丙草胺+2%异戊乙净 | 粒剂 | 用于直播水稻田、移栽水稻田防除一年生杂草、莎草及部分阔叶杂草 | 先正达日本株式会社 | |
韩国 | 0.25%唑草酮+0.5%环丙嘧磺隆+0.17%环酯草醚 | 颗粒剂 | 水稻(幼苗)一年生杂草 | (주)농협케미컬 |
0.07%唑草酮+0.25%吡嘧磺隆+0.5%环酯草醚 | 颗粒剂 | 水稻(幼苗)一年生杂草 | (주)농협케미컬 | |
0.17%苄嘧磺隆+0.3%硝磺草酮+1.5%丙草胺+0.4%环酯草醚 | 颗粒剂 | 水稻(幼苗)一年生杂草 | 신젠타코리아(주) | |
1.4%苄嘧磺隆+11.5%丙草胺+2.9%环酯草醚 | 悬浮剂 | 水稻(幼苗)一年生杂草 | 신젠타코리아(주) | |
0.07%吡嘧磺隆+0.6%环酯草醚 | 颗粒剂 | 水稻(幼苗)一年生杂草 | 신젠타코리아(주) |
08
环酯草醚的销售情况
表:环酯草醚2006-2011年市场销售额
年份 | 销售额/百万美元 | 年份 | 销售额/百万美元 |
2006 | <30 | 2009 | 35 |
2007 | <30 | 2010 | <30 |
2008 | <30 | 2011 | <30 |
09
环酯草醚的开发要点
建议与其他作用机理不同的药剂混用或轮换使用,与苄嘧磺隆混用,对大龄稗草的防效好于两药剂的单用,且不影响苄嘧磺隆防除莎草和阔叶杂草的效果。使用后要注意抗性发展,推荐使用环脂草醚+丙草胺+苄嘧磺隆三元复配。
(关于“环酯草醚”产品的更详细分析文章请见近期《农药市场信息》杂志)
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