0 1 文章导读
硫氰基和磺酰基作为重要的官能团广泛存在于天然产物、农药和药物中,同时它们作为合成中间体可以转化为其它多种官能团。目前,许多有机工作者已经实现了通过双官能化将硫氰基和 / 或磺酰基引入到炔烃中的实用方法。利用电化学合成策略替代传统氧化剂为该领域提供了新的思路。 最近,南京林业大学黄申林课题组报道了一种简单的芳基端炔、亚磺酸钠和硫氰酸铵电化学氧化三组分反应,合成了一类硫氰代烯基砜类化合物。作者以对叔丁基苯乙炔为模板底物进行优化,在使用石墨为阳极,铂片为阴极,高氯酸锂作为电解质,在混合溶剂(乙腈 / 三氟乙醇 / 水)中以 8 mA 恒流电解,最终得到目标产物。该反应具有原料廉价易得、反应条件温和和立体选择性高等特点。此外,该方法实现了一步反应中两个 C−S 键的同时构建。
论文已经在线发表在Chin . J. Org. Chem . , 扫描或识别下图二维码可以免费下载、查看PDF全文:
郑煜, 钱沈城, 徐鹏程, 郑斌南, 黄申林. 电化学氧化芳基端炔的硫氰化磺化反应[J]. 有机化学 , doi: 10.6023/cjoc202209041.Zheng Yu, Qian Shencheng, Xu Pengcheng, Zheng Binnan, Huang Shenlin. Electrochemical Oxidative Thiocyanosulfonylation of Aryl Acetylenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202209041.
02 通讯作者简介
黄申林,南京林业大学教授,博士生导师,林产化学与材料国际创新高地运行管理办公室常务副主任。 2003 年获浙江大学学士学位; 2006 年获浙江大学硕士学位(导师:潘远江教授); 2011 年获美国加州大学圣芭芭拉分校博士学位(导师: Bruce H. Lipshutz 教授); 2012-2015 年德国马普煤炭研究所从事博士后研究(导师: Benjamin List 教授)。 2015 年 6 月加入南京林业大学工作,入选 “ 江苏特聘教授 ” 计划,主要从事森林生物质资源化学利用和林草病虫害防治绿色药物研发工作。
03 延伸阅读 青岛科技大学杨道山教授课题组:硫鎓盐在可见光催化构建C-C键及C-杂原子键中的应用进展
汕头大学钟建基等:基于自由基串联环化反应合成苯并吖庚因骨架衍生物的研究进展
浙江师范大学朱钢国课题组综述:全碳体系的5-endo-trig自由基环化反应研究进展