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【合成路线】No.64：《JACS》对映选择性全合成(-)-Alstoscholarisine A
最近，昆明植物研究所的杨玉荣研究员在JACS上首次报道了用简便的方法对映选择性全合成 (-)-Alstoscholarisine A。(-)-AlstoscholarisineA是从糖胶树中分离得到的含有复杂五环结构的类半萜类吲哚生物碱。该化合物具有重要的促进成人干细胞增殖的活性，很有可能成为治疗神经系统紊乱的药物分子。
在此之前，Ferjancic等通过13步合成消旋的(±)-AlstoscholarisineA（Angew.Chem., Int. Ed. 2016,55, 2569）。而杨玉荣等通过10步全合成目标分子(-)-AlstoscholarisineA，总收率为6%。
该文的亮点之一是酰胺化合物4的手性中心的构建，在铱催化下，吲哚化合物3进行分子内Friedel-Crafts酰基化反应，得到99%ee的酰胺4.另一个亮点是四氢吡喃环的构建，通过半缩醛还原反应得到。最后，通过一锅还原胺化和环化反应得到最终产物(-)-AlstoscholarisineA。
具体步骤如下：