唐本忠院士/冯海涛教授 ACS Nano: 手性AIEgen可视化对映异构体识别与拆分

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手性是自然界的一个普遍特征。在自然界中，大多数已知的生命形式在分子水平或宏观尺度上表现出特定的手性现象。例如，蛋白质只由左旋氨基酸组成；贝壳的螺纹都是从顶端起始，以顺时针方向旋转；而地球则只向一个方向旋转。近年来，随着社会的快速发展，对映体选择性识别和分离在药物分析、食品化学和生命科学等领域引起了广泛的关注。目前已经有报道了一些手性分子识别的方法，例如色谱法等。基于荧光技术的手性识别凭借操作简单、成本低廉、可以高通量筛选等优点引起了人们的广泛关注。然而现在报道的大多数手性AIE荧光探针只能进行对映选择性识别检测，鲜有发现进行手性拆分的报道。因此，急需开发一种低成本的快速手性识别和分离的方法。

近日，唐本忠院士团队宝鸡文理学院AIE（聚集诱导发光）研究中心冯海涛教授团队通过在四苯乙烯分子骨架上引入手性氨基合成了一对具有光学活性的AIE发光体，成功实现了对手性酸的的可视化识别和拆分。

如图1所示，该团队提出了一种基于对映体识别的分离策略，即使用一对手性AIE发光体通过主客体相互作用与一对对映异构体生成不同形态的络合物具有不同的发光性质。比如AIE分子与D-型分子作用生成沉淀或悬浊液，由于AIE效应进而发出明亮的荧光，而与L-型分子结合疏松，生成澄清的溶液，发光微弱或不发光。这是由于AIE发光体与对映异构体在立体空间上的匹配程度不同，其中会特异性与一种立体空间匹配的对映异构体结合地比较紧密，形成聚集体；而与另一种对映异构体因为空间匹配程度较差，结合疏松，不会形成聚集体。进一步通过简单的过滤就可以实现初步的手性拆分。

图1. 对映异构体的择性性识别与分离示意图。

设计合成的手性AIE分子（R/S-TPE-Am）对12种手性酸和未受保护的氨基酸表现出良好的对映体选择性区分效果，特别是对D/L-Boc-谷氨酸具有极高的对映选择性，两种对映体络合物之间的荧光强度比达到103倍。通过对不同含量的对映异构体进行荧光强度测试，可以绘制出R-TPE-Am与不同种类手性酸结合的荧光标准曲线。

图2. 手性AIE分子的光物理图谱，它们与手性酸结合后的荧光光谱和紫外灯下的荧光照片。

以D/L-二对甲基二苯甲酰酒石酸为例进行了手性拆分实验。通过荧光标准曲线计算，得到的沉淀含有90%的D-二对甲基二苯甲酰酒石酸，即对映体过量(ee)值为80 ee%。这一结果与手性HPLC分析结果(82 ee%)的分析结果基本一致，表明这种简单的手性AIE分子一步聚集法可以作为手性化合物高通量分析或分离的初步筛选技术。

图3. 分别采集单一组分、经过拆分的沉淀和溶液中的R-TPE-Am、D/L -二对甲基二苯甲酰酒石酸的HPLC色谱图。

近期，这一成果发表在ACS Nano上，文章的第一作者是宝鸡文理学院AIE研究中心王霄翾和向松，共同作者为齐春轩博士、陈明宇、苏小龙博士、杨均成博士和田靖靖博士。论文通讯作者是冯海涛教授和唐本忠院士。该研究得到了国家自然科学基金、陕西省科技创新团队项目、陕西省青年科技新星项目、陕西省自然科学基金、广东省基础与应用基础研究项目支持。

论文信息：

Title：Visualization of Enantiorecognition and Resolution by Chiral AIEgens

Xiaoxuan Wang, Song Xiang, Chunxuan Qi, Mingyu Chen, Xiaolong Su, Jun-Cheng Yang, Jingjing Tian, Hai-Tao Feng,* and Ben Zhong Tang*

ACS Nano, 2022. DOI: 10.1021/acsnano.2c01981

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsnano.2c01981

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