【有机反应百科】Piancatelli重排（Piancatelli Rearrangement）

有机合成反应百科

Piancatelli重排

Piancatelli Rearrangement

概要

Piancatelli重排为酸催化条件下，在水相介质中进行的2-呋喃甲醇向4-羟基环戊烯酮的重排。该反应在1976年，由意大利Rome大学的G. Piancatelli 研究室报道。4-羟基环戊烯酮骨架为各种药物活性化合物及多种天然产物的核心组成部分。

该反应实验操作简单、具有高度的立体选择性及反应底物的普适性。目前，已成为构建prostaglandin 衍生物中取代环戊烯-2-酮骨架的主要方法。

基本文献

G.Piancatelli, A. Scettri, S.Barbadoro,Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3555. doi:10.1016/S0040-4039(00)71357-8.

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