【有机反应百科】Antilla烯丙基硼化(Antilla allylboration)

有机合成反应百科

Antilla烯丙基硼化

Antilla allylboration

概要

Antilla烯丙基硼化(Antilla allylboration)是在手性磷酸催化剂(R)-TRIP-PA作用下进行的醛的不对称烯丙基硼化，生成的硼酸酯，再经手性磷酸的质子去硼化反应(protodeboronation)，最终获得手性高烯丙醇(homoallylic alcohol)产物的反应。该反应在2010年，由美国South Florida大学(University of South Florida)化学系的J. C. Antilla研究组首次报道。反应具有良好的底物适用性，适用于芳香醛、脂肪醛及α,β-不饱和醛的不对称烯丙基硼化反应。同时，该反应具有优良的产率与较高的对映选择性。并且，(R)-TRIP-PA催化剂同样适用于醛(与巴豆基硼酸酯)的巴豆基化反应。2012年，L. R Reddy又将该手性磷酸催化剂应用于醛与联烯基硼酸酯的对映选择性炔丙基化反应。同样获得较高的产率与优良的对映选择性。

基本文献

[1] P. Jain, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884. doi: 10.1021/ja104956s.

[2] P. Jain, J. C. Antilla, Synfacts, 2010, 1187. doi: 10.1055/s-0030-1258672.

[3] L. R Reddy, Org. Lett. 2012, 14, 1142. doi: 10.1021/ol300075n.

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