【有机反应百科】硼氢化-氧化反应（一）Hydroboration-Oxidation, Part 1
硼氢化-氧化反应（一）
Hydroboration-Oxidation, Part 1
本文投稿作者 孙苏赟
说到硼元素，熟悉有机的童鞋们不难都会想到Suzuki偶联反应。硼在有机化学和有机合成中占有举足轻重的地位，今天小编要尝试整理一下硼氢化相关的一些反应。小编水平有限，错误难免，请大家帮忙指正！
硼氢化反应在有机合成中非常有用，在上世纪由Herbert C. Brown开发，并因此在1979年和Georg Wittig分享了诺贝尔化学奖，同时也打开了有机硼领域的大门。
这一次主要讲的是常规的硼氢化反应，也就是没有催化剂参与的硼氢化反应。
1.介绍
Figure 1 | General hydroboration followed by oxidation of alkenes gives alcohols
在实际操作中需要注意以下：
醛、酮会被还原，因此需要保护
羧酸类化合物会转化成酯
底物和BH3反应的活性顺序：
RCO2H>烯>RCHO>RCOR’>RCN>环氧化物>RCO2R’
总的来看，硼氢化/氧化反应最终得到的是反Markovnikov规则（Markovnikov下称马氏）的产物，即产物为较少取代基的醇，并且发生的是顺式加成(cis-addn.)。同时，位阻较小的硼烷可以发生三次硼氢化加成反应直到硼烷中氢原子消耗完全。
当电子效应的作用不大时，位阻成为了反应区域选择性的主要作用，硼会优先加成到位阻较小的碳原子上：
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