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中国药科大窦晓巍课题组ACS Catal.:利用二亚芳基丙酮和有机硼酸在催化剂控制下实现螺色满的多样性合成
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导读
近日,中国药科大学窦晓巍课题组开发了一种由催化剂控制的二亚芳基丙酮和有机硼酸多样性合成螺色满的方法,用于合成手性4,4'-二取代的2,2'-螺双色满和4-取代的螺色满-2,2'-色烯(Scheme 1c),该成果发表于ACS Catal.(DOI: 10.1021/acscatal.9b05577)。
跳转阅读→买一赠一!首先,作者需要解决手性酚酮的催化不对称合成。最近,作者开发了一种通过铑催化的共轭加成进行的手性酚的不对称合成方法,并且还实现了铑催化的双重不对称共轭加成。因此,作者考虑在铑催化下合成手性酚酮。在最佳条件下,当用手性二烯L配位的铑催化剂(1 mol% Rh,toluene/H2O,80 ℃)时,二(2-羟基亚芳基)丙酮1a与芳基硼酸2a反应得到手性酚酮(S,S)-3a(99%,d.r.>20:1,ee >99%,Scheme 2)。
接下来,作者探讨了螺色满-2,2'-色烯合成的范围(Scheme 4)。含取代基的苯基硼酸、富电子的杂芳基硼酸和烯基硼酸均是合适的底物;二亚芳基丙酮底物上可以含有不同取代基。此外,产物6a的结构和相对构型通过单晶X-射线衍射确证。
总结:中国药科大窦晓巍课题组开发了一种新的催化剂控制的螺色满(即螺苯并二氢吡喃)的合成方法,利用易得的二亚芳基丙酮和有机硼酸分别在铑催化和酸催化下实现了手性2,2'-螺双色满和螺色满-2,2'-色烯的化学多样性合成,从而为这两类重要化学结构提供了一种通用的合成方法。
撰稿人:爽爽的朝阳
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