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人漂亮,化学更漂亮(之二)

2015-07-19 普天同庆 X一MOL资讯

上周我们在美女有机化学家系列介绍中隆重介绍了UIUC教授Christina White和罗切斯特大学教授Alison J. Frontier,相信大家都看到了,她们不仅Y值(颜值)极高,而且H值(文章数量、影响因子及引用次数的综合评定值)也极高,真是巾帼不让须眉,人漂亮,做的化学更漂亮!小伙伴们积极支持和转发我们的文章,小编颇受感动,决心再接再厉,再为大家推出几位美女有机化学家。


今天推出的这两位也是赫赫有名,和上次的Christina White教授算是同门师姐妹了,她们是加州理工学院的Sarah E. Reisman教授和普林斯顿大学的Abigail Doyle教授。(这三人都曾在哈佛大学的Eric Jacobsen教授组学习工作过,Eric Jacobsen也是桃李满天下,后面我们还会专门介绍这位大牛)


Sarah E. Reisman


图片来源:加州理工学院


Sarah E. Reisman是加州理工学院(California Institute of Technology简称为Caltech/CIT)化学化工学院教授。Sarah E. Reisman出生于美国缅因州的巴港镇,97-01年在康涅狄格学院(Connecticut College)读的本科,01-06年在耶鲁大学读的博士,师从John Wood教授,博士期间的课题就是复杂天然产物welwitindolinone A 的全合成研究。John Wood还有个著名的弟子就是年轻的有机大牛——加州理工学院的Brian M. Stoltz教授,Stoltz和Reisman这两师兄妹的课题组还经常合在一起开组会呢。博士毕业以后Reisman进入哈佛大学化学院,06-08年在Eric Jacobsen教授组做博士后,08年进入加州理工学院化学院担任副教授,14年扶正。独立工作短短几年,Reisman已有23篇Paper进账,其中10篇JACS、2篇ACIE、1篇Cell。


Reisman的研究兴趣在于发展高效的有机合成方法学,从而构建复杂天然产物分子。每个分子的合成基本都是先方法学研究,然后呢全合成,最后还有全文,做的非常仔细。合成的一些著名的分子包括:Salvileucalin B,Maoecrystal Z,Acetylaranotin,Trichorabdal A Longikaurin E等等。以Reisman合成的第一个分子Salvileucalin B为例,关键反应就是金属催化的[2+2+2]反应构建了多取代的苯环,再用铜催化的苯环环丙烷化构建了其中高张力的多取代的三元环,总共18步,非常简洁高效地完成了全合成。


另一个典型的例子便是Maoecrystal Z及其类似化合物的合成,其关键反应分别是三价钛促进的环氧的还原偶联反应二碘化钐促进的环化反应,绝妙之处就在于,一步二碘化钐促进的串联环化反应,生成了两个环,构建了四个手性中心,作者也仅用了12步就完成了复杂分子Maoecrystal Z的全合成。


Reisman发展的经典的方法学还有对于三位取代的吲哚和不饱和酯分别在Lewis酸SnCl4作用下发生形式上的3+2反应构建五五并环结构,在Lewis酸SnCl4和还原剂NaBH4作用下发生迈克尔加成反应再还原生成了3,3-二取代的二氢吲哚。这两反应都具有良好的官能团兼容性,且取得了较高的对映选择性和非对映选择性。作者也把这些方法学用于了复杂分子的全合成中。


Reisman课题组网站:
http://reismangroup.caltech.edu/index.html


Abigail Doyle


图片来源:普林斯顿大学


Abigail Doyle是普林斯顿大学(Princeton University )化学院的助理教授。1980年出生于普林斯顿,哈佛大学读的本科,本科期间,就跟随师姐M. Christina White做关于铁催化的环氧化研究。2002年去斯坦福大学跟Du Bois教授读博士,一年后又转入哈佛大学的Eric Jacobsen教授组读完博士,08年进入普林斯顿大学做助理教授。独立工作以来,已发24篇Paper, 其中JACS 11篇、ACIE 3篇、Science 1篇。


Abigail Doyle的工作主要是有机合成方法学研究。包括两个方面,一是亲核氟化反应,作者开发了过渡金属催化的氟化反应,实现了环氧的开环氟化以及烯丙位的不对称氟化


另一个是金属镍Ni催化的交叉偶联反应。作者不仅采用了较廉价、毒害性小的金属镍Ni作催化剂,还发展了双活化催化模型(dual activation ),同时一方面用Lewis酸活化C-O键或者C-N键,另一方面用Lewis碱活化金属有机物部分,从而实现了具有挑战性的环氧化合物、氮杂环丙烷、缩酮化合物等的金属催化交叉偶联反应。这在金属有机化学圈内堪称高大上的工作了。


Abigail Doyle课题组网站:http://chemists.princeton.edu/doylelab/



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