【有机】新型“三合一”法合成吡啶衍生物
吡啶类化合物是最重要的六元杂环衍生物，可用作有机配体、光电材料、药物分子、表面活性剂和聚合物单体等，很多天然产物分子中含有吡啶骨架。因此，发展合成吡啶衍生物的新方法有着非常重要的意义，传统合成吡啶的方法（如Hantsch法等）一般采用官能团化的底物通过加成、缩合和取代反应来实现，需要面临合成步骤复杂、取代基兼容性低和位置难以调控等问题。最近，清华大学化学系的陈超课题组设计了一种“三合一”的方法合成吡啶衍生物，利用简单易得的炔烃、腈类化合物与烯基高价碘试剂反应，可以一步合成多取代的吡啶杂环。
在前期工作中，陈超课题组利用烯烃、炔烃、腈、醛酮等小分子和高价碘化合物为合成砌块，实现了喹啉、喹唑啉、噁嗪等多种杂环化合物的合成（Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 5323）。在最近的一项研究中，陈超课题组通过调控烯基高价碘试剂的官能团和铜催化剂，在与腈、炔烃的反应中实现了选择性的烯基转移，从而引发后续串联反应得到多取代的吡啶衍生物。该反应是一种模块化反应，只需改变相应合成砌块的取代基，就能改变产物相应位置的取代基，而且反应原料易得、条件温和、官能团兼容性好，非常适用于功能性吡啶分子的设计合成和筛选。
另外，该体系还可以拓展到烯烃、腈类化合物和烯基高价碘试剂的反应，仍然可以得到多取代的吡啶衍生物。由于烯烃相比于炔烃更廉价易得（如环状底物），因此这一发现具有很重要的意义。
该工作近期发表在Angew. Chem. Int. Ed. 上。国家自然科学基金委、科技部重点研发计划、霍英东基金会、生命有机磷化学与化学生物学教育部重点实验室对本项研究给予了基金资助。
该论文作者为：Jinyu Sheng, Yong Wang, Xiang Su, Ru He, Prof. Dr. Chao Chen
原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面）：
Copper-Catalyzed [2+2+2] Modular Synthesis of Multisubstituted Pyridines: Alkenylation of Nitriles with Vinyliodonium Salts
Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 4824, DOI: 10.1002/anie.201700696
导师介绍
陈超
http://www.x-mol.com/university/faculty/11985
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