西门庆对女人有一特殊癖好，要求十分古怪，让人看完后脸红！
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对于西门庆来说，喝酒、搂钱、找女人，才是真正的人生三大爱好。西门庆平常跟几个狐朋狗友喝酒吹牛的时候，聊的无非是谁又娶了一个如花似玉的小妾，哪里能赚到大把的钱。而且西门庆在女人身上，不仅没花钱，还狠狠的赚了一笔。他先后娶的孟玉楼、李瓶儿，一个是有钱的寡妇，另一个是太监的侄媳，都是特别有钱的女人，嫁给西门庆时，光是嫁妆都比当时西门庆的家产还多。有了钱以后，西门庆也是继续喝酒、找女人。潘金莲就是西门庆后来发达有钱了以后，弄到自己家里来的。
兰陵笑笑生在写西门庆发迹史的时候，就写的挺有意思的。西门庆原本是一个破落户，也就是那种原本家里趁了些钱，后来又被败光的那种人。后来靠着给朝廷放高利贷，狠狠的赚了一笔，积攒下第一桶金。后来在自己娶进门的几个女人身上，又狠狠的捞了一大笔钱。后来又把自己的女婿陈敬济手头上的一大笔钱，挪到自己手里，私吞了这笔巨额财产。靠着各种坑蒙拐骗、敲诈勒索，西门庆成了一个巨富。
仅仅是赚钱，对于西门庆来说，远远得不到满足。他可以因为跟李瓶儿在嬉戏打闹，放弃生意场的事情。最后就连李瓶儿都看不下去，才把西门庆重新劝了回去。女人对于西门庆来说，可以说是十分重要。而且有了钱以后，原先娶进门的那几个女人便不能再满足西门庆的眼光。除了在家里偷吃，西门庆还跑到外面去找。他先后有8个妻妾，还有14个情人，数量令人惊叹。
可能是挑的女人多了，西门庆在挑选女人这件事上，别有一番心得。除了长得漂亮，他对女人还有一个特殊的癖好，那就是三寸金莲。从宋代的时候开始，那些读书人便开始流行起鼓吹让女人缠小脚的习惯。当时从皇室到民间，缠小脚的女人受到追捧。女孩子长大六、七岁的时候，家里人就把她的脚硬生生的掰断，然后缠上纱布。因为是畸形的发育，所以等到成年以后，那些女子的脚也只有六、七岁时的大小。
西门庆对这种小脚十分喜爱，当初也是看了潘金莲的小脚，才下定决心要把她弄到手。他还拿过小脚鞋盛酒喝，李瓶儿死的时候，西门庆把她的小脚鞋藏了起来，不时抱着它痛哭一场。当时，不仅规定要让女子必须缠脚，如果不缠脚，就嫁不出去，成了别人嘲讽的大脚婆。而且还有一个更特殊的规定，那就是女子不能当着其他人的面，拆开她们的缠脚布。因为真实的小脚，是让那些吹捧三寸金莲的人，胆战心惊的存在。