旧上海滩三大亨，三种人生结局，处世之道还是要学杜月笙
旧上海滩有三大亨，按年龄和出道时间，排序为黄金荣、张啸林、杜月笙。可是，年龄最小的杜月笙后来居上，成为三人中最有影响的一个。借着拼下的本钱，从黑道流氓摇身一变，成为实业家、社会贤达与地方领袖，从军政界到金融工商界、文化教育界，无孔不入，成为中国近代史上的一位传奇人物。
关于三大亨的性格，当时上海滩有个说法，叫“黄金荣贪财，张啸林能打，杜月笙会做人”。与贪财和能打相比，会做人无疑高明得多，因为这是处世哲学的层次，而三人在人生关键时刻的不同选择更印证了杜月笙的高明之处，也决定了三人日后截然不同的人生结局。
1937年8月，日军在上海挑起“八一三事变”，淞沪会战爆发。至10月下旬，战局恶化，蒋介石决定放弃上海，因担心三大亨被日本人利用，于是告知杜月笙，让他去劝说黄金荣和张啸林一起到香港避难。杜月笙照办。黄金荣此时已年届七十，便以行动不便回绝，但明确表示不会给日本人做事。张啸林表面答应，但内心另有打算。结果，三人中只有杜月笙一人听从蒋介石建议，去了香港。
到香港后，杜月笙以中国红十字会副会长的身份，积极募捐，转运物资，以各种方式支持前线抗战，甚至把红十字会机构就设在自己位于柯士甸道的家中。香港陷落后，杜月笙转往重庆，成立中华实业信托公司，自任董事长，继续为抗战出力。
张啸林虽然也是三大亨之一，论资历不及黄金荣，论实力不如杜月笙，在杜月笙超过其师傅黄金荣之后，心里就更不平衡。日本占领上海后，迫切需要物色社会头面人物为自己办事。此时，杜月笙去了香港，黄金荣闭门不出，张啸林觉得自己的机会终于来了，于是决定靠日本人撑腰，独霸上海滩。
很快，张啸林与日本上海派遣军司令官松井石根达成协议，张啸林自任“新亚和平促进会”会长，派人去外地为日军征收各种作战物资，甚至用武力劫夺财物，指使手下门徒胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压民众的抗日活动。同时，张啸林的势力在日本人的庇护下迅速坐大。
然而，张啸林的这步棋实乃人生一大败笔：战时通敌，成为彻头彻尾的汉奸，走上了与民族为敌的不归路。
对于这种卖国行径，蒋介石当然不能容忍，于是指示军统局长戴笠“处理”张啸林。戴笠接到密令后立即给军统上海区区长陈恭澎下达指令，要求尽早铲除张啸林。陈恭澎命令手下几次设伏刺杀张啸林，都被其躲过。让人意想不到的是，1940年8月14日，张啸林因私人恩怨被贴身保镖、山东人林怀部开枪射杀，当场死亡。
后来有人推测，林怀部是军统派到张啸林身边的刺客，但是，后来到台湾的陈恭澎在其晚年回忆录《英雄无名》中否认林怀部是军统派出的杀手，坚称军统内部并无此人。不管林怀部是否与军统有关，就凭张啸林充当汉奸为日本人卖命这一点，他的人生结局是一定的，不死于林怀部之手，也会死于国民党或共产党之手，一如电视剧《潜伏》中汪伪汉奸李海丰的下场。
第二次人生节点是1949年上海解放前夕。5月1日，由粟裕率领的第三野战军40万大军兵临上海城下，杜月笙心里惶惶不安。此前，蒋介石劝他去台湾，杜月笙迟迟下不了决心，以台湾天热潮湿，自己身体恐难适应为由谢绝了。可是他也不敢留在上海，于是，在解放军攻城之前，带领全家老小登上荷兰客轮“宝树云”号，仓皇逃往香港。
黄金荣此时已经81岁，以“年纪大了”为由，没随蒋介石前往台湾，而是选择留在上海。解放了，黄金荣的风光日子当然也就烟消云散。然而，因为刚解放，上海百废待兴，政府并没有动黄金荣，黄家上下几十口人依旧住在钧培里一号的公馆，而黄金荣的一些生意还照常营业，每月都有不菲的进项，日子过得还算滋润。可是好景不长，1951年，镇压反革命运动开始，黄金荣的好日子到头了。在“黄金荣可杀不可留”的民众呼声中，黄金荣感到万分惶恐，为表诚心，在《文汇报》和《新闻报》上刊登了《黄金荣自白书》，以真诚悔过来保全性命。
对于帮会头目，当时政府是有政策的，即只要他们不与人民为敌，诚恳悔改，就不动他们。特别是对黄金荣等人更有明确规定，认为应“观察一个时期再说”（刘少奇语），目的是“努力使上海不乱”（周恩来语），因为这样对全国大局有利，对恢复上海经济发展有利。因此，在民众“杀黄”呼声中，才有了黄金荣的自白书。为争取好的表现，已经83岁高龄的黄金荣”响应政府的改造号召“，开始在上海大世界门口扫马路，此事一时轰动上海，而大世界是黄金荣于1931年花70万元买下的产业。
虽然黄金荣表现积极，可是考虑到他已是风烛残年的老人，加之顾及到国内外影响，政府对黄金荣的象征性改造并没有持续多久，扫大街很快结束了。1953年5月10日，黄金荣在上海家中病逝，享年85岁。
从个人历史来看，黄金荣、张啸林和杜月笙都干过无数杀人越货的坏事，可结局完全不同，其中数杜月笙为好，他既没有像张啸林那样背上汉奸骂名并死于枪下，也没有像黄金荣那样接受批斗，写自白书登报，乃至留下扫马路接受改造的窘相。到香港的第二年，即1950年，杜月笙还娶了第五房太太，京剧名伶、京剧大师梅兰芳的前妻孟小冬。
虽然在香港的生活已与在上海滩时有天壤之别，但杜月笙的日子过得还算平稳。后因气喘病加重，加上黄金荣被改造的消息带来的恐惧，杜月笙终于一病不起，于1951年8月16日在香港寓所中去世。
现在回头看，在人生的两大关键节点上，杜月笙都做得恰到好处，第一次是1937年“八一三事变”，第二次是上海解放前夕。这两次，蒋介石对杜月笙都有建议。第一次，他听从了蒋介石的建议，去了香港；第二次他没听蒋介石的劝说，还是去了香港。这“一听二不听”，显示了杜月笙精明的处世之道。
第一次去香港是涉及民族大义，是事关抗战和个人民族气节的事。当然，杜月笙也可以像黄金荣那样留在上海，不给日本人做事，可是能保证做到吗？恐怕杜月笙自己心里也没底。另外，留在上海，能为抗战做的事就很有限，可是去了香港，他还可以像从前那样继续为抗战出力。于是，杜月笙听从了蒋介石的建议。
至于第二次去香港，则完全是苟且性命于乱世。这次他没有听从蒋介石的建议去台湾，是因为国共内战乃中国人自己的事，特别是到了后期，杜月笙显然不想夹在国共之间。如果去台湾，那就意味着与即将获得全国胜利的共产党为敌，这样做显然非杜月笙所愿。可是他也没有像黄金荣那样留在上海，因为杜月笙知道，自己手上曾沾过共产党人的血。1927年“四一二政变”时，杜月笙和黄金荣、张啸林充当蒋介石的打手，在上海大肆逮捕和屠杀共产党人，时任上海总工会委员长的共产党员汪寿华就是被杜月笙指使手下门徒打昏后活埋于沪西的枫林桥。杜月笙心里很清楚，这些旧事，共产党都给他记在账上。所以，上海解放前夕，尽管得到了“只要表现好，可以既往不咎”的传话，杜月笙仍无法放心，思量再三，最后举家躲到香港。
黄金荣的结局看似并不太坏，但那只是因为他年纪大，死得早，否则，即便躲得过1951年的“镇反”，也躲不过日后的各种政治运动。杜月笙比黄金荣小20岁，1949年解放时刚61岁，对他来说，出走香港可以说是明智之举。
至于当时共产党人对黄金荣和杜月笙的许诺，就更不能当作一回事。解放后政治运动不断，连曾经过问过二人处理事宜的刘少奇、潘汉年自身都没能逃脱党内斗争的迫害，何况像杜月笙这样手上有血债的旧上海滩流氓大亨？如果他留下来，等待他的将会是什么样的命运？无疑是九死一生。避难香港至少让杜月笙得以善终，这正是杜月笙的精明之处。
1952年10月，杜月笙的灵柩下葬于台湾台北县汐止镇大尖山下，墓地坐东南朝西北，面朝家乡上海方向，墓园上有蒋介石的亲笔题字“义节聿昭”。
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