北大甘良兵课题组在富勒烯研究方面取得进展

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富勒烯是一类非常重要的碳材料，北京大学化学与分子工程学院甘良兵教授课题组一直致力于新颖富勒烯衍生物的合成研究。近来，甘良兵教授组在德国应用化学发表两篇关于富勒烯的研究论文，其中一篇被选为德国应用化学的cover paper。

1、  富勒烯表面的胺化研究。

富勒烯类化合物在抗HIV、酶活性抑制、切割DNA、光动力学治疗等方面有独特的功效。但富勒烯水溶性较差，极大制约了其在生物领域的应用。针对这一问题，甘良兵课题组通过化学方法实现了在富勒烯表面修饰水溶性基团，以期增大相应衍生物的水溶性。C60可以与二级脂肪胺在避光条件下空气氛围中发生反应，选择性地生成多胺代富勒烯C60(O)(NR1R2)4、C60(OH)(NR1R2)5、C60(NR1R2)6 (J. Org. Chem. 2014,79, 8912)。此外研究发现C60可以与二级脂肪、NFSI直接反应得到四胺代氮丙环富勒烯C60(NSO2Ph)(NR1R2)4(Org. Lett. 2015, 17, 524）。此外发展了一种在C70表面一步多胺化的方法，C70与NFSI、二级胺可发生反应，得到四胺代氮丙环富勒烯C70(NSO2Ph)(NR1R2)4。该反应是C70的第一个多胺化反应。该化合物可以进一步官能团化，分别得到具有60π电子、58π电子、56π电子、50π电子共轭体系的系列C70衍生物，实现了对C70共轭体系的调节。关于C70的工作发表在德国应用化学上（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2483）。

图1

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2、基于C60的大杂环的合成

大杂环化合物（Macrocyclic compound）可以作为金属离子的配体，被广泛研究。大多数大杂环化合物具有柔性结构，如冠醚；或者平面刚性结构，如酞菁、卟啉等。其他类型的大杂环化合物鲜有报道。甘良兵组在之前富勒烯研究工作的基础上合成一个基于C60骨架的大杂环化合物。C60经由12步反应，可以转化为结构独特的氮杂开孔化合物，其结构得到晶体数据验证。该化合物具有一个独特的大杂环，可以作为氢离子、氟负离子的探针，同时可以作为二价铜离子的配体。还可进一步官能团化，得到一系列具有独特结构的氮杂大开孔化合物。这部分工作发表在德国应用化学上（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, early view DOI: 10.1002/anie.201606856），并被选为cover paper。

图2

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