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周六，香港乱局进入第12周。当天，示威者发起“观塘大游行”，期间有暴徒锯断并拉倒市政“智慧灯柱”，冲击警方阻拦线，甚至抛掷燃烧弹。防暴警察和速龙小队多次警告示威者无果后，果断发射催泪瓦斯弹进行清场。
随后示威者流窜至黄大仙、深水埗等多地，截至发稿前，港警清场行动持续进行中。
周一，“观塘大游行”发起人刘頴匡表示，示威者自“骏业街游乐场”出发，沿骏业街、海滨道、顺业街、伟业街、常怡道、宏照道，最后抵达终点“零碳天地”。
刘頴匡称，会呼吁示威者“不携带任何可以作攻击的物件或危险物品”，“不做出扰乱秩序行为”，并“在集会结束后和平散去”。在此承诺下，香港警方周四向“观塘大游行”发出“不反对通知书”。然而周六的“观塘大游行”再次向世人展现了暴徒是如何滥用法律所赋予他们的权利。当天下午一点，大量示威者聚集至“骏业街游乐场”。游行人群出发后，初始相对和平，现场还有“纠察”维持队伍秩序。但随后大量手持铁棍的黑衣人加入人群，示威者数量快速增长，游行队伍逐渐失序。一点半左右，为避免示威者通过地铁窜逃，防暴警察在游行路线途经的港铁观塘站外持盾设置阻拦线，港铁方面随即也落闸关闭观塘站。两点左右，部分激进示威者沿途破坏市政“智慧灯柱”，使用胶布遮掩闭路摄像头。而防暴警察与速龙小队同一时间自游行终点附近的牛头角警署进入伟业街布防，要求示威者和平散去。示威者旋即拆卸街道两旁的市政设施构建路障，挥舞美国国旗，并对准警方斜向上架起大量竹竿，与防暴警察相隔20米左右展开对峙。两点半左右，港警打出橙旗，勒令示威者立即散去，否则将使用武力。示威者则摆出雨伞阵，并试图冲击警方阻拦线。
三点前后，为避免近距离冲突，防暴警察退回牛头角警署，而示威者则将路障推进至牛头角警署前。与此同时，暴徒开始大规模破坏“智慧灯柱”。暴徒拆卸灯柱底部电箱，取出其中配件扔入下水道之中，随后又使用电锯切割灯柱底部，再套上绳索，将灯柱拉倒。在一个小时内，至少有5根灯柱被毁。这批遭破坏的“智慧灯柱”是港府上个月起在观塘和启德发展区部署的实验性市政项目，灯柱上设有交通探测器、全景摄影机、气象感应器及空气质量感应器，以收集交通、气象及空气质量共三项城市数据。港府此前表示，摄录的影像只会供运输署及环境保护署使用，以供监察交通清况及打击非法倾倒建筑废物。项目部署“智慧灯柱”总计50根，价值2亿7200万港币，换言之，暴徒在1个小时内直接造成了至少2700万港币的公共损失。
4点左右，有示威者试图通过港铁九龙湾地铁站撤离，港铁主动闭站。示威者随即冲击站内员工，厉声质问“港铁为何停止服务”。在元朗站暴乱之后，港铁公司谴责激进示威者，并发表声明称，“如站内发生打斗、破坏、及其他暴力事件，在紧急情况下，有可能会在没有预先通知的情况下，即时停止有关车站的运作及列车服务，甚至关闭车站”。而在“观塘大游行”开始前，港铁就已经宣布中午12时起观塘线彩虹站至调景岭站之间，列车服务暂停；九龙湾站至蓝田站之间各车站，亦会不定时关闭。四点半左右，防暴警察自牛头角警署另一侧的常怡道和宏照道两路前行驱离示威者，而人群则向警方展开冲击。有暴徒使用干粉灭火器喷射警员，还向防暴警察投掷砖块和汽油弹。
防暴警察打出红旗，勒令示威者停止冲击，否则使用武力。警方同时呼吁现场记者撤离，以免被示威者所伤。多次打出旗帜警告无果后，港警打出黑旗，果断发射催泪瓦斯弹进行清场。示威者退至常怡道和宏照道交界处，部分人群向港铁九龙湾站方向撤离，约30名左右的暴徒再次试图冲击警方。防暴警察举起黑旗，并发射多枚催泪瓦斯弹。五点左右，常怡道和宏照道清场完毕，大量示威者则戴头盔和防毒面具聚集在励业街和伟业街交界处，构建路障与警方展开对峙，破坏路面挖掘地砖，并再次有暴徒向警员投掷汽油弹。警方在社交平台上警告，有大量暴力示威者于观塘伟业街牛头角警署外和常悦道堵路纵火,并向警务人员投掷砖头，严重威胁市民和警务人员的人身安全。“警方多次警告示威者停止违法行为无效，因应现场情况，防暴警察已于牛头角警署外施放催泪烟，使用最低武力驱散示威者。警方呼吁在场人士及附近街道的市民立即离开。警方对示威者一切暴力行为，予以谴责。”
六点左右，防暴警察推进至伟业街，并建立阻拦线。激进示威者将路障推至阻拦线前，辱骂警员进行挑衅。同时有暴徒在伟业街一侧的立交桥上向警方投掷砖块。警方随即打出红旗，勒令示威者停止冲击，复又打出黑旗，向投掷砖块的暴徒发射催泪瓦斯弹和橡胶子弹。在暴徒轮番冲击警方阻拦线，且防暴警察即将展开清场行动之际，游行主办发突然宣布，“观塘大游行于6点15分正式结束”，“呼吁市民保重、小心安全”。与此同时，伟业街上的示威者非但没有和平散去的迹象，反而继续试图冲击警方阻拦线，警方遂打出黑旗，发射催泪瓦斯弹并向前推进驱离人群。有示威者尝试捡起落地的催泪瓦斯弹并向警方回掷，数枚落入周围民居和记者及无辜人群之中。
在这场持续12周的乱局中，每每发生暴乱事件，香港警方坚持使用“燃烧性催泪瓦斯弹”，这种武器除了会散发出刺激性气体外，并无其他的危害，这也是香港示威者可以捡起警方发射的催泪瓦斯弹并回掷的原因。但包括法国、英国、美国等西方所谓“民主人权大国”，使用的则是“爆炸性催泪瓦斯弹”，通过爆炸来释放刺激性气体。在年初的法国巴黎“黄背心”游行中，有示威者试图捡起法国警方发射的催泪瓦斯弹，结果被炸掉4根手指。在去年11月24日，巴黎警方一天内就发射了5000枚这种爆炸性的催泪瓦斯弹，达到超过一分钟一枚，当天甚至有巴黎市民被警方使用催泪瓦斯弹击中面部而致死。
六点半左右，香港警方打出橙旗，勒令占据伟业街的示威者立即散去，否则使用武力。与此同时，防暴警察在港铁牛头角地铁站附近设置阻拦线，将试图通过港铁逃窜的示威者赶回警方主防线所在的伟业街。对峙数十分钟后，示威者再次发起冲击，警方打出黑旗并发射催泪瓦斯弹。示威者退回出发点，港警则打出橙旗，同时警告示威者不要再使用强力激光进行照射，否则将予以拘捕。港警又一次打出黑棋警告后，示威者开始沿顺业街向观塘东撤，沿途还试图在观塘道天桥底设置路障。而第二路防暴警察则由观塘道向牛头角方向西进。期间，有暴徒在九龙湾地铁站天桥上向警方投掷石块，警方拘捕至少一人。
七点半左右，示威者和警方在九龙湾地铁站外展开对峙。示威者大叫“返屋企（回家）”，要求警方“开路（让开）”。遭到警方拒绝后，示威者只得步行四散。八点左右，防暴警察于观塘道附近集结准备收队撤离。等待过程中，有滞留的示威者使用强力激光照射警员，并以侮辱性语言进行挑衅。8点05分，警方登车撤离，宣布观塘至牛头角地区清场完毕。而大量步行至彩虹地区的示威者则在彩虹地铁站搭港铁前往黄大仙区域，占领黄大仙地铁站，并围堵附近的纪律部队宿舍。警方在纪律部队宿舍附近的睦邻街设置防线，并向示威者打出蓝旗，警告示威者正进行非法集会，示威者则向警员投掷“烟饼”和砖块。此前，香港暴徒曾多次围堵纪律部队宿舍，使用巨型弹弓投射有杀伤力的杂物，甚至投掷爆竹等爆炸物，对附近居民人身安全构成严重威胁。香港警方在社交平台上通告称，夜晚八时左右，示威者于黄大仙龙翔道用杂物堵塞道路，部分暴力示威者掘起砖头。警方警告示威者立即停止所有违法行为，并呼吁在场示威者立即离开。九点前后，警方打出黑旗，随后发射催泪瓦斯弹对围堵纪律部队宿舍的示威者予以驱离。防暴警察和速龙小队沿龙翔道东行向黄大仙地铁站推进，沿途驱离示威者。同时大批警员在黄大仙庙前布置防线。九点12分，港警宣布龙翔道清场完毕。防暴警察随后登车撤离。
截至发稿前，部分示威者流窜至深水埗地区，并试图对当地警署进行冲击。防暴警察在深水埗警署外部署防线，有暴徒使用干粉灭火器扫射警员，警方则打出黑旗，随后发射催泪瓦斯弹予以清场。
周六，香港特首林郑月娥在社交平台上以“大家都累了”为题发文。林郑月娥写到，今早，我邀请了一班希望解开社会困局的有心人见面。会面并非坊间所指的“对话平台”，而是邀请他们分享对搭建对话平台的想法，我十分感谢他们愿意在困难的时候，走进礼宾府，帮助我们为社会找出路。林郑月娥表示，理解她向社会提出构建“对话平台”，引起怀疑和批评，知道在目前的困局中，社会的怨气很深，部分市民对政府未能全部满足“五大诉求”，“感到非常不满，甚至愤怒”。她强调，不期望对话能够轻易解开死结，但希望能够“停止示威冲突，或者提供问题的解决方法”。“持续抗争并非出路。今天，持不同政见的人、不同岗位的市民，相互之间的不满不断升级，甚至可能让仇恨滋长。经过两个多月，大家都累了，我们可否坐下来谈一谈？”
林郑月娥指出，目前的困局是源于逃犯修订条例，但市民的不满亦有可能是源于政治、经济、民生等不同范畴的深层次社会矛盾。“我们在呼吁停止暴力的同时，也必须为解开社会更深层次的‘死结’提供出路。”林郑月娥表示，政府提倡的对话，是不分阶层、不分颜色、不分年龄，及持续一段颇长时间的对话，最重要的是整个社会都抱有相同信念，一起推动，透过沟通去互相理解、放下和宽恕。如果民间有对话平台，希望有官员参与，“我们都乐意出席”。“如何建立多元化对话平台，我们定必继续用心聆听意见。有一点肯定的，对话不是为对话而对话，而是希望找出社会不满的根源和解决方向，最终达致改变。我们希望先踏出第一步，尽管这一步可能小得看不见，我相信也是值得的。”然而，林郑月娥的呼吁发出不到两个小时，就遭到了反对者的刷屏。大量留言只强调“五大诉求，缺一不可”，完全没有看到林郑月娥理性而又冷静的呼吁。事实上，就当天“观塘大游行”中示威者反复冲击警方，以及再次使用汽油弹而言，与其说是港府像示威者所言“不聆听民意”，不如说示威者，尤其是所谓的“勇武派”暴徒根本无意展开真正的对话。