已知化合物的核磁解析

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                    已知化合物核磁解析

下面举例说明如何解析已知化合物，一化合物的质谱信息是ESI-MS m/z 429.22 [M+H]⁺，¹H-NMR和¹³C-NMR如图1所示

图1 ¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz)和¹³C NMR (CDCl₃, 100 MHz)图

如图1所示，6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz)和6.24 (1H, d, J = 8.5 Hz)是2个烯氢，其偶合常数相同，表明是一对双键上的烯氢，偶合常数为8.5 Hz，表明是顺式双键，5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)和5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)也是2个烯氢，偶合常数为15.3 Hz，表明是一对双键上的反式烯氢；3.97 (1H, m)是连氧CH信号，2.1-1.2 ppm的氢是脂肪氢信号，1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.88 (3H, s), 0.82 (3H, s), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz)和0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz)是6个甲基信号，表明该化合物是麦角甾醇类化合物。

再结合碳谱分析，135.2, 130.7,135.2和132.3 ppm是4个烯碳信号，与氢谱上的4个烯氢信号相吻合，82.1, 79.4和66.4 ppm是3个连氧碳信号，56.3-13.0是脂肪碳信号，其中29.9 ppm是常见的脂肪酸杂质信号，综合氢碳谱和质谱分析，表明该化合物是一个麦角甾醇类化合物，具有2个双键，3个连氧碳，查阅文献(Ki Hyun Kim, Sang Un Choi, Ki Moon Park, Soon Ja Seok, and Kang Ro Lee. Cytotoxic Constituents of Amanita subjunquillea [J]. Arch Pharm Res, 2008, 31(5):579-586.)，其氢碳谱数据与5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3b-ol的数据一致，故确定该化合物为5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3b-ol，确认该化合物结构如下。

氢谱和碳谱信号的归属是 ¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ:3.97 (1H, m, H-3), 6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-7), 6.24 (1H, d,  J = 8.5 Hz, H-6), 5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-22), 5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-23), 1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-28), 0.88 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, s, H-18), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz, H-27)。¹³C NMR (CDCl₃, 100 MHz) δ:36.9 (C-1), 30.1 (C-2), 66.4 (C-3), 51.1 (C-4), 82.1 (C-5), 135.2 (C-6), 130.7 (C-7), 79.4 (C-8), 34.7 (C-9), 36.9(C-10), 20.8 (C-11), 39.3 (C-12), 44.5 (C-13), 51.7 (C-14), 28.6 (C-15), 23.4 (C-16), 56.2 (C-17), 12.9 (C-18), 18.2 (C-19), 39.7 (C-20), 19.6 (C-21), 135.2 (C-22), 132.3 (C-23), 42.8 (C-24), 33.0 (C-25), 19.9 (C-26), 20.6 (C-27), 17.5 (C-28)。

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