他参加过公车上书，鼓动过袁世凯称帝，入过国民党，最后加入中共，堪为民国第一奇人
民国奇人杨度绝对是近现代史阅历最复杂的人！他做过秀才，参与过公车上书，当过满清四品官，和康有为、梁启超、黄兴是好友，跟汪精卫、蔡锷、齐白石是同学，怂恿袁世凯称帝，赞同孙中山共和，北伐时说毛泽东能得天下，营救过李大钊，是杜月笙的师爷，入过佛门和国民党，最终经周恩来介绍加入中共。
1915年袁世凯要作洪宪皇帝的时候，天津《广智报》发表了一幅讽刺洪宪帝制的漫画——《走狗图》。正中是袁世凯的漫画像，头戴冕旒，身披龙衮，垂拱而坐。四方是四条狗，画的是为改变国体、恢复帝制作吹鼓手的筹安会中四大将—杨度、胡瑛、孙毓筠、严复。
位列四大将之首的杨度原名承瓒，字皙子，后改名度，别号虎公、虎禅，湖南湘潭姜畲石塘村人。他是中国近代史上一个奇特的政治家，先后投身截然对立的政治派别。他写过一首脍炙人口的《湖南少年歌》，曾让少年毛泽东热血沸腾：
中国如今是希腊，湖南应作斯巴达；
中国将为德意志，湖南当作普鲁士。
诸君诸君慎于此，莫言事急空流涕。
若道中华国果亡，除非湖南人死尽。
尽掷头颅不足痛，丝毫权利人休取。
……
师从名师
杨度自幼聪颖过人，过目不忘，少小有大志，被人目为神童，青少年时就有才子之名。他十三四岁时从学于湖南名儒王闿运。王闿运早年曾为曾国藩幕僚，曾劝说曾国藩反清自立为帝，被曾视为“妄人”而斥退，后专心讲学，学生达数千人。
王闿运传授的学问，有三项，即功名之学、诗文之学与帝王之学。功名之学就是科考之术，光绪二十四年榜眼夏寿田便是此学的佼佼者；诗文之学，不为科考，齐白石即出自王门。但是王闿运认为，他最高深的学问——帝王之学却只有聪明绝伦的杨度能继承，因此视其为衣钵传人，倾己所有尽心传授杨度。王闿运传授给杨度的“帝王之学”，不外乎审时度势，辅君王以管霍之道，或乱世之中效法诸葛孔明，成明主以成霸业。
后来因为时局的变化，杨度对新学也开始感兴趣。光绪戊戌年（1898年），湖南新政，谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超在长沙办时务学堂，蔡锷、刘揆一、杨度同在一起听课、讨论国事。
科举除名
清政府1903年新开“经济特科”的进士考试，杨度成为第一批考生。这科的考题比较现代。“桓宽言外国之物外流，而利不外泄，则国用饶而民用给；今欲异物外流而利不外泄，其道何由策？”像这样的题目，写惯八股文章的士人大概无从下笔，而懂新学的杨度中了一等第二名。
后来成为北洋政府财长的梁士诒这次被取为一等第一名。由于梁士诒这个名字被说成是“梁头康尾”（梁启超的“梁”字，康有为字祖诒的“诒”字），而“康梁”因为“戊戌变法”，正为西太后所痛恨，于是，梁士诒被除名。杨度受到这个案子的牵连，又是“湖南师范生”，且在日期间有攻击朝廷（1902年时，杨度曾短暂留学日本，与黄兴成为同学），策论中有不满朝廷的言论，疑为唐才常之同党和革命党，也被除名。到手的功名，转瞬而失。而且，慈禧太后口谕要捉拿梁士诒、杨度。
初识孙中山
要避祸、又对出路感到茫然的杨度跑到日本留学，入法政大学速成科，集中研究各国宪政。到日本留学是杨度成为活跃于清末民初的重要的政治人物一个重要的契机。他是留日学生的重要领导人之一。1905年7月，杨度与孙中山相会于东京，“聚议三日夜不歇，满汉中外，靡不备论；革保利弊，畅言无隐。”数度激辩后，两人握手言和并约定：“吾主张君主立宪，吾事成，愿先生助我；先生号召民族革命，先生成，度当尽弃其主张，以助先生。”（1922年，杨度的君主立宪实践失败后，果履行承诺加入了孙中山的国民党，为北伐出谋划策。）
孙中山向杨度介绍三民主义及五权宪法，杨度则回以金铁主义。1907年，杨度发表14万字的《金铁主义说》弘论，金代表经济，铁代表军事，即富国强兵。在宪政问题上，杨度认为，只要清廷同意君主立宪，即可承认其合法性。杨度的君主立宪方案，与日本和德国在当日的成功不无关系，最为关键的是需要强人或者权威来领导国家走上“金铁主义”。虽然政见不同，但杨度觉得他湖南同乡黄兴的政治见解与孙中山的革命思想颇为吻合，就慨然地将他介绍给孙中山。后来，黄兴成了孙中山的得力臂膀。
辅佐袁世凯
1902年，杨度在一次与日本学者的辩论中，日本人称袁世凯为李鸿章之后中国最有耀眼的政治明星，杨度开始注意袁世凯。
1906年，杨度与梁启超代五大臣撰写考察各国宪政文，成为清廷的“宪政专家”。1908年，张之洞、袁世凯联名保奏杨度“精通宪法、才堪大用”，清廷遂授杨度“四品京堂候补”。袁世凯还特意在颐和园外务部公所召集会议，讨论开设国会利弊问题，由杨度给在京的达官贵人们讲解立宪精义。
1908年，西太后、光绪相继去世，掌权的是光绪的弟弟载沣。他将袁世凯开缺回籍。此时，杨度知道袁的羽翼已丰，决非一个摄政王所能对付了的。当袁世凯的许多朋友都不敢与他往来的时候，杨度却奔走于北京与彰德（袁的隐居之地）之间。为袁世凯通消息、出主意，大烧袁世凯的“冷灶”，成为袁的重要谋士之一。
10月14日，杨度奉奕劻之命，星夜前往彰德。不过，杨度着急前往彰德，却与奕劻的如意算盘相反。杨度劝袁世凯不受“湖广总督兼办剿抚事宜”一职，继续韬光养晦，以待时变。杨度认定，事态会进一步恶化，清廷将不得不对袁世凯不断加码。袁世凯乃以“足疾未愈”为由谢绝出山。
事情果如杨度所料。清廷在革命形势不断加剧的情况下，不断对袁世凯出山加码，最终许诺袁世凯重新组阁，袁这才迟迟从彰德出来收拾残局。
1911年12月，袁世凯组阁成功，南北和谈进入正式议程。杨度联合刚刚从狱中放出来的汪精卫共同策划了国事共济会，该会宗旨，是消除民主立宪党（即革命党及附议革命的立宪派）与君主立宪党（赞同维持君主制的立宪派）之党争，主张南北和谈，政体问题交由国民公决，消除不必要的流血。杨度的立场，随着袁世凯的转变，由君主立宪，转向了“民主立宪”。
1911年12月9日，黄兴电告汪精卫，请转告杨度，若袁世凯能迅速推倒清廷，“中华民国大统领一位，断推举项城无疑”。杨度将此意转陈袁世凯，袁世凯即派唐绍仪为代表，杨度秘密协从，南下上海议和。
杨度到上海，即向南方表示“革命军的成败关键，在于袁项城的向背如何。袁并不打算做曾国藩或李鸿章。但是，如果硬逼着他走上这条路，革命军成功的可能性就很小了。”暗示袁与清政府的利害并不一致。
在议和期间，杨度数次公开批评满洲皇族，“大张立宪之帜，破坏阻挠不遗余力”。并力主“民主立宪”，以免国家分裂，为他人所乘。
南北和议，数方利益几度博弈，谈谈停停，停停打打，北洋军数次威胁南方，要重启战端。最终，实力占绝对优势的袁世凯胜出。杨度为袁世凯顺利完成了南北和谈，践行了他的纵横之策、帝王之学，从此，开始了他辅佐强人实现富国强兵之路。
1915年，杨度为筹安会六君子首领，力推袁世凯称帝。杨度呈送《君宪救国论》，称“中国如不废共和，立君主，则强国无望，富国无望，立宪无望，终归于亡国而已……”次年6月，袁世凯卒，据传临死前大呼“杨度误我！”洪宪帝制失败以后，杨度被作为第一“要犯”被通缉。杨度被迫躲在天津租界不敢露面，这个局面待张勋复辟活动破产后，才有了好转。
重整再出发
严酷的事实粉碎了杨度多年的君主立宪的梦想，离开了复杂的政治舞台，一时间如同在茫茫的黑夜中迷离怅惘，极端苦闷。他找不到出路，便开始潜心研究佛学，欲向佛教寻求良方，企求“人人成佛”，以达到“世界大同”。他给自己取了一些带有佛教色彩的名字，如虎禅师、虎头陀、释虎等等，还写成了一部篇幅很大的研究佛理的书——《虎禅师论佛杂文》。
其后，杨度的政治主张逐渐转向民主共和。1922年陈炯明叛乱，他受孙中山委托，作为中山特使，通过夏寿田游说曹锟（夏寿田此时是曹的秘书），制止吴佩孚援陈，帮助孙中山度过政治危机。1922年，杨度在上海加入中国国民党。孙中山特电告全党，称杨度“此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑”。这一时期他开始和一些共产党员交往。并跟中国共产主义运动先驱者李大钊结为挚友。
加入中共
李大钊等人牺牲之后，杨度和章士钊四处奔走，筹集了一些款子用以周济被难者亲属。这件事也让杨度的思想发生了很大变化，他从北京迁居上海，当时上海一片白色恐怖。到上海后，杨度加入了由中共领导的“中国互济会”，并捐助了一笔可观的经费，旋又加入与中共有联系的中国社会科学家联盟。
曾有人讥讽他投机，他驳道：“方今白色恐怖，云何投机？” 他的党员身份鲜有人知，直到四十多年后周恩来病危时才公之于世。1975年冬，周恩来在重病和王冶秋谈话时说，在重新修订《辞海》时，对中国近代历史人物的评价要客观公正。他特别提到了杨度晚年参加共产党一事：“他晚年参加了党，是我领导的，直到他死。”后来王冶秋还就此事发表了《难忘的记忆》。
杨度在上海有许多很有社会地位和社会势力的朋友，包括青帮头子杜月笙。杜月笙拿钱供他花，还将法租界薛华立路附近的一幢小洋房提供给他居住。这幢小洋房，当时法租界的安南巡捕是不敢碰的，中共一些高层人士，在紧急危险的时候往往到这儿避难。
当时，上海一些小报上说杨度是杜月笙的徒弟，对此杨度不以为然，也从不承认。一次，他对夏衍说：“我一没有递过帖子，二没有点过香烛，我称他杜先生，他叫我皙子兄。老实说，我不是青帮，我是靠卖字画为生的‘清客’。”说了这句自嘲的话，他竟仰头大笑。
怎样评价杨度呢？
有人说他是政界不倒翁，一定处世圆滑，是个有才无德的老油子，否则再也找不到他历经晚清、民国、洪宪、共产而不倒的原因。当这些历史事件结合在一起的时候，谁又能否认他对自己梦想的忠贞不悔，矢志不渝。他的心中自有一杆秤，无须外人说三道四——鼓动袁世凯实行君主立宪，得罪好友康有为、梁启超；白色恐怖期间冒着生命危险加入共产党，营救过李大钊等蒋介石政府深恶痛绝的人。他常常冒常人之不韪，只做自己认为正确的事情。你可以不认同他的做法，但他的人格却让人不得不服。
对杨度的评价，用他写给孙中山的挽联最适合不过了：
英雄作事无它，只坚忍一心，能成世界能成我；
自古成功有几，正疮痍满目，半哭苍生半哭公。
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