李商隐虽然长期做幕僚，以写骈文为主，但他的文学成就主要表现在诗歌创作方面。李商隐的诗歌在一定程度上反映了晚唐时代人民生活极端贫困、政权内部矛盾重迭、危机四伏的现实状况，特别是通过对诗人自己身世的讴吟，深刻表现出中下层士子的苦闷和悲愤，从而使人们感到一种江河日下、黄昏渐近的时代气氛。
李商隐是一个关心现实政治的诗人，这在他的早年表现得更为突出，如他在十六岁时写的《安定城楼》：
迢递高城百尺楼，绿杨枝外尽汀洲。贾生年少虚垂涕，王粲春来更远游。
永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟。不知腐鼠成滋味，猜意鹓雏竟未休。
从这首曾被王安石称赞的名诗中，我们可以看到他对晚唐国运的关心以及在事业上的远大抱负。这种心情，在早年的其他诗篇中也有明显的表现。他二十五岁时所作《行次西郊作一百韵》，就是一首长篇政治诗，虽然艺术不够成熟，但它反映了较为广阔的现实。作者写他当时在长安西郊所见的农村景象是：“高田长槲枥，下田长荆榛。农具栾道旁，饥牛死空墩。依依过村落，十室无一存。”他又通过农民的话，陈述了贞观、开元到安史乱后农民生活的变化。从今昔对比中，诗人提出了仁政任贤的主张，指出政治的理乱“在人不在天”。这些都是具有一定进步意义的。他对当时宦官专权的黑暗政治也很愤慨不满。甘露事变中，宦官杀死宰相王涯等名臣，他因此写了《有感》二首和《重有感》三诗，后诗尤为悲愤痛切：
玉帐牙旗得上游，安危须共主君忧。窦融表已开关右，陶侃军宜次石头。
岂有蛟龙愁失水？更无鹰隼击高秋！昼号夜哭兼幽显，早晚星关雪涕收。
在宦官熏天势焰之下，当时许多诗人都不敢正面发表反对意见，有的甚至顺从宦官的言论，而年青的李商隐却从国家安危出发，毅然呼吁诛讨宦官，这种勇气是难能可贵的。他的朋友刘蕡 “耿介嫉恶”被贬死，他也连写了几首诗为他呼冤。
李商隐还写了许多咏史诗，曲折地发表对政治问题的看法。这些诗主要是讽刺历代帝王的荒淫奢侈，引为现实明鉴。如《北齐》诗：“小怜玉体横陈夜，已报周师入晋阳。”《隋宫》诗：“春风举国裁宫锦，半作障泥半作帆。”讽意极为鲜明强烈。《富平少侯》诗：“当关不报侵晨客，新得佳人字莫愁。”则借咏史含蓄地讽刺了耽于女色、不视朝政的唐敬宗。有的咏史诗寄托了自己怀才不遇的感慨。例如《贾生》：
宣室求贤访逐臣，贾生才调更无伦。可怜夜半虚前席，不问苍生问鬼神。号称贤明的汉文帝召见贾谊，尚且不问苍生，他自己生在昏乱时代还能有什么更好的出路呢？随着政治上的失望，李商隐关怀现实的诗篇减少了，更多的诗，是用忧郁感伤的调子，感叹个人的沦落，世运的衰微。如《杜工部蜀中离席》：
人生何处不离群，世路干戈惜暂分。雪岭未归天外使，松州犹驻殿前军。
座中醉客延醒客，江上晴云杂雨云。美酒成都堪送老，当垆仍是卓文君。
诗里虽然对边事还有所关心，但那种颓然自放的心情已经掩盖不住了。又如他《登乐游原》绝句：
这一片转眼即逝的夕阳，不仅象征着他个人的沉沦迟暮，也象征着大唐帝国的奄奄一息。
其他的小诗，如《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”《花下醉》：“客散酒醒深夜后，更持红烛赏残花。”也同样是这种暗淡低沉的末世哀音。比之其早期作品，气概自是大不相同了。
李商隐写了不少 无题诗，这类诗或标为《无题》，或取篇中两字为题。关于这类诗他自己曾经解释说：“为芳草以怨王孙，借美人以喻君子”(《谢河东公和诗启》)。又说：“楚雨含情俱有托”(《梓州罢吟寄同舍》)。其中除一部分主题比较显豁，大多内容复杂，题旨深曲，历来引起人们的争论。现在看来，他这些诗中虽有一些感慨身世、影射政治的作品，现在看来，他这些诗有的可能是悼亡之作，如《锦瑟》；更多的仍是有本事背景的言情之作（陈贻焮先生有《李义山恋爱事迹考辨》文，可参看）。李商隐在这些无题诗中交织着爱情的希望、失望、以致绝望的种种复杂心情。如下两首非同时作的《无题》：
昨夜星辰昨夜风，画楼西畔桂堂东。身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通。
隔座送钩春酒暖，分曹射复蜡灯红。嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬。
相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。
晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒。蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。
这两首诗是他爱情诗中的代表性名作。前一首里，写出男女双方虽然透过重重封建礼教的帷幕达成了爱情的默契，但是也带来了无法达到愿望的更大的痛苦。鲜明而清晰的种种细节的回忆，都和这种欢乐与痛苦有着密切的联系。在后一首里，执着的爱情在濒于绝望中显出了无比强烈的力量，春蚕、蜡炬两句，已成为描写爱情的绝唱。后四句，写对女方的深刻体贴，咫尺天涯的距离，可望而不可即的一线希望，也是深刻动人的。李商隐的这些爱情诗，很典型地表现了封建时代土大夫们那种隐秘难言的爱情生活的特点。他们一方面向往爱情，一方面又对封建礼法存着重重顾虑。因此，这些诗与《诗经》、汉乐府、南北朝民歌中那些表现强烈反抗的爱情诗歌又完全不同。此外，他还曾根据对象不同写过不少语调或庄或谐的赠答应酬之作，乃至在酒席歌筵上狎妓调情的游戏笔墨，和上述这些有真挚爱情的诗不能同日而语，当然要另当别论了 。
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