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夏天来套艺术照?看江苏师大石枫老师如何玩转科研艺术照!

科研绘图君 科研绘图君 2021-06-23


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本期的主人公是我们的仙女教授

          ---石枫老师---

                           首先对本期的主人公做一下介绍:






石枫



石枫,江苏师范大学化学与材料科学学院副院长、教授。先后入选江苏省杰出青年基金获得者、江苏省“333高层次人才”中青年学术技术带头人、江苏省“六大人才高峰”高层次人才、江苏省高校“青蓝工程”中青年学术带头人。主要从事催化不对称合成手性杂环分子的研究,为构建结构复杂多样的手性生物活性杂环骨架提供了高效的方法。以通讯作者在《Acc. Chem. Res.》、《Angew. Chem. Int. Ed.》、《Chin. J. Chem.(中国化学)》等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文118篇,其中在影响因子大于12.0的刊物发表论文10篇。所有发表的论文目前被引用6713次,个人H指数45,发表的论文中包含ESI高被引论文8篇,ESI热点论文2篇。以第一发明人申请发明专利5项,授权发明专利1项。先后荣获江苏省科学技术二等奖、教育部自然科学二等奖。担任《有机化学》青年编委、《Org. Chem. Front.》和《Eur. J. Org. Chem.》国际编委。


让人“不明觉厉”啊,但更厉害的是我们的美女老师将科研和生活融合在一起,发论文,上封面两次刊登国际重要科技期刊封面




我们一起先来看看第一张科研艺术照

Design and Catalytic Asymmetric Construction of Axially Chiral 3,3′‐Bisindole Skeletons

Chun Ma, Fei Jiang, Feng‐Tao Sheng, Dr. Yinchun Jiao, Dr. Guang‐Jian Mei, Prof. Dr. Feng Shi

文章链接:https://doi.org/10.1002/anie.201811177

研究背景

轴手性联芳骨架是许多天然产物、生物活性分子和优势手性催化剂的核心结构。然而,大多数已构建的轴手性双芳基骨架是基于苯基和萘基的骨架,例如联萘、联苯等骨架。与之相反,杂芳环很少被用于构建轴手性双芳基骨架。目前,吲哚类轴手性骨架的催化不对称构建仍然比较局限。(吲哚属于一类富电子的杂芳环,吲哚环的引入可以改变轴手性骨架的电子云密度以及调节联二芳环的空间位阻,有利于调控轴手性化合物的催化性能。此外,吲哚的N-H基团还可以与许多官能团产生氢键作用,从而可以使该类催化剂对底物产生额外的活化和诱导作用。)3,3' -双吲哚骨架作为一类吲哚类轴手性骨架,广泛存在于天然生物碱和生物活性化合物中。但是,目前该类轴手性骨架仍然缺乏高效、高立体选择性的构建途径。因此,迫切需要设计构建这种新型吲哚类轴手性骨架的创新方法。

图文解读

为了实现这种3,3'-双吲哚轴手性骨架的构建,石枫老师课题组提出了一种设计方案——在3,3'-双吲哚骨架的2,2'-位置上引入两个大的取代基团(R和R')。由于2,2'-大位阻基团的存在,这两个吲哚环不能自由旋转,从而产生轴手性(图1)。她们通过手性磷酸(CPA)催化2-取代3,3'-双吲哚与3-吲哚甲醇的反应,首次实现了同时具有轴手性和中心手性的3,3'-双吲哚骨架的催化不对称构建,获得了高的收率和优秀的对映选择性(up to 98% yield, all > 95:5 dr, > 99% ee)。此外,作者对其稳定性、反应的普适性进行了进一步研究。该反应不仅解决了催化不对称构建轴手性五元杂芳环骨架的难题,而且为同时控制轴手性和中心手性提供了一个良好的例子。此外,该方法还为从潜手性底物催化不对称构建轴手性双芳基骨架提供了一种新的策略。


图1.  2,2' -取代的3,3'-双吲哚作为新型轴手性二芳基骨架的设计及构建轴手性五元二芳基骨架的挑战

图2.催化不对称构建轴手性3,3'-双吲哚骨架的反应设计*

*以上内容来自Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3014–3020.


创意来源

     该封面设计的创意来自于金庸先生的《倚天屠龙记》,两种反应物反应产生了3,3'-双吲哚轴手性骨架,就像倚天剑与屠龙刀的碰撞产生了秘笈和真经;作者发现了这种构建轴手性的策略,就好像图中的侠女发现了倚天剑和屠龙刀的秘密。






再来看看石枫老师的第二张科研艺术照

Axially Chiral Aryl‐Alkene‐Indole Framework: A Nascent Member of the Atropisomeric Family and Its Catalytic Asymmetric Construction

Cong‐Shuai Wang, Tian‐Zhen Li, Si‐Jia Liu, Yu‐Chen Zhang, Shuang Deng, Yinchun Jiao, Feng Shi文章链接:https://doi.org/10.1002/cjoc.202000131

图文解读

在《Chinese Journal of Chemistry(中国化学)》上,石枫老师课题组最近又以封面文章的形式在Breaking Reports(突破性进展)栏目报道了一个科研工作,该论文荣获“新和成《中国化学》创新奖(NHU-CJC Innovation Award)”。该工作的主要研究内容是轴手性烯烃-吲哚骨架的催化不对称构建,作者设计和采用了新型的3-炔基-2吲哚甲醇作为反应物,通过该类吲哚醇与2-萘酚或苯酚的催化不对称(4+3)环化反应,构建了轴手性烯烃-吲哚骨架,获得了高的收率和优秀的对映选择性(up to 98% yield, 97% ee)。该反应代表第一例轴手性烯烃-杂芳环骨架的催化不对称构建,为轴手性分子的大家族增加了新的成员。该方法不仅为新型轴手性烯基-吲哚骨架的对映选择性构建提供了高效的策略,而且可以为构建手性七元杂环骨架提供有效的方法。


图1. 催化不对称构建轴手性烯烃-吲哚骨架的策略

图2. 基于催化不对称(4+3)环化反应构建轴手性烯烃-吲哚骨架的反应设计*

*以上内容来自 Chin. J. Chem. 2020, 38, 543-552.


创意来源

     该封面设计的创意来自于中国古代神话故事“女娲补天”,作者设计了构建烯烃-吲哚轴手性骨架的策略,弥补了轴手性大家族缺乏这类新型轴手性骨架的空缺,就好像女娲用五彩石修补苍天。




石枫老师课题组研究方向:




手性杂环骨架的催化不对称构建手性有机小分子催化的不对称反应

欢迎考研的同学报考石枫教授课题组

具体介绍和联系方式参见石枫课题组网站:https://www.x-mol.com/groups/Shi_Feng






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