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南京工业大学黄维院士《Nature子刊》氢键辅助小分子催化的酰胺C-N键活化实现手性氨基酸精准制备

材料化学快讯 材料化学快讯 2022-05-03


日前,南京工业大学先进材料研究院黄维院士、付振乾教授与郑州大学魏东辉教授在酰胺键的直接活化领域研究取得重大进展,该研究成果近日在国际顶级学术期刊Nature Communications(《自然•通讯》)在线发表,博士研究生王冠杰为论文的第一作者。

酰胺是合成化学、生物化学和材料化学等领域中最基本的官能团和结构单元。由于酰胺键的惰性,酰胺键的活化一般需要通过多步反应才能实现。目前,酰胺键的直接活化是有机化学领域最具挑战性的课题。虽然该领域近年来取得了一些进展,但是仍然存在许多挑战,譬如:(i) 缺少过渡金属催化以外的有效活化策略;(ii)酰胺C-N键不对称活化尚未见报道;(iii)原子经济性问题。酰胺的氨基部分作为反应副产物不能被利用。


针对上述问题,该研究通过实验研究和理论计算相结合,创新性地利用一种具有氢键辅助活化功能的手性碱催化剂实现了联芳基内酰胺的不对称活化,合成了一类结构新颖的联芳基轴手性氨基酸。该反应条件温和,具有良好的产率,对映选择性和底物普适性。结构新颖的轴手性氨基酸及其多肽衍生物具有潜在的生物活性研究价值,为现有的中心手性的氨基酸化学提供了重要补充。此外,通过产物转化得到的新型非对称轴手性催化剂具有潜在的应用价值。


该研究应用有机催化的手段为酰胺C-N键的不对称催化活化提供了一个全新的思路,发展了结构多样的联芳基轴手性氨基酸的高对映选择性的合成方法。

来源:南京工业大学

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