1987年他和日本偶像歌手大谷香奈子结婚,5年后离婚。后又因制作专辑和歌手筱原凉子交往,后来小室在摄影棚里相中了当时还只是个跑龙套演员的华原朋美。他们在交往分分合合的4年后,小室在单方面宣布分手,小室对华原朋美说感情不可能永远顺利,希望她能够看开,未来在音乐路上还可以合作。 1997年小室家族合唱了《YOU ARE THE ONE》,小室当时的女朋友还有他的第二任,第三任妻子都在里面,堪比后宫。后来他和旗下艺人hitomi以及自己的乐团GLOBE主场keiko约会。接着在2001年5月1日,小室宣布和自己栽培的歌手吉田麻美结婚,结婚戒指价值6亿日元,他们两个人却在十个月后闪电离婚。 在2002年底,小室又和keiko闪电结婚。这次小室总算遇到了他的真爱keiko。Keiko一路看着自己的制作人女友老婆一个换一个,keiko默默做好自己的本分,专心唱歌。坂本龙一说,小室哲哉教育了日本人的耳朵,征服了当时日本的流行音乐。直到1998年宇多田光出道,让日本人听到新的旋律线,现实的风向已经改变了。小室哲哉从AVEX跳槽到SONY,又从SONY跳回AVEX,后来又跳槽到吉本兴业,但是日本人已经不喜欢他的高音高速高密度了。Keiko是在小室哲哉走下坡的时候和他结婚的,此时的小室哲哉已经没有像之前那么有钱了。前妻吉田麻美的7亿日元赡养费,还要用分期付款。