常见化学键键能表！

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很多合成新手经常会有很多困惑，为什么这样能反应？那样就不能反应？长时间得不到答案就只能机械地记住一些条条框框。有了这张表可能就会对我们理解很多反应起到启发作用。比如，羟基脱TBS保护反应，除了可以用盐酸之类的强酸，还可以用很温和的TBAF（四丁基氟化铵）进行，但是四丁基氯化铵就不行，其基本的内在逻辑就是键能排序的问题，Si-F (552)>Si-O (460)> Si-Cl (360)。

化学键(Chemical bond)	键长 (Bond length) /(10-12m)	键能 (Bond energy) /(kJ/mol)	化学键(Chemical bond)	键长 (Bond length) /(10-12m)	键能 (Bond energy)  /(kJ/mol)
B—F	-	644	N—H	101	389
B—O	-	515	N—N	145	159
Br—Br	229	193	N═N	125	456
C—B	156	393	N≡N	110	946
C—Br	194	276	N—O	146	230
C—C	154	332	N═O	114	607
C═C	134	611	Na—Br	250	367
C≡C	120	837	Na—Cl	236	412
C—Cl	177	328	Na—F	193	519
C—F	138	485	Na—H	189	186
C—H	109	414	Na—I	271	304
C—I	214	240	O—H	98	464
C—N	148	305	O—O	148	146
C═N	135	615	O═O	120	498
C≡N	116	891	P—Br	220	272
C—O	143	326	P—Cl	203	331
C═O	120	728	P—H	142	322
C═O(CO2)	-	803	P—O	163	410
C—P	187	305	P═O	138	-
C—S	182	272	P—P	-	213
C═S	156	536	Pb—O	192	382
C═S(CS2)	-	577	Pb—S	239	346
C—Si	186	347	Rb—Br	294	381
Cl—Cl	199	243	Rb—Cl	279	428
Cs—I	337	337	Rb—F	227	494
F—F	140	153	Rb—I	318	319
H—H	75	436	S—H	135	339
H—Br	142	366	S—O	-	364
H—Cl	127	431	S═O	143	-
H—F	92	565	S—S	207	268
H—I	161	298	S═S	189	-
I—I	266	151	Se—H	147	314
K—Br	282	380	Se—Se	232	-
K—Cl	267	433	Se═Se	215	-
K—F	217	498	Si—Cl	-	360
K—I	305	325	Si—F	-	552
Li—Cl	202	469	Si—H	-	377
Li—H	239	238	Si—O	-	460
Li—I	238	345	Si—Si	-	176

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