知识点：
一 分类与结构 羧酸衍生物分为酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈。
羧酸衍生物的结构特点就在于羰基与相连原子的电性作用，包括共轭效应与诱导效应。与羰基形成共轭强的原子不易离去，对羰基C吸电子诱导作用强的原子比较活泼，易离去。这个知识点是本节内容比较精髓的地方，注意理解。
二 化学性质（一）水解、醇解和氨解反应
1、反应机理：亲核加成—消除反应。在看羧酸衍生物的这类反应时应该先看他的反应机理，在酸性条件下和碱性条件下有所不一样。尤其是酯的水解是最经常考机理的。还有就是理解亲核加成—消除反应这种新的反应形式。
2、水解、醇解、氨解这里的小知识点挺多的，但主要都是围绕羧酸衍生物的活性来讲的。活性顺序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。活性顺序当然与上面所说的结构特点有关系。具体反应大家自己看书，先做到心中有规律，然后所有的反应用规律去解释，这才是有机化学正确的学习方法。
（二）与金属有机化合物的反应
羧酸衍生物与格氏试剂反应先生成酮，酮与格氏试剂作用生成叔醇。正常酮与格氏试剂反应活性较高，极易进行第二步反应。但控制条件（选用酰化能力更强的酰卤，或活性较差的格氏试剂）可以得到高产量的酮。这里的考点主要就是酮的制备问题，如何控制条件。
（三）还原反应
1、鲍维特-勃朗克（Bouveault-Blanc）还原反应：反应条件是Na，C4H9OH，这么特殊的反应条件，没有理由忽略它。
2、LiAlH4还原的选择性也是很重要的考点。
3、罗森孟德(Rosenmund)还原:催化条件要记住，注意和前面所学的炔烃加氢的反应条件林德拉（Lindlar）催化剂区别开，这里的催化剂有硫，虽然不懂，但还是要记住。
（四）酰胺的特殊性质1、酸碱性：酰胺的氨基显中性。从这里开始接触到含氮原子的酸碱性问题，一定要从电性角度去分析化合物的酸碱性，有助于记忆酸碱性的整体规律。酸碱性也是很重要的知识点，每年考的几率很大很大。
2、NBS的制备反应：注意对酰胺的要求是没有取代基的酰亚胺。
3、霍夫曼（Hofmann）降解反应：减少一个碳原子。很重要的考点。
4、脱水反应：P2O5或SOCl2条件下脱水生成腈
三 制备贝克曼（Beckmann）重排是很重要的一个考点，着重掌握重排规律，不要死记产物，出题一般比较灵活。
拜耳-魏立格氧化：了解反应机理，尤其注意不对称酮氧化。
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羧酸衍生物的化学性质
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（1）反应机理
第一步，生成一个四面体的中间产物，羰基碳由平面的sp2杂化变为四面体的sp3杂化状态：
第二步，羧酸衍生物羰基碳上连着一个容易离去的基团，可以以负离子（弱碱）的形式离去：
反应机理的共同点——加成消除机制：
而醛酮只能生成加成产物
因为：醛酮上连接的-H或-R都是极强的碱，是不好的离去基团，一般情况下不可能离去，只能生成加成产物，水解后成醇。
（2）羧酸衍生物的亲核取代反应活性
∴反应活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
（1）水解反应
①反应通式
②水解速度
③ 羧酸衍生物水解反应机理*
→酸催化下反应机理：
→碱催化下反应机理：
④酯的水解
酯在酸的催化下水解是酯化反应的逆反应，故水解作用不完全。
在强碱的作用下，生成的酸进一步与碱作用生成羧酸盐，使平衡向右移动，反应进行到底。
所以酯的水解通常都在碱性溶液中进行。
不同结构的酯水解反应的相对速率
⑤油脂水解
油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯
油脂水解制肥皂即为酯在碱性条件的水解
天然油脂的皂化反应
⑥酰胺的水解
酰胺在酸催化下的水解产生羧酸和无机铵盐；在碱作用下是水解生成羧酸盐，并放出氨：
⑦腈水解也可得到羧酸，这是制备羧酸的方法之一
一般还原剂不能将－COOH还原，如NaBH4可还原醛酮中的羰基而无法还原羧基。强还原剂LiAlH4才可将羧酸还原为伯醇。
→强还原剂直接还原
→间接还原
也可先将羧酸转化为酯，再用Na+C2H5OH还原
→选择性还原
硼烷是一个非常有用的还原剂，反应条件温和，选择性好。
——羧酸中的羟基可以被一些亲核的基团取代，生成羧酸衍生物。
酰卤 酸酐 羧酸酯 酰胺
（1）酰氯的生成
（2）酸酐的生成
常用的脱水剂：P2O5、Al2O3、浓H2SO4……
某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：
（C3~C4脱水）
（3）酰胺的生成
（4）酯的生成和酯化反应机理*
→酸催化剂：硫酸、磷酸、盐酸、苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂。
→酯化反应在常温下进行得很慢，可采用以下措施提高酯的产量：增加某个反应物的浓度 ;把生成的产物除去；加催化剂。
①两种断裂方式
从反应式看，酯化反应中化学键断裂生成H2O的方式可以有两种：
②同位素标记证明
（a）如按烷氧键断裂的方式：
（b）如按酰氧键断裂的方式：
实验表明：在大多数情况下（主要指伯醇和仲醇），主要生成含同位素的酯R’COO18R，水分子中几乎不含有氧同位素。
所以，在大多数情况下，反应按酰氧键断裂的方式进行。
又如，用光学纯的醇反应时，得到的酯仍具有光学活性。这些都是酰氧基断裂的证据：
③酰氧基断裂反应机理
反应的结果似乎是-OH被OR’亲核取代，但实际的机理过程应为亲核加成-消除。
④反应速度
由于空间位阻的原因，无论酸还是醇，烃基的结构越庞大，反应速度越慢，产率越低。
⑤烷氧断裂机理
→叔醇的酯化反应经证实是按照烷氧断裂的方式进行的
有机化学之羧酸衍生物、碳酸衍生物
羧酸衍生物
一、分类
常见的羧酸衍生物分为五种：酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈，它们经过简单的水解反应均可得到对应的羧酸。
二、物理性质
主要是五种羧酸衍生物熔沸点比较（一般是沸点）以及它们的溶解度，沸点通常顺序为：酰胺﹥酸酐﹥腈﹥酯﹥酰卤。这个知识点虽然看起来很不起眼，但是确实在真题中考察过，还是想再一次提醒同学们看书的时候一定要细致，千万不可马马虎虎。
三、化学性质
（一）水解、醇解和氨解反应
1、水解、醇解与氨解反应类似，其机理均是经历加成消除过程。
2、酰基化试剂的反应活性顺序：酰卤﹥酸酐﹥酯酰﹥酰胺。
3、这里有些其他小知识点强调一下：
酯的醇解又叫酯交换反应，常用于制备一些难以直接合成的酯；
酯的水解是比较基础也比较重要的内容，碱性条件下的水解比较简单，而酸性水解中叔醇的水解过程与伯醇、仲醇过程不同，发生烷氧键断裂而不是酰氧键断裂，反应经过碳正离子过程。这一点十分特殊，大家必须掌握。
（二）与金属有机化合物的反应
羧酸衍生物可先与一分子格式试剂反应得到酮，再与另一分子格式试剂反应得到叔醇，得到的叔醇分子上有两个相同的烃基。当格式试剂与酸酐、酯反应时。反应不容易停留在第一步而是直接得到叔醇，而酰卤活性大于酸酐故可使反应停留在生成酮的第一步。
（三）还原反应
1、金属氢化物还原
LiAlH4可将酰氯、酸酐与酯还原为醇，而将酰胺与腈还原为胺。
2、罗森孟德（Rosenmund）还原
罗森孟德反应可将酰卤还原为醛，注意这里的催化体系（Pd/BaSO4，喹啉—硫），与前面介绍过的林德拉催化剂区分开。
3、鲍维特—勃朗克（Bouveault-Blanc）还原
反应条件比较特殊，且分子中的不饱和键不受影响。
（四）酰胺的特殊反应
1、酸碱性：酰胺分子中氨基受到酰基的吸电子作用影响使氮上电子云密度降低而使碱性减弱，因此酰胺水溶液显现出中性。酰亚胺分子中由于存在两个酰基使电子云密度进一步降低而显现出弱酸性，可与碱成盐。
2、霍夫曼（Hofmann）降解
该反应可用于制备少一个碳的伯胺，中间体为异氰酸酯。
3、脱水反应
酰胺可以在P2O5、SOCl2存在下加热脱水得到腈。
四、制备
1、羧酸及其衍生物相互转化
2、贝克曼（Bechmann）重排
非常重要的反应，肟存在顺反异构体，重点掌握重排规律（基团如何迁移），以及反应条件（酸性）。
3、拜耳—魏立格（Baeyer-Villiger）氧化
不对称酮在进行拜耳—魏立格氧化时可能会产生两种产物，而主产物取决于基团的迁移顺序，芳基﹥叔烃基﹥仲烃基﹥伯烃基﹥甲基，氧化剂为过氧酸。
羧酸衍生物设计碳负离子的反应
一、酯缩合反应
1、强碱夺取酯羰基的α-H而形成碳负离子，对另一分子的酯羰基进行亲核加成—消除反应，得到β-酮酸酯。
2、当α-C上只有一个H时，需要用更强的碱才能使反应发生。
3、狄克曼酯缩合是分子内酯缩合反应，形成环状化合物，机理与克莱森酯缩合类似，交叉酯缩合也一样，大家一定要重点掌握反应发生的机理，这几个反应的考频还是比较高的。
二、酯缩合反应在有机合成中的应用
该反应常用于制备1,3-二官能团化合物，如：β-酮酸酯、1,3-二酮等，书上的例子大家一定要看明白。
三、乙酰乙酸乙酯
1、乙酰乙酸乙酯存在酮式—烯醇式互变，证明烯醇式存在：其可使三氯化铁水溶液显色，书上表格中的例子要记住，尤其是烯醇式的含量顺序比较。
2、乙酰乙酸乙酯中的亚甲基受到两个羰基的影响使其酸性增强，更易与强碱作用而脱去形成碳负离子，从而进一步可以发生烃基化、酰基化反应等反应。
3、另一个考点是乙酰乙酸乙酯的酮式分解与酸式分解，大家可以将这两者对比进行学习，注意二者分解时断键位置以及反应条件。
四、丙二酸二乙酯
与乙酰乙酸乙酯类似，丙二酸二乙酯也属于具有活泼亚甲基类化合物，其分子中的亚甲基的氢受到邻位两个酯羰基的影响而表现出酸性，与碱作用后形成碳负离子，可以发生烃基化、迈克尔加成等反应，其他具有活泼亚甲基的化合物也与之类似，也可发生类似反应，例如：β-二酮、氰基乙酸乙酯等，大家如果在做题的时候遇到这样类似的化合物的反应，一定要明白反应该如何进行。
碳酸衍生物、油脂和原酸酯
这部分大家需要了解书上列举的五种碳酸衍生物的名称，以及胍和脲的碱性比较，其他部分考频较低，简单了解即可。
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