缅怀！95岁还做实验发论文的有机合成大师Gilbert Stork，永远离开了

2017-10-26 化学加

来源 | 药明康德 / 学术经纬编辑 | 化学加

导读

　“我们意识到，我们缺了几毫克材料来完成多步转换反应。其他人也许会从头合成，但我今年已经95岁了……”这段文字来源于上个月发表的一篇论文，第一作者兼通讯作者是有机合成大师吉尔伯特·斯多克（Gilbert Stork）教授。21日，这句半开玩笑的话不幸成谶。斯多克教授在他近一个世纪的科学探索之旅中，永远停下了脚步。

跳转阅读→CAS数据库查询，国内哪个网站的最全面最可靠？不看不知道，一比吓一跳！

10月24日，哥伦比亚大学化学系官网发布了Gilbert Stork去世的消息。
这位有机合成界的泰斗级人物，在他95岁高龄任然坚守在科研第一线。上个月6号，他还以第一作者兼通讯作者在《Organic Letters》发表题为“Synthetic Study toward Total Synthesis of (±)-Germine: Synthesis of (±)-4-Methylenegermine”的文章。
在该工作中，Gilbert Stork从上图最右边的三环酮化合物经过近40步反应，合成到了4-Methylenegermine，但遗憾的是最终没能合成到目标产物Germine。
在这篇文章References的最后，Gilbert Stork写到“At this point, we realized that we did not have enough material (a few milligrams) to go through the several steps for this conversion. One would have to restart the whole synthesis. But I (G.S.) am now 95 years old…”这句半开玩笑的话最终不幸成谶，这篇文章成了他最后的一篇文章。
出生于比利时的吉尔伯特在二战爆发前夕，举家移民到了美国，幸运地躲过一劫。在威斯康辛大学获得博士学位后，斯多克教授在哈佛大学工作了近10年，并于1953年前往哥伦比亚大学任教。在那里，他与其他学术巨星们一道，开启了属于有机合成的黄金时代。有人说，如果有机合成领域是希腊神话中的奥林匹斯山，斯多克教授就是凡人仰望的众神之一。美国科学院院士、美国文理科学院院士、法国科学院外籍院士、英国皇家学会会士、沃尔夫化学奖、以及美国国家科学奖章，是全世界对他的认可。
斯多克教授为我们留下了以他姓氏命名的Stork烯胺反应、Stork-Eschenmoser设想、Stork-Danheiser合成、Stork-Ganem试剂、Stork-Zhao Dethioacetalization、以及Stork Isoxazole合成技术，其中Stork烯胺反应对于有机合成理论的发展至关重要。此外，他用简洁而优雅的方式，为世界带来了全合成的奎宁（quinine）、germine、以及reserpine、alloyohimbane、digitoxingenin、prostaglandin A2、luperol、lycopodine、quebrachamine、aspidospermine、conessine、criseofulvin、onocerin等具有生物活性或可药用的天然产物。
“Stork教授是最伟大的化学家之一，是有机合成的泰斗，也是一名将科学之美表现得淋漓尽致的艺术家，” 药明康德董事长兼首席执行官李革博士动情回忆道：“我在哥伦比亚大学求学时，Stork教授是我的博士论文答辩委员会主席，使我受益匪浅。他的陨落是有机合成界的一大损失，我们将永远怀念这名良师益友。”
作为全世界最具天赋的科学家之一，斯多克教授从不主动追求镁光灯。仅凭他在有机合成领域做出的突破性成就，就足以让他的传奇不朽。但斯多克教授在科学上的贡献要深远得多。他独有的幽默感、谦逊的精神使他成为一名完美的导师与同事。作为师者，他影响了一代又一代的科学家，将科学精神薪火相传。
图/www.columbia.edu
昔日，斯多克教授在哥伦比亚大学振臂一呼，好友与门生纷纷聚集在他的身边——中西香尔（Koji Nakanishi）教授、Ronald Breslow教授、W. Clark Still教授、以及Samuel J. Danishefsky教授等科学家群星闪耀，将哥伦比亚大学化学系建设成了全球有机化学的领袖之一。
这是斯多克教授留下的宝贵遗产。传奇虽已谢幕，精神终将不朽。我们会永远记得他为世界带来的改变。
在讨论科学家时，我们往往只着重于他们的发现，而忽略了他们其实也是一个个活生生的人。科学家与我们一样，有着多样的性格，偶尔也会犯蠢。今天，我们将读到来自吉尔伯特·斯托克（Gilbert Stork）教授的一些逸事，让我们用化学历史学家Jeffrey I. Seeman整理出的9个小故事，向这名大师致以最崇高的敬意！

1

研究生是要申请的吗？

吉尔伯特在求学时一心向往伊利诺伊大学，拜入有机化学大师Roger Adams教授的门下。有趣的是，过于专注学术的吉尔伯特竟然没有意识到，必须要先申请才能成为研究生……相反，他对伊利诺伊大学的研究生院提出了“为他专门开辟一个小实验室”的要求。被拒绝后，气冲冲的吉尔伯特亲自跑到伊利诺伊大学，要求见Roger Adams教授，被哭笑不得的秘书同样当场拒绝。

▲吉尔伯特最终还是没能成为Adams教授的门徒（图片来源：Chemistry at Illinois）

2

没把导师的名字写进论文

吉尔伯特的博士生导师是威斯康辛大学的Samuel McElvain教授。1945年，当他翻开一本《JACS》杂志时，意外地发现居然有一篇来自吉尔伯特的论文。“我当时不知道，应该把导师的名字也写进论文里……”自己后来也成为导师的吉尔伯特将年轻时的无知当作是笑谈：“但这也能看出McElvain教授的涵养有多好。”事后，McEvain教授只是把吉尔伯特叫到了办公室聊了几句，然后让他专注于四个全新的项目。
▲吉尔伯特（左）与他的导师（右），以及师母（中）（图片来源：Angewandte And Finally）

3

差点炸了整栋化学楼

威斯康辛的冬天极为寒冷，吉尔伯特就把窗台当作了天然冰箱。然而，牛排毕竟容易腐坏。等到吉尔伯特意识到这一点时，牛排已经变质了。懊恼的吉尔伯特决定用化学家的方法处理这块牛排：他把牛排丢进了高温下的硫酸和硝酸中。然而，意想不到的事情发生了——这块牛排突然被红色的烟雾笼罩，大量化学反应正在迅猛地进行中。吉尔伯特脑子一转，意识到脂肪是一种甘油酯，而他正在做的是把甘油酯水解成甘油。当甘油与王水里的硝酸和硫酸混合后，会产生硝酸甘油，一种炸药……幸好，化学动力学救了他一命。在高温下，甘油的氧化要比硝化快得多，他幸运地躲过一劫。

▲一块牛排差点杀死一名伟大的化学家（图片来源：The Daily Meal）

4

制作剧毒物来庆祝生日

吉尔伯特的生日是12月31日，他总爱在这一天制作二乙基氰化铝（diethylaluminum cyanide），一种剧毒的分子。他的理由是说，如果在制作的过程中他不幸中毒身亡，至少别人能很容易地计算出他的年龄。为了让整个流程显得更有仪式感一些，他在合成这种剧毒物质时，偶尔会身穿一套帅气的燕尾服。

▲年轻的吉尔伯特并不是很在乎实验安全，好孩子请不要模仿（图片来源：Angewandte And Finally）

5

汽车杀手

在挑选汽车上，吉尔伯特有着令人难以置信的坏运气。像他这样聪明绝顶的人，购买的汽车竟然有将近一半最终会报废。有一次，他买了一辆全白的跑车，内有红色的皮座椅，并花费了不菲的价钱，将它从法国运到美国。然后，在一次前往耶鲁大学做讲座的路上，车子的引擎爆缸了。幸运的是，爆缸的地方离一个加油站不远。于是，他把跑车留在了加油站修理，自己搭乘火车去了耶鲁大学。在回来的路上，他顺便把修好的车取了出来。随后，引擎又爆缸了……一名好心的州警将他送到了最近的火车站，然后用25美元买下了他那辆豪华跑车。
▲在挑选汽车上，吉尔伯特没有科研时的那种好运气（图片来源：Simca Model Cars）

6

糟糕的司机

吉尔伯特的一名学生回忆说，当他的导师一边驾车一边说话时，会将整张脸对着他，而不是前方的玻璃。这是他表达礼貌的方式……可是，他要怎样才能避免车祸呢？随后，他意识到，一旦自己的脸上露出惊恐的表情，吉尔伯特就会下意识地看一眼前方。就这样，他们终于安全地抵达了目的地。
▲这名叫做Ronald Breslow的学生在吉尔伯特的教导下，最终也成为了一名化学大师（图片来源：维基百科）

7

他乡遇故知

吉尔伯特在2000年去参加一场研讨会。火车站外，只有一辆出租车在等待接客，而他之前已经有一名旅人捷足先登。正当他发愁怎么去会场时，在他之前上车的乘客邀请他同行。“你怎么知道我要去哪里呢，年轻人？”吉尔伯特问道。“我可是一名有机化学家，斯多克教授”，对方回答说。
▲有机化学界，没有人不认识吉尔伯特（图片来源：Angewandte And Finally）

8

最好的退休项目

自1979年起，吉尔伯特和他的团队就开始合成germine这一具有生物活性的分子。从哥伦比亚大学“退休”后，耐不住寂寞的吉尔伯特与他的妻子决定完成这一工作，作为他最好的退休项目。就在他去世前一个月，他还发表了一篇关于该分子合成的论文。论文里写道：“我们意识到，我们缺了几毫克材料来完成多步转换反应。其他人也许会从头合成，但我今年已经95岁了……”

▲可惜时光不能青春永驻（图片来源：C&EN）

9

寄语年轻学者

“我的大部分学生是研究生，他们都非常刻苦。你不需要再给他们灌输化学的乐趣，你要做的就是不要把快乐扼杀。年轻人可能没有勇气去尝试新的东西，他们可能过多地依赖什么是‘应该知道的’，而不是询问‘这是真的吗’？我一直对学生说，如果它不会爆炸，也没有毒，你就应该去试试看。这就是一两步反应，为什么不去试呢？”

▲吉尔伯特的一大贡献，就是培养了大批杰出的化学人才（图片来源：The Curious Wavefunction）

作为全世界最具天赋的科学家之一，斯多克教授从不主动追求镁光灯。仅凭他在有机合成领域做出的突破性成就，就足以让他的传奇不朽。但斯多克教授在科学上的贡献要深远得多。他独有的幽默感、谦逊的精神使他成为一名完美的导师与同事。作为师者，他影响了一代又一代的科学家，将科学精神薪火相传。

缅怀，向大师致敬！