STU课程思政案例39 | 鲁福身：有机化学II

一、课程简介

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“高分子化学”等相关专业课程的基础课程。有机化学II前半部分内容为杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质及核酸，类脂、萜类及甾族化合物。这些内容贴近“生命物质”。后半部分内容为有机结构和反应理论，包括有机物的酸碱理论；脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳－碳重键的加成反应、碳－杂重键的亲核加成反应和消除反应的反应机理；三种新的反应类型（氧化还原、分子重排和周环反应）。有机化学II不仅使学生熟悉一般有机物的性质、典型有机反应和实例，而且能理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对有机化学内容有更高层次的领会和认识。

二、课程内容

周次	学时	知识点	思政要点	案例名称
1	2	有机化合物性质、反应、合成的内容总结	核心价值观：职业道德，专业素养，回馈社会	高校版“绝命毒师”： 华中科技大学有机化学副教授张正波开设化学公司，生产甲卡西酮类毒品（丧尸药），获刑15年。这说明化学对于人类的生活是一把双刃剑，在造福人类的同时，也可能带来危害。学好化学，关键是要先学会做人。正义与邪恶就在一线之间，要树立正确的世界观。
2-3	4	芳杂环化合物的结构、物理/化学性质、亲核/亲电反应	开拓创新，文化自信	泽布替尼： 它是含有吡唑芳杂环的化合物，也是我国企业“百济神州”自主研发并拥有自主知识产权的创新药。2019年11月15日美国食品药品监督管理局(FDA) 批准上市，2020年6月3日，获得我国药监局批准。这是全球癌症患者的福音，更是中国新药研发的里程碑，对国内的新药创制有极大的启示和鼓舞作用。
4	2	碳水化合物的结构、构型/构象标示方法，单糖常见的反应与鉴别方法	熟悉中国历史，继承和发扬传统文化	《糖史》： 《糖史》是季羡林先生从70岁开始、历时17年完成的一部83万字的重要学术著作。本书从糖这种微不足道的日常食品入手，考察糖的传播过程，并揭示了这一过程背后体现的人类不同文化之间的传播和交流的轨迹。这一案例用事实教育学生文化素养对科学灵感与研究的推动作用。在培养学生文化底蕴与人文素养的同时，感受大师活跃的科研思维，学习他持之以恒的工作作风、严谨务实的治学精神。
5	2	氨基酸的命名、构型、等电点、溶解度、常见的合成方法与反应	新时代好公民，文明和谐社会	三聚氰胺事件： 2008年9月，我国爆发了婴幼儿奶粉事件。由于奶粉中含有三聚氰胺，导致婴幼儿肾结石症，国家启动了重大食品安全事故一级响应预案。不法商人为了虚假地提高牛奶中的蛋白质含量，人为地添加与食物、饲料无关的化工原料“三聚氰胺”，进而引起的食品安全问题。通过这些内容的教学，引导学生正确认识与理解社会主义市场经济的伦理，引导学生自觉践行文明、和谐的社会主义核心价值观。
6	2	有机物的酸碱性及其强度的判别	科技是第一生产力	合成氨： 氨是有机化学中最重要的碱，也是基本的化学肥料。合成氨工艺的发明使农业生产发生了巨大变革，从而结束了人类完全依靠天然氮肥的历史，也从根本上解决了人类的粮食生产供应问题，同时为工业生产、军工需要的大量硝酸、炸药解决了原料问题。
7-8	4	饱和碳原子上的亲核取代、消除反应的类别、影响因素、反应活性以及选择性；消除反应与取代反应的竞争	马克思主要基本原理：矛盾对立统一规律	唯物辩证法与科学认识论： 饱和碳原子上的亲核取代、消除反应内容充分体现了唯物辩证法的基本规律。亲核取代、消除反应同时发生并相互竞争，体现了矛盾普遍性的体现；在消除反应和亲核取代反应中，发生反应的两种分子（反应底物和进攻试剂）的结构是内因，决定反应发生的趋势和方向，而反应条件（温度、溶剂等）因素是外因，通过内因影响反应的方向和速度，体现了内部矛盾和外部矛盾辩证关系。
9	2	碳碳重键的加成反应类别、影响因素、反应活性	家国情怀，文化认同	炼油科技创新： 不饱和烃加氢是石油炼制过程中的关键反应。石油是关乎经济发展、军事国防和民生需求的战略性能源，近期中美贸易摩擦不断升温，美国对中国部分高新技术企业实施打压封锁，复杂的外部环境启示我们，只有把关键核心技术掌握在自己手中，才能从根本上保障国家能源安全。我国炼油科技自主创新能力和核心竞争力不断提升，与世界先进技术的差距不断缩小，炼油技术总体达到世界先进水平，催化汽油加氢改质、催化裂化催化剂等技术达到世界领跑水平。
10	2	芳环上的取代反应类别、影响因素、反应活性及在合成中的应用	生态文明建设新思想	DDT引发的争论: 作为世界上第一个人工合成的有机农药，双对氯苯基三氯乙烷(DDT)有很多优点和缺点。例如DDT的杀虫谱广、制作简单、价格便宜、药效强劲持久，同时难以降解、能生物富集、能长途迁移以及对野生动物特别是鸟类和鱼类的生殖系统、神经系统和内分泌系统等有诸多危害等。虽然一些争议已经盖棺定论，但是目前仍然还有不少的争议：如DDT对人类健康的影响；禁用还是使用DDT；如何看待DDT。通过思政案例使学生树立绿色化学理念，培养社会责任感。
11	2	碳基亲核反应，烯醇、烯胺的生成与反应，Cram规则	爱国主义，文化自信，自强不息	黄鸣龙还原反应： 黄鸣龙将一生献给科学，在有机化学领域辛勤耕耘半个世纪，改良的Kishner-Wolff还原法（简称“黄鸣龙还原法”），是首例以中国科学家命名的重要的有机化学反应，已写入多国有机化学教科书中，并于2002年入选《美国化学会志》创刊125周年被引用最多的125篇论文之一。他三次出国，足迹遍及欧美，为了回国他冲破美国政府的重重阻挠，绕道欧洲辗转而归。回归以后他从事甾体化合物的合成研究，首次发现甾体中的双烯酮反应，用于生产女性激素；领导了七步法合成可的松的研究，并协助工业部门投入了生产；领导研制了甲地孕酮等计划生育药物，为建立甾体药物工业作出了重大贡献。
12	2	重排反应的类别与机理	理论创新与实践创新	加速发展现代科学仪器： 有机化学反应机理的研究需要现代化的分析测试仪器。目前我国科学仪器产业远远落后于发达国家，仪器设备很大程度上依赖进口，科研强国的实现任重道远。推进《中国制造2025》，迈向工业4.0，要实现自主研发生产各类仪器设备，才能牢牢把握发展主动权。
13	2	周环反应的类别，电环化/σ迁移/环加成反应的机理与应用	诚信友善，克己慎独的修为	双烯合成： 狄尔斯－阿尔德（Diels-Alder）反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，1928年由德国化学家狄尔斯（Otto Paul Hermann Diels）和他的学生阿尔德（Kurt Alder）发现，获得1950年的诺贝尔化学奖。两人透露出地主恶霸的作风。先是把前人提出的错误化学物结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿，最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用，两人后来卷入该反应的发现权纷争中，分散了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”。
14	2	常见的氧化、还原剂，它们的适用反应和区别	安全生产	化学实验室爆炸： 北京交通大学一实验室由于还原剂（氢气和镁粉）的不规范使用而引起爆炸，造成3名学生死亡。血的教训提醒人们：化学千万条，安全第一条。管理不到位，亲人两行泪。
15	2	自由基反应和芳香性	公平公正的个人风格	凯库勒的梦中发现之谜： 德国化学家凯库勒在梦中由首尾相接的蛇而激发灵感，确定苯的结构。科普文章、大众媒体继续对凯库勒的梦津津乐道，科学史学者、科学哲学家、心理学家也继续煞有介事地研究凯库勒的梦。事实是否如此，编造这么个离奇故事的原因是什么？人们需要对科学的发现有公正、公平的评价。

三、案例

（一）、案例分析

案例1：高校版“绝命毒师”——来自新京报

49岁的张正波出生于武汉市近郊的农民家庭，是华中科技大学化学与化工学院副教授。2005年，他与人合作成立了武汉凯门化学有限公司（下称“凯门化学”），专门研发、生产、定制各种医药用途、工业用途的化学中间体。他们培训工人生产制造，产品全部销往英美等国家和地区。

公司成立之初，由张正波提供了部分产品的合成方法，并根据客户需求及管制制式的变化，积极研发可以替代管制品的新产品，采用编号的方式为产品进行退补，并编制生产工艺流程。为逃避海关追查，向境外发货采取伪冒品名方式蒙混过关。

公司法人代表杨某主要负责产品销售订单和客户联络，副教授张正波负责技术指导，冯某负责收取货款、下达生产指令、采购原料、包装发货及会计工作，化学专业研究生鲍某负责研发新产品、改进产品工艺及指导工人生产。

最终被海关查获包裹时摸出犯罪场所，团伙成员先后被抓获。张正波等4人被绳之以法。

作为年轻骨干教师，张正波承担《有机化学》及其实验的教学任务，还编写了教学用书，如《有机化学习题详解》（2003年出版），《有机化学》（2012年出版）等。他本是高等学校的一位高级人才，但是由于利欲熏心而走上歧途。

（向下滑动查看全部）

点评：

张正波案件给化学界、化工生产企业敲响了警钟——化学对于人类的生活是一把双刃剑，在造福人类的同时，也可能带来危害。学好化学，关键是要先学会做人。

案例2：百济神州对垒国际巨头——泽布替尼8年研发历程——来自药渡

2020年6月3日由百济神州自主研发的BTK抑制剂泽布替尼(百悦泽)获得中国食品药品监督管理局批准，用于治疗既往接受过至少一项疗法的成人套细胞淋巴瘤患者，以及既往接受过至少一项疗法的成人慢性淋巴细胞白血病/小淋巴细胞淋巴瘤患者。早在2019年11月，美国FDA已获准泽布替尼上市，用于治疗经治一次的套细胞淋巴瘤患者，成为我国首个出海的本土研发抗癌新药。

2012年百济神州开始立项研发BTK抑制剂的时候，全球没有批准上市的BTK药物，已有两款处于临床试验的候选药物。2013年Pharmacyclics和强生公司首创的伊布替尼上市，2017年阿斯利康公司的阿卡替尼上市，是第二个上市的BTK抑制剂。

启动研究泽布替尼时，BTK已确证为可药性靶标，因此该项目也是一种跟随性药物的新药创制项目，故需要在安全有效性上优于首创药物。分析伊布替尼发现，口服生物利用度低(F10%)，剂量偏大，治疗窗口窄，而且对野生型表皮生长因子受体(EGFR)呈现抑制，引起皮疹和腹泻等不良反应。所以提高口服吸收性和选择性，可降低用药剂量，扩大治疗窗口，减少不良反应作为研发重点。同时还与目标化合物具有不可逆结合的特点，以便提高药物的持久性，减少用药次数。

泽布替尼的分子结构是在全新的母核骨架上调整和优化，走的是创新之路。仅用了7年时间在美国上市，8年时间在国内上市，质量和效率都已达到了国际水平。

泽布替尼是继伊布替尼和阿卡替尼之后的第三个BTK抑制剂，在我国本土研发成功。从研发路径来看，泽布替尼拥有全新的母核结构，传统的构效关系研究，是一款完全的创新的药物。

（向下滑动查看全部）

点评：

泽布替尼证明了国内企业已具有了与国际巨头对垒的研发能力，它对国内业界的新药创制有很好的启示和鼓舞作用。在整个研发过程中的艰辛可想而知，我们要锚定目标，持续创新。

泽布替尼及其与BTK蛋白复合物晶体结构图

案例3：季羡林与《糖史》

《糖史》写作始于1981年，最终完成于1998年，全书共分三编：第一编为国内编；第二编为国际编；第三编为结束语，共计七十三万余字。《糖史》重点始终是放在文化交流上。

早在1930年代，季羡林在德国学习梵文的时候，便开始注意到了一个有趣的现象：欧美许多国的语言中（即所谓印欧语系的语言），表示“糖”这个字，英文是sugar，德文是Zucker，法文是sucre，俄文是caxap，其他语言也大同小异。这些字都是外来语，根源就是梵文的sarkara。根据语言流变的规律，一个国家没有某一件东西，这件东西从外国输入，常常连名字也带了进来，在这个国家成了音译字。在中国，此类例子就多得很，比如：咖啡、可可、啤酒、苹果派等，举不胜举。“糖”借用外来语，就说明欧洲原来没有糖，而印度则有。实物同名字一起传进来，这就是文化交流。这个发现，在季羡林的脑子里留下了深刻印象，但是当时他并没有产生写一部《糖史》的念头。

时间过去了四十多年，到了1981年，一张当年被法国学者伯希和从敦煌带走的卷号为P3303的敦煌卷子，辗转到了北大历史系几位教师手中，他们拿给季羡林看。季羡林一看，像是一张有关制糖术的残卷，惊喜之至。内行人都知道，敦煌卷子中，大部分抄写的是佛经，有关科技方面的资料，少如凤毛麟角，这类卷子被学者视为瑰宝，这张残卷便是有关科技方面的，自然十分珍贵。这张敦煌残卷原写在抄录的佛经背面。因为当时纸张极为珍贵，所以就一纸两用了。这张残卷字数不过几百，似乎还没写完，字迹基本清楚，但有错别字，也漏写了一些字，其中有不少难解之处，不能通读其意。季羡林决心啃一下这个核桃，可是最初也没啃动。他昼思夜想，逐渐认识到：整张卷子的关键就在“煞割令”一词上。此词若能解决，则通篇皆活，否则仍然是一座迷宫。果然皇天不负有心人，有一天他忽然顿悟：“煞割令”不就是梵文的sarkara吗？这个谜一破，他惊喜若狂，拍案而起，立即解读其他部分，都迎刃而解，于是立刻写了《一张有关印度制糖法传入中国的敦煌残卷》一文。文章首先解读了这张敦煌残卷的内容，它讲的是印度的甘蔗种类；造糖法与糖的种类；造煞割令（石蜜）法；沙糖与煞割令的区别；甘蔗酿酒；甘蔗种植法等。接着，文章又从这张敦煌卷子提供的线索，通过大量的考证，最后得出结论：中国早就知道甘蔗，而且甘蔗制糖技术也早就有所发展，但不如印度制的糖好。于是，贞观二十一年，唐太宗遣使者到印度去学习制糖技术，取得经验回来后，中国造的糖“色味愈西域远甚”，意思就是在颜色和口味方面远远超过了印度。这本是常见的现象，中国古语说的“青出于蓝而胜于蓝”，指的就是这种现象。由“糖”的传播而出现的文化交流现象，使季羡林产生了浓厚的兴趣。他感到这是一个极有意义的研究题目，因为从糖的传播过程中，不仅可以探索出中印文化交流的轨迹，而且沿此道路探索下去，还可以寻找到人类文化交流的轨迹。这就是季羡林研究“糖史”的发轫和滥觞。

此后，季羡林就开始注意搜集有关“糖”传播的资料，并且陆续写了多篇有关“糖史”的文章，如《蔗糖制造在中国始于何时》（1981年）、《古代印度砂糖的制造和使用》（1983年）、《欧、美、非三洲甘蔗种植和砂糖制造》（l987年）、《cīnī问题──中印文化交流的一个例证》（1987年）、《唐太宗与摩揭陀──唐代印度制糖术传入中国的问题》（1987年）、《再谈cīnī》（l994年）等。1993年和1994年两年，如前文所述，季羡林天天跑图书馆，集中精力查阅中国古籍及国外有关资料，把其中有关“糖”的资料挑选出来，再进行分析研究，最后撰写出了这部长达七十多万字的《糖史》。

《糖史》用大量事实证明：糖和制糖术一千多年来，一直在中国与印度、东亚、南洋、伊朗和阿拉伯国家之间交流和传播，同时也在欧、非、美三大洲交流。《糖史》还勾勒出了这些交流的路线，考证出了交流的年代，集散的口岸，以及由于交流，制糖术水平得到逐步提高，糖的种类、品质也随之大大提高，逐渐形成我们今天常见的白沙糖、冰糖的整个历史过程。《糖史》还使我们了解到过去很少有人知道的有关甘蔗和食糖的种种知识，如：甘蔗的种类、名称、种植技术及其传播；糖的名称及其演变，糖的典故传说，它的食用和药用价值，糖的产地分布和贩运、制造工艺等等。《糖史》还证明了印度最早制造出了砂糖（sarkara），传到中国，也传到埃及和西方。因此糖字英文sugar，法文sucre，德文 zucker， 俄文caxap，都源自梵文sarkara。后来中国提高了制糖术，将紫砂糖净化为白糖，“色味愈西域远甚”。这样，白糖又输入印度。因此印度印地语中称白糖为cīnī（意思为“中国的”）。中国在制造白沙糖方面居当时的世界领先地位。到了明末，中国人发明了“黄泥水淋法”，用这种方法制出来的糖，颜色接近纯白，是当时世界上品质最好的糖。明末清初，中国向外国输出的白糖，就是用这种方法制成的。其次，中国在甘蔗种植和沙糖制造技术传播方面，也起过重要的作用。比如在夏威夷群岛、日本、琉球、中南美洲、南洋群岛等等地方，中国苦力在甘蔗种植园中，努力操作，流尽了汗水，为当地经济的发展起过重要作用。最后，在沙糖的运输贸易中，中国人也起过重要作用。中国制造的白沙糖曾被运到世界上许多国家，为当地人民食用和药用增添了品种，提高了当地人民的享受水平。

（向下滑动查看全部）

点评：

到目前为止，世界上严格意义上的《糖史》只有两部，von Lippmann写的德文《糖史》，一部是Deerr写的英文《糖史》。但真正从文化交流的角度上来写的《糖史》，季羡林是“始作俑者”，是前无古人的。我国有很多优秀的传统文化，我们需要继承和发扬光大。

案例4：三聚氰胺事件

2008年中国乳制品污染事件是中国的食品安全事件。事件发生的原因是，很多吃三鹿集团生产的奶粉的婴儿被查出有肾结石，然后在他们的奶粉中发现三聚氰胺。根据公布的数字，接受门诊治疗咨询并康复的婴儿39965名，住院12892名，治愈出院1579名，死亡4名。截至9月25日，已有5名香港人和1名澳门人确诊患病。该事件引起了各国的高度关注和对乳制品安全的担忧。

中国国家质量监督检验检疫总局发布国内乳制品生产企业生产的婴幼儿奶粉三聚氰胺检测报告后，事件迅速恶化，伊利、蒙牛、光明、圣元、雅士利等多家生产企业的奶粉中检测到三聚氰胺。这一事件也打击了中国制造商品的声誉，许多国家禁止进口中国乳制品。

食品安全拷问着国人的良知。一切向钱看，扭曲的价值观，使得很多人活着只剩下一个目标。食品安全背后深层次的问题之一是国民的素养，是社会的核心价值观。食品安全同样拷问着国家的管理体制。就乳制品而言，至少以下部门要监管：农业部门管原乳、质监部门管加工、工商部门管流通。从目前的管理模式看，无非抓许可、抓日常监督、抽样检测，但是食品安全事件大曝光的有多少是通过这样的管理发现的？就检测而言，国家评价标准、检测方法可以说永远都滞后于别有用心者，所以食品安全背后深层次的问题之二是管理模式的创新，是丧失天良者的机会成本。

（向下滑动查看全部）

点评：

食品安全关系中华民族未来，能不能在食品安全上给老百姓一个满意的交代，是对我们执政能力的考验。面对这个考验，我国食品安全制度建设不断完善、监管水平和能力逐步提高，安全依法治理全面推进，广大人民群众吃得放心、安心的目标正在实现。

案例5：合成氨

1909年哈伯在实验室采用600℃、200个大气压和用金属铁作催化剂的条件下，人工固氮成功。此后哈伯提出了原料气循环使用的合理建议；波施也解决了从水煤气中获得氢气的问题。1910年化学家米塔斯研制成功含有钾、铝氧化物作助催化剂的价廉易得的高效铁催化剂。1911年巴登公司在德国奥堡建成世界第一座日产30 吨合成氨的工厂。人称这种合成氨方法为“哈伯－波施法”，这是具有世界意义的人工固氮技术的重大成就。

合成氨的意义合成氨是化工生产实现高温、高压、催化反应的第一个里程碑。合成氨的原料来自空气、煤和水，因此是最经济的人工固氮法，从而结束了人类完全依靠天然氮肥的历史，给世界农业发展带来了福音，为工业生产、军工需要的大量硝酸、炸药解决了原料问题，在化工生产上推动了高温、高压、催化剂等一系列的技术进步。

半个多世纪以来合成氨以惊人的速度向前发展，它给全人类带来的巨大福利是无与伦比的。正如锎元素的发展者、诺贝尔化学奖得主西博格在纪念美国化学会成立100周年大会上的演讲中所指出的那样：“无论过去、现在和可预见的将来，再也不可能找到任何一门其他工业比化肥工业更直接关系到国计民生了……。无论从经济的发展还是人类的进步而言合成氨的发明都是本世纪科学领域中最辉煌的成就之一。”

（向下滑动查看全部）

点评：

我国是农业大国，长期坚持的基本国策之一就是要保障粮食安全和农业生产。化肥已经成为现代农业必不可少的一部分，它的生产质量好坏直接关系到我国农业的发展以及民生问题的解决，优质的化肥有助于提高粮食产量，确保粮食的安全。

案例6：炼油科技的创新——来自石化缘科技咨询

炼油是将石油原料通过一系列工艺进行加工利用，生产高附加值的内燃机燃料和化工原料的过程。我国炼油工业的巨大进步离不开炼油技术自主创新。建国之前，我国只有玉门炼厂、独山子炼厂等几座技术落后、规模较小的炼厂，炼油工业基础极其薄弱。建国初期，我国炼油工业开始恢复和起步发展，1958年通过引进苏联技术和设备在兰州建设了新中国第一座现代化炼厂。随着西北和东北地区油田的开发和原油产量的增长，我国炼油工业也开始加速发展，通过扩建、新建炼油厂，炼油能力1965年突破1000万吨/年。上世纪60年代，我国掌握了自主知识产权的催化裂化、催化重整、延迟焦化、炼油催化剂和添加剂等五个方面的技术，使我国炼油科技创新实现了从无到有的飞跃，解决了国内原油加工难题和主要石油产品依靠进口的局面。

改革开放以来，通过自主创新、开放合作和引进消化吸收相结合的方式，我国炼油科技自主创新能力和核心竞争力不断提升，与世界先进技术的差距不断缩小，炼油技术总体达到世界先进水平，催化汽油加氢改质、催化裂化催化剂等部分技术达到世界领跑水平。主体领域形成了一批具有优势的炼油技术，支撑炼油工业的高速发展。

（1）清洁汽柴油生产成套技术的开发和不断进步，满足了我国交通运输燃料高速增长和质量升级加快的需求，使我国炼油工业在15年间完成了车用汽柴油从国I到国VI的升级，在汽柴油产品标准方面主要技术指标与欧美发达国家相当。

（2）炼油工艺、工程设计及装备技术的进步使我国具备了千万吨级炼厂和大型炼油装置自主设计和工程化能力，常减压、催化裂化、延迟焦化等单套装置最大设计能力达到世界先进水平。

（3）渣油加氢、稠油深加工技术、重油催化裂化、延迟焦化等劣质重油加工技术攻克了委内瑞拉超重原油、克拉玛依稠油等国内外劣质重油加工重大难题，为非常规石油资源深度转化、原油资源高效加工利用提供了技术支撑。

（4）炼油系列催化剂的开发使我国炼油工业所需催化剂基本实现自给，催化裂化等催化剂出口海外，进入欧美、中东、东南亚等国际市场。

（向下滑动查看全部）

点评：

炼油核心技术的开发有力保障了国民经济发展和人民生活质量提升的用油需要，降低了炼油行业的技术成本及面临的技术封锁风险，而且提升了我国炼油工业在国际上的竞争力和交流合作的话语权。

案例7

DDT又叫滴滴涕，化学名为双对氯苯基三氯乙烷，是有效的杀虫剂。1948年，诺贝尔生理学和医学奖颁发给Paul Mueller（米勒），就是表彰其对DDT发明的贡献。

在当时的世界环境中，人类在农业上最大的敌人除了糟糕的天气外，就是不请自来的虫子。世界各地因病虫害导致的饥荒，每年都令几百万人在生存线上苦苦挣扎，有没有一种高效的解决方法？解决这件困扰了人类数千年的大事。但当时的杀虫剂要么是自然提取物，价格昂贵；要么是毒性很低的合成物，效果不佳。米勒给人类带来一线曙光，他经过349次的失败实验后，成功合成了DDT，并确定了它极佳的杀虫能力。米勒所在的公司把DDT产品化，这种无色无味，功能强大的杀虫剂，受到了人们大量的欢迎，很多人甚至把DDT直接喷洒到自己身上，城市里面喷洒DDT，就像今天洒水车一样普遍。

人类终于拥有一种强有力的对抗害虫的方法，并取得了一系列重大的胜利，虽然回过头来，我们只有短短的数十年。但是，DDT大量使用后，人们很快发现了一个隐藏在其中的问题——极高的稳定性和持久性！虽然单次的使用DDT并不会造成明显的对人类不适的后果，但是其却可以长久的沉积在农田、植物、动物、甚至进入人体在脂肪内蓄积，在达到一定的量级后，其更会进一步进入到人和动物的生殖细胞中，改变遗传物质DNA！这种看似无色无味的对人体无害的高效杀虫剂，在岁月的累计作用下，虽然为人类解决了猖獗的虫害缓解了眼前的粮食危机，却也同时严重的威胁到了人类生命安全和健康！卡尔森的著作《寂静的春天》为我们记录了那段日子，“一种奇怪的寂静笼罩了这个地方，鸟儿觅食的地方冷落了，在一些地方仅能见到的几只鸟儿也气息奄奄，这是一个没有声音的春天”。人类担心，不久之后，春天里不但将没有鸟儿的鸣叫，人类或者也将最终消失。

（向下滑动查看全部）

点评：

2001年，122个国家签署了一项名为“斯德哥尔摩公约”的全球条约，禁止使用12种持久性有机污染物，其中就包含滴滴涕。DDT本身是无辜的，关键是如何使用DDT，使人们更加友好地对待环境以及对待自我，人与自然的和谐相处，才是我们采取的应有之道。

案例8：一生献给科学——黄鸣龙——来自中科院之声微信公众号

黄鸣龙，1898年7月3日生于江苏省扬州市，1924年获德国柏林大学哲学博士学位，1955年被选聘为中国科学院学部委员（院士）。他毕生致力于有机化学的研究，特别是甾体化合物的合成研究，为我国有机化学的发展和甾体药物工业的建立以及科技人才的培养作出了突出贡献。

20世纪20年代，已在德国获得博士学位的他，满怀科学救国的壮志，返回祖国，帮助二哥办医学杂志，宣传新医新药，在母校浙江医药专门学校药科教课。可是，旧社会的现实使他感到痛心，社会秩序混乱，人民生活贫困。他受邀参加中央卫生实验处的工作，发现市场上伪药充斥，只谋私利的药商对人民的健康毫不负责。治疗疟疾的金鸡纳霜（奎宁）片竟不含丝毫金鸡纳霜。目击这种不正之风，他要求严格检查药物成份，由于有的官员本人就是奸商的同伙，他的建议未被采纳。他深感无奈，1934年再去国外做研究工作。

1940~1943年，正值抗日战争时期，他离开伦敦生物研究院，再次奔回祖国，任中央研究院化学研究所（昆明）研究员。他看到几乎所有的大学教授和研究员都是衣衫褴褛，有些教授为生活所迫，四处兼课，却出不起租车钱。他在西南联合大学兼课，生活同样非常艰苦。他工作的研究所，非但化学药品欠缺，连试剂质量都发生问题。为此他不得不第三次漂洋过海。

1949年中华人民共和国诞生。当时黄鸣龙正在美国，从不断寄来的家书中，他呼吸到祖国的清新气息并受到了鼓舞。他贪婪地阅读来自祖国的画报、杂志。抗美援朝战争爆发了，一向埋头科研、自诩“不问政治”的他，订了两种报纸，墙上还贴起了大幅地图。他的小女儿回忆当时的情景说，“抗美援朝成了父亲的特殊科研项目，也成了全家议论的主题。他常常站在地图面前给家里人讲解战局的发展。他常对我们说‘一个人不能为科学而科学，应该为人民为祖国作出贡献’”。他的言行给子女的教育和影响很深。在垂暮之年迎来祖国的新生，黄鸣龙无限激动，他冲破美国政府的重重阻挠，趁应邀去德国讲学和做研究工作之机，摆脱跟踪，绕道欧洲辗转回国。

1952年，黄鸣龙返回祖国。他在一封给海外友人的信中写道：我庆幸这次回到祖国获得了新生，我觉得自己年轻多了。我以一个儿子对母亲那样的忠诚、热情，竭尽我的努力……如果你也能和我一起在祖国的原野上一同耕耘多么快乐！我尊敬的教授，回来吧！我举起双手迎接你的归来！在他的鼓励下，当时一些医学家、化学家先后从国外回来了。他的儿子、女儿完成学业以后，也相继归国，投入祖国建设中。

1958年，中国药学史翻开了新的一页。在黄鸣龙领导下，以国产薯蓣皂素为原料，合成“可的松”成功了。这项原来安排在第三个五年计划的项日，提前数年得到实现。它不但填补了我国甾体工业的空白，而且使我国合成可的松的方法，跨进了世界先进行列。在合成可的松基础上，许多重要的甾体激素如黄体酮、睾丸素、地塞米松等都在20世纪60年代初期先后生产了。不久我国又合成了数种甾体激素药物。为此，当时作为资本主义国家王牌的可的松的价格不得不大幅下降。而我国的甾体激素药物也从进口变成了出口。因此，大家称黄鸣龙是我国甾体激素药物工业的奠基人，是我国甾体化学领域的开拓者。当可的松投产成功，人们向黄鸣龙祝贺时，他满怀欢欣而又异常谦虚地说：“我看到我们国家做出了可的松，非常地高兴，我这颗螺丝钉终于发挥作用了。”

1964年，身为中国科学院数理化学部委员的黄鸣龙，听到周恩来总理在政府工作报告中展示的“四化”宏图，听到周总理提出要重视计划生育，防止人口过快增长，他立刻联想到国外有关甾体激素可作避孕药的报道，决心响应周总理的号召，为人民继续发挥螺丝钉的作用。黄鸣龙领导研制的口服避孕药甲地孕酮获得成功，受到全世界关注。不到一年时间，几种主要的甾体避孕药物很快投入了生产，接着在全国推广使用，受到了广大群众的欢迎。1982年黄鸣龙等的“甾体激素的合成与甾体反应的研究”获国家自然科学奖二等奖。

（向下滑动查看全部）

点评：

中国科技史看作是中国新老科学家团结协作、前仆后继、洋滋着爱国主义精神的奋斗史。深厚的爱国主义情结是中国科学家求真务实、团结奋进的动力和人格写照。

案例9：迎接挑战，加速发展现代仪器事业——摘自《科技导报》王大珩，胡柏顺

在现代化的国民经济活动中，仪器有着比以前更为广泛的用途，仪器及检测技术已成为促进当代生产的主流环节，涉及所有人类各种活动的需求。仪器及检测技术广泛应用于炼油、化工、冶金、电力、电子、轻工、纺织等行业。在诺贝尔物理和化学奖中大约有1/4是属于测试方法和仪器创新的。例如电子显微镜、质谱技术、CT断层扫描仪、X射线物质结构分析仪、光学相衬显微镜、扫描隧道显微镜等。科学技术重大成就获得和科学研究新领域的开辟，往往是以检测仪器和技术方法上的突破为先导的。为此，有些科学仪器越来越复杂、性能越来越先进、规模也越来越大。仪器的进展代表着科技的前沿，是科学发展的支柱，是国家综合国力的重要标志之一。先进的科学仪器设备既是知识创新和技术创新的前提，也是创新研究的主体内容之一和创新成就的重要体现形式。

解放后我国的仪器事业几乎是从零开始发展起来的，建设了一批门类比较齐全的仪器仪表的生产和科研基地，为钢铁、煤炭、电力、石油、化工、轻纺、交通等国家经济建设各行业，为国防建设、“两弹一星”及科学研究做出过积极而有成效的贡献。仪器仪表事业也得到了相应的重视和发展。但随后机构改革、企业下放，“造船不如买船”的议论盛行一时，仪器仪表事业出现大滑坡，大量国外仪器涌进中国市场。现在我国科学仪器事业还处在十分被动的局面，与世界先进水平的差距还在不断扩大而不是逐年接近，大量高档的仪器和重大设备，主要依赖进口。

发达国家中的科学仪器的发展，已从自发状态转入到有意识、有目标的政府行为上来。美、日、欧等发达国家和地区早已制定各自的发展战略并锁定目标，有专门的投入，以加速原创性仪器的发明、发展、转移(化)和产业化进程。发达国家凭借其先进的科学研究水平、长期高技术储备、有效的管理体制、广泛占领世界市场的基础、强大的经济与军事实力，企图遏止发展中国家科学仪器的自主研制。这种态势已日益明显，应引起我们的高度注意。

（向下滑动查看全部）

点评：

党的十九大报告提出要“加强应用基础研究，突出关键共性技术、前沿引领技术、现代工程技术、颠覆性技术创新”，科学仪器作为应用基础研究的工具和技术创新的载体，自主研制将为解决我国关键核心技术受制于人的问题，促进科学仪器产业技术进步和创新，推动经济和社会发展发挥关键作用。

案例10：双烯合成——来自百度百科

双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应），由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。双烯合成是1928年由德国化学家奥托·狄尔斯（Otto Paul Hermann Diels） 和他的学生库尔特·阿尔德（Kurt Alder）发现的，他们因此获得1950年的诺贝尔化学奖。

最早的关于狄尔斯-阿尔德反应的研究可以上溯到1892年。齐克（Zinke）发现并提出了狄尔斯-阿尔德反应产物四氯环戊二烯酮二聚体的结构；稍后列别捷夫（Lebedev）指出了乙烯基环己烯是丁二烯二聚体的转化关系。但这两人都没有认识到这些事实背后更深层次的东西。1906年德国慕尼黑大学研究生阿尔布莱希特（Albrecht）做环戊二烯与苯醌的缩合反应，得到了一个没有颜色的化合物。阿尔布莱希特提了一个错误的结构解释实验结果。

1920年德国人冯·欧拉（von Euler）和学生约瑟夫（Joseph）研究异戊二烯与苯醌反应产物的结构。他们正确地提出了狄尔斯-阿尔德产物结构，也提出了反应可能经历的机理。事实上他们离狄尔斯-阿尔德反应的发现已经非常近了。但冯·欧拉并没有深入研究下去，因为他的主业是生物化学（后因研究发酵而获诺贝尔奖），对狄尔斯-阿尔德反应的研究纯属娱乐消遣性质的，所以狄尔斯-阿德尔反应再次沉没下去。

1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。从此狄尔斯、阿德尔两个名字开始在化学史上一闪一闪的。

双烯合成反应及其发现者狄尔斯（左）、阿德尔（右）

在他们的论文两个作者很深远地看到了这个反应对有机合成观念的颠覆作用，他们预言了该反应日后将在天然产物合成领域的重大意义。当然两人在文章中也透露出地主恶霸的作风。先是在文章开头把阿尔布莱希特提出的错误结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿。在文章最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用。当然，科学界不把这些话当回事。狄尔斯、阿尔德两人后来卷入该反应的发现权纷争中，分散了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”。

1950年，伍德沃德第一个开创了狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用。从此以后，合成大师们用睿智的大脑把狄尔斯-阿尔德反应的应用发挥到了炉火纯青的极致。伍德沃德在其一生的合成实践中大量应用狄尔斯-阿尔德反应构建六元环。伍德沃德于1960年代开始，与刚入哈佛大学做研究的理论化学家罗德·霍夫曼联手，结合大量的实验事实对狄尔斯-阿尔德反应和相关周环反应的立体化学做了透彻的理论研究，最终导致了在当时震撼了整个有机化学界的“分子轨道对称守恒原理”的诞生。1979年伍德沃德逝世；1981年霍夫曼因该理论而获得当年度诺贝尔化学奖。

（向下滑动查看全部）

点评：

合作共赢的发展才可持续——现代科学的重要启示。

案例11：北京交通大学实验室爆炸事故——来自北京经济技术开发区安监局

2018年12月26日，北京交通大学市政与环境工程实验室发生爆炸燃烧，事故造成3人死亡。经事故调查组认定，事故是一起责任事故。

2018年2月至11月期间，北京交通大学土木建筑工程学院市政与环境工程系教授李德生先后开展垃圾渗滤液硝化载体相关试验50余次。在使用搅拌机对镁粉和磷酸搅拌、反应过程中，料斗内产生的氢气被搅拌机转轴处金属摩擦、碰撞产生的火花点燃爆炸，继而引发镁粉粉尘云爆炸，爆炸引起周边镁粉和其他可燃物燃烧，造成现场3名学生烧死。

事故发生原因的是违规开展试验、冒险作业；违规购买、违法储存危险化学品；对实验室和科研项目安全管理不到位。依据事故调查的结论，公安机关对项目负责人李德生和事发实验室管理人员张琼依法立案侦查，追究刑事责任。根据干部管理权限，经教育部、北京交通大学研究决定，对学校党委书记曹国永、校长宁滨、副校长关忠良等12名干部及土木建筑工程学院党委进行问责，并分别给予党纪政纪处分。

（向下滑动查看全部）

点评：

安全提示

化学千万条，安全第一条。

管理不到位，亲人两行泪。

案例12：凯库勒的梦中发现之谜——来自中国青年报

很可能在中学化学课堂上听到德国化学家凯库勒（1829~1896）在梦中发现苯环结构的故事。如果你的化学老师忘了讲，那么你很可能在某一本面向少年儿童的科普读物中读到它。这个故事的背景是这样的：已知一个苯分子含有6个碳原子和6个氢原子，碳的化合价是4价，氢则是1价，有机物的碳原子互相连接形成碳链，那么在饱和状态下每个碳原子还应该与2个（在碳链中间）或3个（在碳链两端）氢原子化合，算上去6个碳原子应该和14个氢原子化合，比如己烷就是这样的。苯分子只有6个氢原子，说明它的碳原子处于极不饱和状态，化学性质应该很活泼。但是苯的化学性质却非常稳定，说明它和不饱和有机物的结构不一样。

苯究竟有什么样特殊的分子结构呢？这个问题把当时的化学家难住了。凯库勒也对此百思不得其解。故事说：一天晚上，凯库勒坐马车回家，在车上昏昏欲睡。在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。

凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦。和后来的流行版本略有区别的是，他说他是在火炉前撰写教科书时做梦的。这个故事很快传遍了全世界，不仅一般人觉得有趣，心理学家更是对它感兴趣。一百多年来，众多心理学家在提出有关梦或创造性的理论时，都喜欢以此为例。据说它是研究创造性的心理学文献中被举得最多的一个例子。

一个人是否做过某个梦，由他说了算，空口无凭，别人不好判断真假。凯库勒既然在25年后当众亲口说他做过这么个蛇梦，我们看来只好相信他了。不过凯库勒做的可不是一般的梦，而是与科学发现有关的，那就有可能找到支持或反对它的间接证据。美国南伊利诺大学化学教授约翰·沃提兹在上个世纪80年代对凯库勒留下的资料做了透彻的研究，发现有众多间接证据能够证明凯库勒别有用心地捏造了这个梦的故事。

其实关键的证据有一条就够了。凯库勒说他是受梦的启发而发现了苯环结构，如果能够证明在凯库勒之前已经有人提出了苯环结构，而且凯库勒还知情，那么就可以认为凯库勒没有说真话。事实的确如此：沃提兹发现早在1854年，法国化学家奥古斯特·劳伦在《化学方法》一书中已把苯的分子结构画成六角形环状结构。沃提兹还在凯库勒的档案中找到了他在1854年7月4日写给德国出版商的一封信，在信中他提出由他把劳伦的这本书从法文翻译成德文。这就表明凯库勒读过而且熟悉劳伦的这本书。但是凯库勒在论文没有提及劳伦对苯环结构的研究，只提到劳伦的其他工作。所以，凯库勒是没有必要从梦中得到启发的。凯库勒编造这么个离奇故事的原因，可能正是为了不想让人知道他的重大发现与法国人有关。在当时的德国反法情绪很盛行，年轻时曾在巴黎留学的凯库勒也受到感染。沃提兹发现凯库勒在一封信中把法国人叫做“狗崽子”。或许可以说，这是一种“爱国主义”的剽窃行为。

在凯库勒之前，还有别人提出苯是环状结构，其中值得一提的是奥地利化学家约瑟夫·洛希米在1861年出版的《化学研究》一书中画出了121个苯及其他芳香化合物的环状化学结构。凯库勒也看过这本书，在1862年1月4日给其学生的信中提到洛希米特关于分子结构的描述令人困惑。所以即便凯库勒在1865年时已忘了劳伦提出的苯环结构，也还可以从洛希米特的著作那里得到启发，不必靠做梦。不过，洛希米特把苯环画成了圆形，而劳伦则是画成正确的六角形，更接近于凯库勒提出的结构式。

（向下滑动查看全部）

点评：

科普文章、大众媒体继续对凯库勒的梦津津乐道，科学史学者、科学哲学家、心理学家也继续煞有介事地研究凯库勒的梦。事实是否如此，编造这么个离奇故事的原因是什么？人们需要对科学的发现有公正、公平的评价。

（二）案例点评

有机化学课程深度挖掘所蕴含的思政教育元素，凝练出与课程知识紧密融合的思政案例，于潜移默化中对学生进行精神上的引领，致力于知识传授与价值引领的协同发展，增强学生的专业认同感与使命感，培养学生的爱国主义情怀，树立报效祖国的理想，从而实现“立德树人”的教学目标。本案例适用于有机化学、有机合成化学、大学化学、有机化学实验等课程。

---

图文来源 | 鲁福身

编辑 | 郭春兰 朱月湘

审核 | 洪秀秀 蔡玲如