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就在特朗普高歌猛进的时候，他再次犯了一个重大错误，这可能会在接下来的一周内逆转选情。特朗普周日在纽约麦迪逊广场花园举行集会，在集会上，他邀请了大量保守派人士发言，这些人口无遮拦，发表了大量种族歧视、性别歧视的言论。其中喜剧演员托尼·欣奇克利夫说的最过分，他称美国属地波多黎各是一座“漂浮的垃圾岛“，并称哈里斯、希拉里是婊子（cunt）和魔鬼，还开了不少淫秽和低俗的玩笑。其他发言人还称民主党政客是敌基督，并“作法”保佑特朗普当选。托尼的言论引起了轩然大波，据选举专家Nate Silver统计，麦迪逊集会的热度在过去两天内飙升，已经超过了泰勒·斯威夫特，接近特朗普第二次被刺杀的舆情热度。民主党人、各大主流媒体也纷纷加入报道，哈里斯团队更是将集会剪辑成短视频，并将其与1939年希特勒的集会对比，在社交媒体上发放，民主党还动员其基层组织，给每一位波多黎各人发短信，确保其能知道特朗普集会的消息。据统计，全美的波多黎各人有100万，其中50万集中在关键摇摆州宾夕法尼亚，如果波多黎各人全部倒向民主党，很可能帮助哈里斯拿下这个最关键的摇摆州。
对波多黎各人的侮辱也可能会动摇特朗普在拉丁裔中的支持率，之前民调显示哈里斯在拉丁裔中只领先特朗普10%，表现远不如2020年的拜登，正因为少数族裔部分偏向特朗普，让特朗普获得了优势，如果这部分人倒戈，将直接改变选举结果。
特朗普的集会如此恶劣，以至于他的共和党同僚都忍无可忍，特朗普团队的发言人丹尼尔·阿尔瓦雷斯几乎第一时间与集会划清界限，称“这个笑话不代表特朗普总统”。很多团队人员对集会上的发言感到愤怒，称其完全没经过审查。特朗普的盟友，佛罗里达共和党参议员里克·斯科特也立即与集会划清界限，称这场集会让人不适。波多黎各共和党众议员安东尼·德埃斯波西托也发推谴责集会。很多共和党人认为“特朗普只用了一场集会就摧毁了他半年来苦心经营的形象，他刚用解决通胀、非法移民等接地气的政策赢得少数族裔的青睐”。如果舆情继续发酵，可能会成为名副其实的“十月惊奇”，在离大选不到一星期的时刻，起到逆转民意的作用。那些对特朗普感到厌恶的波多黎各人，对特朗普言论感到担忧的少数族裔，可能会倒戈相向，改变选举的结果。这场集会显然超出了共和党和特朗普的预期，就其团队的反应看，集会的激进言论似乎并不是特朗普事先策划，应该就是他的支持者临时暴走，特朗普也对此措手不及。就特朗普的个人利益讲，在大选还有一星期，民调占优的情况下，实在没必要再“整活”，徒增悬念。今年的特朗普比2016年成熟太多，他懂得了在不利的情况下避开敌人锋芒，从而降低错误造成的后果。
在第一次辩论失败后，特朗普就拒绝与哈里斯再次对战，从而避免自己的劣势再一次被放大，这一策略起到了完美的效果，哈里斯的民调在第一次辩论小幅上升后迅速回落，几乎陷入了绝望的境地。不过特朗普能控制自己，却控制不了自己的粉丝，他对粉丝并不是希特勒对受众那样的绝对掌控，他更像是MAGA的传声筒，是被选民推着走。2020年，特朗普曾鼓励支持者接种自己主持研发的辉瑞疫苗，但却遭到支持者的一片嘘声，吓得特朗普赶紧改口，说自己从未想过强制接种疫苗。
在今年共和党大会上，特朗普为了争取女性选民，在堕胎议题有所软化，更是遭到极端保守派的批评和质疑，这都显示出特朗普并不是随心所欲。麦迪逊集会的失控，只是再一次表明特朗普无法掌控他的选民。在集会上，大量的特朗普选民身穿印有粗俗文字的T恤，大口说着脏话，并喊着类似1939年纳粹党徒的口号，对于这些疯狂行径，特朗普也只能默默接受，一个“不”字都不敢说。毕竟特朗普虽装作自己是僭主，但毕竟和希特勒、凯撒等真僭主相差十万八千里，他最多，是个名气更大的网红罢了。而一个单纯的网红，注定无法成为真正的群众领袖。
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