关于有机化学教学中几个问题的探讨：
1. 关于有机化合物的结构问题（结构的阐述，起点与终点）
2. 关于对烯烃离子型亲电加成反应中的区域选择性规律的认识问题
3. 关于对硼氢化-氧化的区域选择性规律的认识
4. 关于卤素鎓离子与α-溴代碳正离子问题
5. 正确书写环己烷的椅式构象的技巧
6. 在苯炔机理中，原有取代基对亲核取代反应区域选择性的影响
7. 关于在反应机理中慎写或不再书写伯碳正离子的建议
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三、关于对硼氢化-氧化的区域选择性规律的认识
甲硼烷(BH3)或乙硼烷(B2H6)作为亲电试剂与烯烃发生加成反应，生成的烷基硼烷经过氧化氢氧化，得到相应的醇，这称为硼氢化-氧化反应。
对于结构不对称烯烃，由于甲硼烷中硼原子的缺电子性和相对体积较大，硼原子总是加到烯键中电子云密度较大而取代位阻较小的双键碳原子上。这样形成的过渡态中，δ+落在原双键取代基较多的碳原子上，过渡态相对比较稳定。例如，丙烯与甲硼烷发生加成反应，可形成(Ⅰ)和(Ⅱ)两种过渡态，而过渡态(Ⅰ)的稳定性比(Ⅱ)高，因此反应经过过渡态(Ⅰ)转变为相应的烷基硼烷。
烯烃的硼氢化-氧化反应的区域选择性很高。例如，在2-甲基丁-1-烯和2-甲基丁-2-烯与甲硼烷的反应中，硼原子加在空间位阻较小的双键碳原子上的比例要大得多。
由于硼氢化的加成反应是经过环状四中心过渡态，因此是立体专一性的顺式加成反应。例如
硼氢化-氧化反应不但其区域选择性和立体选择性都很高，而且在反应中不发生碳架的重排。比较烯烃在酸催化下的水合反应和硼氢化-氧化反应的产物，都是加上一分子水得到醇，但两个反应的区域选择性不同。前者是离子型的亲电加成，产物遵循Markovnikov规则，反应没有立体选择性。而后者是协同的亲电加成，产物在区域选择性上不遵循Markovnikov规则，是立体选择性很高的顺式加成。这里同样认为烯烃硼氢化-氧化反应得到反Markovnikov的产物是不妥的。例如
建议：不必把烯烃的硼氢化-氧化反应的产物与Markovnikov规则关联。
四、关于卤素鎓离子与α-溴代碳正离子问题
烯烃与卤素(Br2，Cl2)发生亲电加成反应生成邻二卤代烷。
反应经环状的溴鎓离子中间体，然后得到反式加成产物。
为什么反应中间体是环状的溴鎓离子，而不是α-溴代碳正离子？在溴鎓离子中，由于在碳原子和溴原子的外层都能满足稳定的八电子结构，而在α-溴代碳正离子中却不是，所以溴鎓离子中间体比相应的α-溴代碳正离子稳定。由于是经过卤素鎓离子中间体，所以在烯烃和Br2和Cl2的加成反应中没有观察到碳架重排的产物。例如，3-甲基丁-1-烯加溴得到1,2-二溴-3-甲基丁烷。
比较溴鎓离子中间体比相应的α-溴代碳正离子稳定，这为解释卤素为什么是邻、对位定位基奠定了基础。
当亲电试剂取代在卤代苯的邻位或对位时，其σ络合物不但可以写出4个共振结构式，而且正电荷分布在卤原子上的共振结构式对共振杂化体的贡献最大，所以卤素是邻、对位定位基。由于烯烃加溴是通过环状溴鎓离子中间体进行的，因此环戊烯加溴主要得到反-1,2-二溴环戊烷：
在此基础上再讨论顺丁-2-烯和反丁-2-烯与溴加成得到的主要产物就很方便了，前者得到的是一对外消旋体，后者是一个内消旋体。
通过卤素鎓离子的介绍，再讨论烯烃与Br2/H2O或Cl2/H2O的反应就很方便了，既是反式加成，产物也遵循Markovnikov规则。例如
如果用Cl2/CH3OH与烯烃加成，则得到卤代醚。例如
这也为后面不对称的环氧乙烷在酸性条件下的区域性开环打下了基础。
冯骏材 郑文华 王少仲 编
ISBN：978-7-03-063604-1
定价：98.00元
全书化合物采用2017年12月中国化学会和有机化合物命名审定委员会发布的《有机化合物命名原则（2017）》命名。将新命名法分散在各类化合物的相应章节中讨论，在新命名法允许的前提下作最小的变动。
在内容编排上主要遵循官能团与反应机理相结合的原则，突出反应类型的内在联系，反应过程中过渡态、中间体的特征，以及反应区域选择性及立体选择性的必然结果，有利于学生举一反三。
最后一章总结了各类化合物官能团的转换，不仅有利于学生系统复习和知识的巩固，也给不同的教学要求留下拓展的空间。
全书约65万字，参考学时64~90，适合作为高等学校应用化学、生命科学、环境、材料、能源及相关专业有机化学课程的本科生教材。
全书的反应式和结构式均采用ChemDraw的ACS标准模式绘制，并采用双色印刷，突出反应式和结构式中的重点部分。
可为授课教师提供教材中全部问题和习题的参考答案，以及可供参考的电子教案。
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