“以学生为本” 建设有机化学教材

《有机化学基础》自1989年出版第一版，2008年出版第二版，一直作为四川大学化学学院的本科生教材。教材编写富有鲜明特点，受到广大学生的好评。虽然经典的有机化学教学内容相对稳定，但随着时代的发展，一些新的标准被引入，新知识和新理念不断涌现，新的教法也逐渐被推广。因此，2020年我们编写出版了《有机化学基础》（第三版）。

第三版我们从学生理解角度出发，对内容组织和知识推介方式进行了较大幅度的修订，旨在解决如下教学问题：

第一、知识堆砌，重点不够突出。

第二、可检索性和索引度不够。

第三、部分内容知识点多，较为杂乱，逻辑性有提升空间。

第四、化合物结构式和化学反应式的格式不统一，专用名词和英文译名不规范。

第五、新的系统性有机化学知识需要补充。

针对上述教学问题，本着“以学生为本”的教学理念，《有机化学基础》（第三版）的编写进行了如下改进：

1. 增加了“学习提示”专栏

结合自身教学经验，站在学生的理解角度用简练的、更通俗易懂的语言加入了“学习提示”模块，并予以醒目排版。该模块大都出现在精要之处，对一些重要或是易混淆的知识点进行辅助讲解、串联总结，成为了对教材正文的重要补充。我们认为本书的“学习提示”模块可有效发挥以下作用。

01

协助理解知识难点

多年的教学经验使我们能对学生难以掌握的知识点进行精准把握，并有针对性地通过“学习提示”来对难点进行进一步的剖析，帮助学生理解。例如，在烯烃的加成反应小节，硼氢化反应和与HBr的自由基加成都是反马氏加成。我们在这里适时地插入了学习提示（图1），不仅简明阐释了这两个反应发生反马氏加成的原因，而且将相关知识进行了串联和系统化，有助于学生进行类比理解。

图1  “学习提示”之烯烃加成的区域选择性

02

厘清易混概念

有机化学课程涉及很多重要概念，一些相似概念极易使学生产生记忆交错从而导致混淆。例如，部分学生对“活化”和“钝化”的概念会进行无差别推广，形成固定化思维，因此很有必要在最初接触这类概念时就以学习提示的形式强调清楚，避免学生在之后的学习中犯相应的错误（图2）。

图2  “学习提示”对易混淆概念的厘清

03

将关联知识融会贯通

大多数的有机化学教材均按官能团来分章节，也有一些教材会专章对重要概念和重要反应进行概述，无论采用哪种方式编写教材，必然都会有类似的知识散落出现在各个章节。对于这样的情况，在适当的位置用“学习提示”将相关知识点进行总结、呼应就显得尤为重要。

例如，在羧酸及其衍生物、含氮化合物等章节涉及到大量的重排反应，里面相当一部分都是分子内缺电子重排。这些反应虽然底物不同，但关键的重排过程具有类似之处，可以关联学习。因此我们用学习提示的方式进行了总结，并关联了小节号，便于学生查阅（图3上）。再如，Cannizzaro反应和二苯羟乙酸重排看似没有联系，其实非常相似，我们也通过学习提示提醒学生可以将两种反应关联学习，加深记忆（图3中）。此外，醛酮和重氮甲烷反应产物与Beckmann重排、Baeyer-Villiger氧化的产物相似，机理相通，但在书本上却相隔甚远，因此也很有必要将其关联归纳（图3下）。

图3  “学习提示”对相似反应的总结归纳

04

激发学生科研兴趣

有机化学课程教授的是基础知识，但其内容和前沿科学研究密不可分。在教学过程中适时加以启发，有助于使学生对相关科研方向有所了解，培养其继续从事科研工作的兴趣。

例如，烷烃卤代反应的区域选择性，氯代与溴代相比，更易反应，但选择性更低。此时引入有机反应活性和选择性关系，指出有机合成方法学的发展方向，可帮助学生了解相关科研领域（图4上）。再如，介绍冠醚时利用“学习提示”可对超分子化学领域加以简单介绍（图4下）。这些提示如再配合老师在课堂或课后的相关介绍，更容易激发学生的科研热情，并发挥主观能动性去查阅相关的背景文献，踏入科研的第一步。

图4  “学习提示”对相关前沿研究领域的介绍

2. 增强了全书的可检索性

书末附录中，对书中涉及的所有人名概念、“学习提示”、有机化学方面的诺贝尔奖获奖情况，以及常用有机化合物的鉴别方法进行了总结列举，并对应书中位置。使学生可以方便的进行检索，有助于提高学习效率。（图5）

图5  书末附录示例

3. 进一步增强了知识的逻辑性

我们从多年的教学经验出发，对知识点顺序进行了调整优化，使其更加符合阅读习惯，更易关联理解。另外，对表述不够清楚的地方进行了清晰化，如立体化学、芳香烃、卤代烃、醛酮醌、羧酸等诸多重点章节的结构均有较大的变化。以芳香烃为例，第三版中我们将亲电取代反应整合为一个小节，并采用了机理-反应-选择性的逻辑顺序，层层递进，更有利于学生掌握。
此外，我们还加入了一些融合教学经验的说明性内容，起到了有效辅助教学的作用。例如，芳香烃一章，用简单明了的图示对具有不同电子效应的四类取代基进行了总结区分（图6上）；在卤代烃一章，对亲核取代与消除反应的竞争制作了思维导图（图6下），有利于学生进行理性判断。

图6  新版教材中原创的辅助理解内容示例

4. 全面提升了教材的规范性

我们对教材中数量极多的化学结构式和图按现行标准进行了全部重绘，做到了格式统一、规范，反应机理中的电子转移表达更加清晰准确（图7）。这是一本合格的有机化学教材所必需的重要元素。

图7  新版教材中规范的化学结构式示例
对于有机化合物的命名，全面参考了《有机化合物命名原则（2017）》，为了兼顾使用已久的旧命名法，也在合适的地方对两种命名法的差异做出了说明，避免引起混淆。

5. 紧跟学科发展，适度更新内容

我们在新版教材中适度增加了一些新世纪以来出现的，对有机化学形成重要补充的基础知识，如不对称催化、烯烃的复分解反应、石墨烯等。这些内容在大多数同类教材中是相对缺乏的。此外，虽然有机化学课程教授的是基础知识，但其内容和前沿科学研究仍然密不可分。在教学过程中适时加以启发，有助于使学生对相关科研方向有所了解，培养其继续从事科研工作的兴趣，这也可以通过在合适的位置引入“学习提示”实现（图4）。

通过以上几个方面的改进，我们相信《有机化学基础》（第三版）可以成为相关专业老师的重要参考书和学生的学习利器。对于培养合格的有机化学人才，以及配合化学“双一流”学科建设将起到重要的辅助作用。

相关图书

《有机化学基础（第三版）》

主编  李瑛  张骥

书号：9787030649966

定价：98.00元

本书是在2008年出版的《有机化学基础》（第二版）基础上修订而成的，为适应新时代的要求和特点，对知识点顺序进行了调整，使其更加符合学习逻辑，更易理解和掌握。全书仍根据官能团对有机化合物进行分类讲解，共17章，包括绪论，烷烃，立体化学基础，烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃，芳香烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，含氮化合物，测定有机化合物结构的物理方法，芳香杂环化合物，周环反应，糖类，氨基酸、蛋白质和核酸，脂类化合物。同时在适当的位置介绍了立体化学、结构测定和周环反应，是对各类有机化合物性质介绍的合理和必要的补充。

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