CRPS：宋秋玲团队成功合成钯催化的含膦四取代全碳烯烃 | Cell Press论文速递

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近期，福州大学化学学院宋秋玲课题组在之前工作的基础上，将含膦底物与烯烃结合，通过三组分反应，高效地构筑了含膦的四取代全碳烯烃。2021年10月26日，该研究以“Palladium-catalyzed three-component synthesis of phosphine-containing tetrasubstituted acyclic unsymmetric all-carbon olefins”为题，作为封面文章发表在Cell Press细胞出版社期刊Cell Reports Physical Science上。

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众所周知，烯烃类化合物存在于药物分子，天然分子以及功能材料中，尤其是四取代的全碳烯烃广泛应用于分子探针，二肽模拟，作为聚合底物以及液晶显示材料等。有机膦化合物被广泛作为金属催化的配体以及农药等方面，所以一直以来备受化学和农学等领域的青睐。宋秋玲课题组一直致力于元素化学的研究，近期利用手性降冰片烯实现了手性Catellani反应，成功构建了含膦的轴手性化合物。在之前工作的基础上，该课题组将含膦底物与烯烃结合，通过三组分反应，高效地构筑了含膦的四取代全碳烯烃（图1所示）。这一反应利用Z-型的碘代烯烃，含膦的芳香溴代物和苯乙烯类化合物作为反应物，在金属钯的作用下得到构型单一的E-型1,3-二烯类产物，并且此反应具有原料易得，操作简便，底物范围广泛等特点。

图1

最优条件确定后，作者对不同的底物进行拓展，并且对一些药物分子以及天然分子进行后期修饰也非常兼容（图2，图3所示）。

图2

图3

作者对这一反应进行克级反应，并且对目标产物进行还原，作为配体尝试了一些已知反应（双官能团化，脱羰化以及取代反应），证实了目标分子具有作为金属反应配体的潜质（图4所示）。

图4

最后作者通过机理探究实验（详情请关注正文），得出反应可能的机理（图5所示）。

图5

相关论文信息

研究成果发表在Cell Press旗下Cell Reports Physical Science期刊上，点击“阅读全文”或扫描下方二维码查看论文。

▌论文标题：

Palladium-catalyzed three-component synthesis of phosphine-containing tetrasubstituted acyclic unsymmetric all-carbon olefins

▌论文网址：

https://www.cell.com/cell-reports-physical-science/fulltext/S2666-3864(21)00347-7#%20

▌DOI：

https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2021.100629

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