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摘自《大学化学》“化学科普(2020)”特刊
舌尖上的化学——阿克霍尔寻忆记
龚钰扉，宋红杰，张立春*
四川大学化学学院，成都 610064
摘要：“清醠之美，始于耒耜”，作为中国饮食文化不可或缺的组成部分，酒已经陪伴我们走过数千年的历史。本文采取拟人化的手法，以阿克霍尔追寻自己记忆的形式对酒的主要成分——乙醇的性质、来源、代谢等方面进行介绍，旨在通过这种集科学性和趣味性于一体的科普方式，让读者感受舌尖上的化学！
关键词：酒；乙醇；性质；来源；代谢；科普
收稿：2020-02-06；录用：2020-03-06；网络发表：2020-03-18DOI：10.3866/PKU.DXHX202002014
2020年2月30日，有一股神秘的力量，抹去了这个世界上所有人关于阿克霍尔的一切记忆……“我是谁？从哪里来？到哪里去？”，阿克霍尔喃喃自语道。他一遍又一遍地重复着，但却得不到任何的答案，因为没有人认识他，包括他自己，而他更不知道自己该何去何从……我是谁？我不知道，我只知道我叫阿克霍尔(alcohol)，身份证上显示，我是由乙基和羟基组成的一元醇。我很怕热，七八十摄氏度便能让我完全气化，哪怕在常温下，我的身体也会渐渐挥发。可我很耐寒，就算温度降至零下一百多度，我亦流动如初，也许这就是人们常常让我帮忙参与低温反应的原因吧。当然，这得要在只有我一个人的时候，倘若有水前来捣乱，那就另当别论了。说起水，她是我的好朋友，我和她的关系非常好，经常通过氢键手拉着手，以至于我们在任何情况下都能做到相互的理解和包容。其实，除了水以外，我与甲醇、乙醚、丙酮、氯仿等大多数有机溶剂都相处得十分融洽。不仅如此，诸如氯化铵、溴化钠、氢氧化钾等无机物也愿与我为友。正因我既能溶解许多有机物，又能溶解不少无机物，人们常常将我作为反应溶剂，使参加反应的有机物和无机物在充分接触后握手言欢，成为均相体系，进而提高反应速率。化学大陆上，酸碱两派纷争不断，而我的立场(pKa = 15.9)与我好朋友——水(pKa= 15.7)的基本一致，贯彻中庸之道，选择明哲保身，通常情况下既不表现酸性，亦不展露碱性。当然，凡事总有例外，在诸如钾、钠(如图1)等碱金属的逼迫下，我也只好投入酸的阵营，乖乖交出自己的质子[1]。
不仅有人打我质子的主意，还有人也惦记着我的电子，首当其冲的便是氧。他总想着对我下手，夺走我的电子，只要被他逮到一点火星，便足以使我剧烈燃烧，释放出大量的热(如图2)，有时还妄图搞一个大新闻，来场惊天爆炸什么的。
与氧性格相近的高锰酸钾和重铬酸钾，同样对我不怀好意，不到由紫红色变为无色或是由橙红色变为草绿色之时(如图3)，他们定不会善罢甘休，而后者居然被聪明的人们用于检验司机是否醉酒驾车(如图4)。
图3 重铬酸钾与乙醇反应前后[4]
要说最为可恶的家伙，则非浓硫酸莫属了，他逼迫我们上贡水分子：140 °C时，每两家便要交出一分子水；170 °C时，每家每户都得交出一分子水。前者生成了乙醚，后者生成了乙烯，都不再属于我们乙醇这个大家庭，只好背井离乡，选择离开。除了被人们发现因具有良好的溶解性能而被用于溶剂，以及良好的燃烧性能而被用于燃料(如图5)，我还因具有良好的杀菌性能而被用于消毒(如图6)。大肠杆菌、白色念球菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌等都很畏惧我，只要被我包围一分钟，他们便会呜呼哀哉了，就算是如今在中华大地上肆行暴虐的新型冠状病毒(COVID-19)，在我面前也只有被灭活的一条道路可供选择[6]。我是从哪里来？我不知道，也许源于“黄帝作酒礼”，也许来自“仪狄作酒酵”，也许诞生于“杜康作秫酒”……
图5 乙醇用于燃料[7]
但神话传说，太过虚无缥缈，我相信“清醠之美，始于耒耜”，我“始自空桑委余饭郁积生味”。穿越历史的长河，回转千年的时光，我看到了在遥远的洪荒时代，草木冲天，果实盈野，猿猴将吃剩的果子弃之于洞洼之中，在时间的催化下，果中糖分自然发酵，便酝酿成原始的酒(如图7)；我看到了在原始的农业社会，随着生产力的进步，逐渐有了粮食的积累，谷物收割后存放不当，被雨淋湿进而发酵成酒[9]……
从“野果酿酒”到“谷物酿酒”，这一切，是意外，是巧合，更是酵母呼吸的演绎，是化学魔法的施展：谷物中含量丰富的淀粉，是由一个个葡萄糖分子相连而成的，在水的支持下，他们相继独立，倘若没有氧的干涉，酶便可将他们转化为乙醇，我由此而生。可是，那时的我，远不如现在的我一般，澄清透亮，绵软醇香。究竟是何原因？首先便是因为那时的人们“哺其糟而啜其醨”，成酒以后，连糟共饮，并不知出酒去糟的蒸馏之法。何为蒸馏？那定是化学大陆上最为神奇的魔法之一，它能让许多纷繁复杂的物质，变得纯净单一。“好酒蒸熬，承取滴露”，利用我与我好朋友——水沸点的差异，对酿造而成的酒进行蒸馏(如图8)，随着魔法的施展，酒精度数随之增加，最终得到了澄清透亮的晶莹液滴，谓之白酒[12]。
然而，历经蒸馏的洗礼，我却是暴辣的、冲鼻的、刺激的，距离绵软醇香的口感，似乎已是遥遥无期。这到底因何而起？也许是因为发酵过程中所产生的硫化氢的恶作剧，也许是因为我的兄弟被氧化为乙醛所带来的不适感，也许是因为我们是初出茅庐的小伙子，冲动、易怒，不善合作，仿佛一支未经世事的摇滚乐队，演奏出杂乱无章的噪音……“陈年佳酿，历久弥香”，在时间的陪伴下，硫化氢转身离去，乙醛或挥发、或缩合、或进一步氧化为乙酸，而乙酸便能与我们携手，缔结婚约，形成乙酸乙酯，为这醇香芬芳创造可能，至于我们，则在水分子千百次的锤炼磨砺下，变得绵软柔和，宛如一支默契娴熟的交响乐团，奏响岁月悠长的华章[13]……总之，时间再一次成为了最伟大的魔法师，让化学变化的魅力尽显其中，赋予了其无可替代的风滋别味。我要到哪里去？我不知道，但人们知道“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”，于是，我和我的兄弟们便踏上了一段奇妙的旅程……这一路，坎坷崎岖；这一路，与酶同行(如图9)：在化学大陆上，水和油势不两立、互不相容，但我与他们两家的关系都很不错，所以我就能轻而易举地通过细胞膜的阻拦，进入血液，到达肝脏。
肝脏中含量丰富的乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶是两位循循善诱的老师，绝大多数与我一样乖巧的乙醇分子，依次在他们的谆谆教诲下，先转化为乙醛，进而形成乙酸，再经过一系列的生化反应，最终以水和二氧化碳的姿态向人们告别，并释放出许多能量作为诀别赠礼[14]。当然，也有一些喜欢冒险的小伙伴们不甘于留在肝脏，而是怀抱着“世界那么大，我想去看看”的梦想，通过呼吸、出汗、排尿等方式与人体直接saygoodbye。然而，不同人体内的乙醇脱氢酶和乙醛脱氢酶的含量不尽相同：体内师资力量雄厚的人，自然可以驾驭更多的乙醇分子，做到“千杯不醉”；反之，若是人手不足，我们缺乏指导，那定会“一杯就倒”[15]。值得一提的是，倘若乙醛脱氢酶的配备比例较低，那情况就更为糟糕：我们在乙醇脱氢酶的指导下转化为乙醛后，便会因为缺乏乙醛脱氢酶的鞭策而止步不前，导致乙醛大量积累，而此时的我们，可比原来还是乙醇时的刺激性强上百倍，头晕、脸红、心跳、呕吐也就接踵而至了。“小酌怡情，大酌伤身，强酌灰飞烟灭”，无论玉液琼浆，还是美酒佳酿，摄入乙醇0.6–0.8 mL∙kg−1为宜。只要过度，调皮捣蛋的我便会对那些贪杯的人或多或少地施以惩戒：1–2 mL∙kg−1便“欢暂歇，酒微醺”；4–5 mL∙kg−1则为“长醉不复醒”；至于6 mL∙kg−1以上，想必会“羽化而登仙”……不用怀疑，要是谁对我一直爱不释手，那他的五脏六腑定会惨遭毒手：黏膜受到侵蚀，蛋白发生变性，代谢受到干扰，细胞发生病变……很多疾病的背后，可都有我的身影。有那么一些人，不知道从哪里听信的歪门邪道，妄图通过喝醋使我转化为乙酸乙酯，进而逃避我的制裁，以达到解酒的目的。殊不知，人体内的环境远不足以使我听从号令，我只有在浓硫酸的监督，且还需要加热的条件下才会乖乖就范，快速朝着乙酸乙酯的方向大步前进。如此一来，酒未解，又添醋，他们的肠胃，流下了委屈的眼泪。其实，要想将我降伏，是一件很简单的事情，只要秉持“适度”的原则，一切都将在你的掌控之中……参 考 文 献
[1] 乙醇. [2020-02-02]. https://baike.baidu.com/item/乙醇.
[2] 钠与乙醇反应. [2020-02-02].https://stock.tuchong.com/image?imageId=79052171634757276&source=360tusou.
[3] 乙醇燃烧. [2020-02-02]. https://stock.tuchong.com/image?imageId=379098054442352643&source=360tusou.
[4] 重铬酸钾与乙醇反应前后. [2020-03-06].https://www.bilibili.com/video/av88282117.
[5] 酒精检测仪. [2020-02-02].http://www.app17.com/c60112/products/d2173202.html.
[6] 新型冠状病毒的社区防控策略. [2020-02-04]. http://kns.cnki.net/kcms/detail/42.1293.R.20200203.1403.004.html.
[7] 乙醇用于燃料. [2020-02-02].https://stock.tuchong.com/image?imageId=79052309073646360&source=360tusou.
[8] 乙醇用于消毒. [2020-02-02].http://i.meituan.com/deal/details/31169064.
[9] 游来林. 遵义师范学院学报, 2006, No. 5, 25.
[10] 传说猿猴酿酒. [2020-02-02]. http://www.sohu.com/a/198423367_577467.
[11] 蒸馏酒的出现. [2020-02-02]. http://www.sohu.com/a/120698069_527332.
[12] 季鸿昆. 饮食文化研究, 2005, No. 3, 37.
[13] 张岳, 众金. 贵州师范大学学报(自然科学版), 1988, No. 1, 87.
[14] 田炜, 胡江涛. 临床医药文献电子杂志, 2019,6 (18), 198.
[15] 孙清廉. 食品与健康, 2018, No. 4, 38.
引用本文：
龚钰扉, 宋红杰, 张立春. 舌尖上的化学——阿克霍尔寻忆记[J]. 大学化学, 2020, in press. doi:10.3866/PKU.DXHX202002014
Yufei Gong, Hongjie Song, Lichun Zhang. A Taste of Chemistry: The Alcohol’s Biography[J]. 2020, in press. doi:10.3866/PKU.DXHX202002014
《大学化学》是由教育部主管、北京大学和中国化学会共同主办的教育研究性学术刊物。1986年创刊，月刊。以促进深化大学化学教育改革为宗旨，为提高我国化学教学水平服务。已被美国化学文摘、中国核心期刊(遴选)数据库、中国期刊网期刊全文数据库等收录。
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