材料与能源学院李兆栋教授在手性先导农药设计与创制方面取得重要进展

近日，材料与能源学院、绿色农药全国重点实验室李兆栋教授在化学顶级期刊上发表

《Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Desymmetrizative Coupling of 7-Azabenzonorbornadienes with Alkynylanilines》

【https://doi.org/10.1002/anie.202315092（论文链接）】。材料与能源学院2021级硕士研究生孟俊杰同学为论文并列第一作者，完成了论文的实验部分。材料与能源学院李兆栋教授、汕头大学倪少飞教授、广州中医药大学黄慧才教授为论文的共同通讯作者，华南农业大学为第一通讯单位。

手性是自然界的基本特征之一，手性农药的使用可以达到减少剂量 , 提高药效的作用，并且减少不良和无效对映体的可能造成的环境污染。手性吲哚和手性胺片段都是农药分子中常见的药效团，尽管如此，到目前为止，含两个连续手性中心的2-吲哚1-胺二氢萘骨架的构建仍然极具挑战性。

近年来围绕“绿色农药先导化合物的发现和优化”，绿色农药全国重点实验室、植物保护学院徐汉虹教授团队构建了有机合成新方法促进低毒高效农药发现的新农药研究技术体系。在前期研究降冰片烯介导的氟烷基化反应的基础上，徐汉虹教授团队李兆栋课题组利用多米诺去对称化(domino reaction)策略，联合汕头大学倪少飞课题组，广州中医药大学黄慧才课题组开发了过渡金属Pd(II)催化的氮杂苯并降冰片烯和2-炔基苯胺的对映选择性去对称化反应。该方法条件温和，体系简单，底物适用范围广，通过对简单对称分子的去对称化便可快速增加分子的复杂性，高对映选择性地构建含有吲哚和胺的连续的两个手性中心，为开发含有2-吲哚1-胺二氢萘骨架的高光学纯的手性农药提供了可靠的技术路线。

作者进一步通过理论计算揭示了反应的对映选择性起源结果表明，在过渡态TS3中存在CH···N and CH···π两种非共价键相互作用，而在TS4 只存在CH···π一种非共价键相互作用。 

该研究得到了植物保护学院徐汉虹教授的大力支持，以及国家自然科学基金、广东省自然科学基金、国家重点研发计划等项目的经费。

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出品 | 融媒体中心

文字 | 李兆栋

图片 | 李兆栋

初审 | 梁雅晶

复审 | 田立

终审 | 徐正春