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有机化学界最恐怖的三种化合物,你知道吗?

次卫面 2022-04-01

细数最让人闻风丧胆的三种化合物:三氟化氯、叠氮化碳、硫化丙酮。其中,三氟化氯让纳粹见了都掉头跑。。



01

三氟化氯(ClF3)



真正可怕到了传说级的东西,你是不会轻易看到的——因为所有人都不想碰它

二战时德国就曾试图把它搞成燃烧武器,而美国人也测试过用它来做火箭燃料。当然这些尝试全都没有成功:这货燃烧起来当然是足够给劲了,但它烧得也太不分场合了,还没发射出去自己人先挂了,这纳粹都受不了……



三氟化氯平时是装在金属容器里面的,这几乎算是唯一能暂时控制它的方法了,只要预先经过处理形成了金属氟化物保护层,它在一些常见金属制成的容器里面还可以保持安稳。而在这次事故中金属容器还是翻了车:据资料记载,当时人们把金属容器放在干冰浴中降温,这是为了让三氟化氯在低温下更稳定一些。然而低温也让金属容器壁变脆了,结果人们迎来了灾难性的一幕:907kg冰凉的液态三氟化氯泄漏了出来这些三氟化氯不仅烧穿了30厘米厚的混凝土地板,而且还腐蚀了下方将近一米的砾石。当然,这过程还伴随着包括氯气、氟化氢在内的大量有毒蒸汽。一位目击者惊呼:“混凝土都着火了!”(The concrete was on fire!)

“水泥在燃烧!”
这是当时在场目击事件的人的描述。如果哪天你听到了别人和你说出水泥烧起来了,不要急着打赌,因为他有可能说的是对的。

因为三氟化氯活泼的化学性质,任何接触它的设备都必须经过仔细的清洁以及保证气密性。不幸中的万幸,它会立刻和容器内壁反应生成不再参与反应的氟化物,从而我们可以方便地贮存。

02

叠氮化碳(C2N14)




叠氮化碳,这是一种被称为史上爆炸性最强的物质。它还有一群“暴脾气”的伙伴,被称为高氮含能化合物。

它的秘密藏在它的结构中。两个氮原子能够形成这个地球上最稳定的分子之一,氮气分子,在自然情况下只有闪电可以打断。人类为了把氮气合成为氨气从而制成氮肥真的是费劲了九牛二虎之力。所以当两个氮原子结合在一起时,将会释放出巨大的能量。然而拥有 14 个氮原子的叠氮化碳,相互之间没有一个是以三键连接。
一点微小的扰动都能让叠氮化碳爆炸。所以对于科学家们而言,这些物质让人敏感到如何测量它的敏感度都是一件让人觉得很敏感的事情。
叠氮化碳对环境的敏感度超出了我们的测量极限,一点点的撞击、摩擦测试都会导致其分解。
那么叠氮化碳在什么情况下会爆炸呢?

移动一下、碰它一下、把它放在玻璃板上、被强光照一下、被 X 光照一下、放进光谱仪、打开光谱仪……
甚至你什么都不做,只要它心情不好,它也会炸。科学家们把它放进无光、恒温的防震箱,尽管没出意外,但它还是爆炸了。
合成的科学家 Klapötke 称这个发现是“激动人心的”。 从某个角度来讲,合成出了叠氮化碳还健健康康,确实挺激动人心的。想到这,我们不禁对这些拥有献身精神的科学家们肃然起敬。

03

硫代丙酮(C3H6S)





这种物质不会突然爆炸,不会让你生病,也没有那么夸张能够让水泥都烧起来,但是它可能是这个世界上最臭的物质,硫代丙酮。
因为大部分的含硫的有机气体都是由腐肉散发出来的,不断地进化让我们的身体对含硫的有机气体恶臭气味十分敏感。
德国弗莱堡市
下面这个例子可以展现硫代丙酮这份安静但又恐怖的力量。1889 年,德国弗莱堡市肥皂厂的化学家们正在研究三丙硫酮用以调制香料,然而三丙硫酮不幸分解为硫代丙酮,由于它的气味,在实验室周围半径为0.75公里(0.47英里)的地区居民发生呕吐,恶心和神志不清的情况。
硫代丙酮因其极其恶臭和使人昏迷,诱发呕吐并能够被长距离检测的能力而被认为是危险化学品。
1967年,Esso 研究人员在英国牛津南部的一个实验室重复了裂解硫代丙酮的实验。他们的报告如下:

最近我们发现自己身上的气味问题超出了我们所预想的最糟糕的情况。在早期的实验中,一个瓶塞从瓶子上蹦了出来,尽管立即更换了瓶塞,但却立即引起了 200 码外的楼内工作的同事的恶心和不适。我们的两位化学家只是研究了微量三硫丙酮的裂解反应,他们却发现自己已经成了餐馆的敌对目标,并遭受了被女服务员用除臭剂喷洒的羞辱。



为了让大家有一点更加直观的印象,让我们来闻一闻硫代有机物家族另一位成员——乙硫醇的味道。乙硫醇通常作为天然气中的警觉剂,用以警示天然气泄漏,以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。
虽然看起来硫醇都很臭,不过有趣的是,随着分子量的增加,硫醇的臭味渐弱,九碳以上的硫醇则有令人愉快的气味。
当然,这个结论,是用人的鼻子闻出来的。
参考文献:
  1. Safetygram #39Chlorine Trifluoride

  2. C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole

  3. Things I Won’t Work With: Azidoazide Azides, More Or Less

  4. Ueber Thioderivate der Ketone

  5. Things I Won’t Work WIth: Thioacetone

  6. Thiol - Wikipedia

  7. A Chemical Study of the Secretion of the Anal Glands of Mephitis Mephitiga

来源:化学酷

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