常用试剂——2,6-二甲基吡啶！

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【英文名称】2,6-Dimethylpyridine【分子量】107.15【缩写和别名】2,6-Lutidine，2,6-二甲基氮杂苯，2,6-卢剔啶

图1|来源：

物化性质

沸点 144.0 ℃，熔点-6.1 °C，密度 0.9252 。溶于一般的有机溶剂，如乙醚、乙醇、THF、DMF等，微溶于热水。

图2|来源：

注意事项

本品具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害作用。接触后会使眼睛、皮肤和黏膜呈现刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。本品易燃，遇高热、明火能引起燃烧和爆炸。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。燃烧(分解)产物为一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品应在通风橱中进行。

图3|来源：

2,6-二甲基吡啶具有碱性，可以催化醇的硅烷基化反应；该试剂还能使缩醛脱保护。

醇的保护

在无水2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基可硅醚化，产率高达99%，此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 ℃) 中，t-Bu(Me)₂SiOTf(TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚，从而使羟基被保护，反应几乎是定量进行的 (式1)^【5】。t-Bu(Me)₂SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇(式2)^【5,6】。(Et)₃SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇^【7】。

脱保护

TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)^【8】。

可用于中性条件下的Boc保护的氨基的脱保护。

Corey-Fuchs反应

在Ph₃P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr₄ 在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)^【5】。

其它类型的反应

在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)^【9】。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用^【10,11】。

参考文献

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11. Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8706.

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