好书推荐 | 《有机化学反应机理手册》

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有机化学反应是有机化学的核心内容。了解有机化学反应机理，即有机化学反应从开始到终了的全部动态过程，包括试剂的进改、反应中间体的形成，直到产物的生成，将有利于详细了解和探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。本书精选490个（类）常见有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出详尽的电子转移机理过程，同时给出反应应用示例。

内容简介

本书精选了将近490个（类）常见的有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出一步一步详尽的电子转移机理过程，同时给出反应的应用示例，并列出了相关的参考文献。这样的编写方式可帮助读者深入理解和应用某个（类）反应，提高读者对有机化学问题的分析和解决能力。本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。

作者简介

汪秋安，教授，一直从事天然产物有机合成化学和生物化工方面的研究工作。曾主持国家“十五”科技项关重大项目子项目、教育部留学归国人员科研启动基金、广东省教育部产学研结合项目等。

前言

有机化学反应是有机化学的核心内容。有机化学反应机理是研究反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，也就是说要描述有机分子在反应期间所通过的一系列步骤。从开始到终了的全部动态过程，包括试剂的进改、反应中间体的形成，直到最后的产物。其目的在于详细了解和探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。

分子的互动和碰撞是在10-12～10-14秒内完成的，目前在如此短时间内观察分子和原子运动的手段尚不完备，还主要是根据反应中观察到的现象来推断反应可能经历的历程。这一方面的工作重点集中在反应活性中间体的鉴定考察和过渡态结构的说明上。目前已发现的活性中间体物种有自由基、碳正离子、碳负离子、离子自由基、卡宾、苯炔、内盐等以及许多非碳活性中心的有机中间体。这些活性中间体的发现和研究对有机合成化学不仅起到了极大的推动作用，而且产生了深远的影响。自由基反应的研究促进了高分子工业的飞速发展。碳正离子和碳负离子反应的研究结果在许多重要的工业生产过程，诸如石油炼制、烯烃聚合、芳香族化合物的取代以及酸碱盐催化反应中都得到了应用。

此外，有关反应活性中间体的研究使化学键理论更加充实丰富，也为新型有机化合物的合成设计提供了科学基础。可以说，这些有机反应活性中间体的发展和研究是有机化学得以从纯粹的实验科学向具有系统理论的完善科学过渡的转折点。于20世纪二三十年代形成和发展起来的过渡态和活化配合物理论在有机反应机理的研究中仍然占有重要地位，尤其是在各种协同反应的研究中广泛地应用过渡态理论来解释反应过程。Woodward-Hoffman的轨道对称守恒原理是物理有机化学理论研究中的重大突破之一，它成功地把大量实验资料互相联系起来，并通过预测导出许多新有机反应，同时推动了激发态化学反应的研究，发展了有机光化学和化学激发两种方法，建立了能量转移、激发态配合物、猝灭等机理和概念。

本书精选了将近490个（类）常见的有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出一步一步详尽的电子转移机理过程，同时给出反应的应用示例，并列出了相关的参考文献。本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。

本书由湖南大学汪秋安教授、湖北科技学院汪钢强博士和云南中烟工业有限责任公司廖头根副研究员共同编写。在编写过程中参考了大量国内外文献，编者受益匪浅，这些参考文献已列入书中。本书的编写、绘图还得到蔡双莲、吴峥、刘重阳等博士研究生和硕士研究生的帮助，在此一并致谢。由于编者水平有限，疏漏和不妥之处在所难免，恳请读者不吝赐教。

目录

（可上下滑动）

第1章碳碳键形成反应机理
1.1烃化和酰化反应1
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成1
Blanc氯甲基化反应3
Cram规则4
Duff醛基化反应5
Enders腙烃基化反应6
Ene反应7
Eschenmoser亚甲基化反应9
Evans烃基化反应10
Frater-Seebach烃基化反应12
Friedel-Crafts反应12
Gattermann-Koch合成14
Houben-Hoesch反应14
Huisgen亲核酰基化反应16
Koch-Haaf反应17
Kolbe-Schmitt反应17
Malonic ester(丙二酸酯)合成18
Marschalk反应20
Megers不对称烃基化反应21
Nierenstein反应22
Prins反应23
Reimer-Tiemann反应25
Shapiro反应26
Stork烯胺反应27
Vicarious亲核取代(VNS)反应30
Vilsmeier-Haack反应31
Weinreb酮合成法33
1.2缩合反应34
Aldol（羟醛）缩合34
Aldol(羟醛)缩合(定向)35
Baylis-Hillman反应38
Benzoin（苯偶姻）缩合40
Claisen缩合42
Darzens α,β-环氧酸酯缩合43
Erlanmeyer-Plchl反应45
Eschenmoser偶联反应46
Evans Aldol缩合反应47
Henry硝醇反应48
Horner-Wadsworth-Emmons反应49
Julia-Lythgoe成烯反应51
Julia-Kocienski成烯反应52
Kilani-Fischer合成52
Knoevenagel缩合反应54
Kowalski酯增碳反应55
Masamune-Roush条件56
Michael加成反应57
Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应59
Nef炔醇合成61
Perkin反应62
Schlosser对Wittig反应的修正63
Stetter反应（Michael-Stetter反应）64
Still-Gennari膦酸酯反应65
Stobbe缩合反应66
Tollens反应68
van Leusen还原氰基化反应68
Wittig反应69
Wittig-Horner反应71
1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应73
Barton-Kellogg反应73
Barbier反应74
Blaise反应75
Bouveault醛合成76
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应77
Castro-Stephens偶联反应77
Corey-Fuchs反应78
Corey-House合成79
Fukuyama偶联反应80
Glaser-Eglinton偶联81
Grignard反应82
Guerbet反应84
Heck反应84
Hiyama交叉偶联反应86
Iwanow(Ivanov)反应87
Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应88
Keck立体选择性烯丙基化反应88
Kulinkovich羟基丙烷化反应89
Kumada交叉偶联反应91
Liebeskind偶联反应92
Lombardo-Takai烯基化反应93
McMurry偶联反应94
Mukaiyama-Michael偶联反应95
Negishi交叉偶联反应96
Nicholas反应97
Normant反应98
Nozaki-Hiyama-Kishi反应99
Olefin metathesis(烯烃复分解)反应100
Peterson成烯反应103
Rauhut-Currier反应104
Reformatsky反应105
Reppe羰基化反应106
Roskamp反应107
Roush反应108
Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应）109
Schwartz锆氢化反应110
Seyferth-Gilbert增碳法111
Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联113
Snieckus定向邻位金属化反应114
Sonogashira反应115
Stille偶联反应116
Suzki偶联反应117
Takai-Utimoto烯化反应118
Tebbe烯烃化反应(Petasis烯基化反应)119
Tsuji-Trost烯丙基化反应120
Ullmann反应123
Umpolung极性转换124
Wurtz反应125
Ziegler型催化低聚烯烃合成126
Zimmerman-Traxler反应过渡态模型127

第2章官能团相互转化反应机理
2.1取代、加成和消除反应131
Acetalisation（缩醛化）反应131
Appel反应132
Atherton-Todd反应133
Bamford-Stevens-Shapiro反应133
Benzynes（苯炔）反应135
Blum-Ittah氮丙啶合成137
Boord烯烃合成138
Brown硼氢化反应139
Bucherer反应140
Burgess脱水反应141
Campbell碳二亚胺合成142
Chugaev消除142
Comins试剂144
Cope消除145
Corey-Chaykovsky反应146
Corey-Winter烯烃合成147
Dakin-West反应148
Delepine胺合成149
Doering-LaFlamme丙二烯合成150
Edman降解151
Finkelstein反应152
Fürst-Plattner规则153
Grieco消除反应154
Hammick反应155
Hofmann消除反应156
Jacobsen水解动力学拆分157
Jacobsen-Katsuki环氧化反应158
Jocic反应159
Krapcho脱羰反应160
Kucherov反应160
Lawesson硫羰基化试剂161
Lu-Trost-Inoue反应162
Martin硫化物脱水剂163
Meisenheimer络合物164
Meyers醛合成反应165
Mitsunobu反应166
Miyaura硼酸化反应167
Nagata氢氰化反应168
Nef反应169
Neighboring group participation(邻基参与)作用170
Nucleophilic（亲核）取代(SN1，SN2)反应172
Oxymercuration-demercuration（羟汞化-脱汞）反应174
Perkow反应175
Prevost tras-二羟基化反应176
Prilezhaev环氧化反应177
Reissert醛合成反应178
Sharpless不对称环氧化179
Sharpless二羟基化反应180
Shi不对称环氧化（反应）182
Sommelet醛合成184
Sonn-Müller醛合成185
Staudinger反应185
Thallation（铊化）反应186
Tischenko反应187
Trost不对称烯丙位烷化反应188
von Braun反应189
Willgerodt反应190
Woodward cis-二羟基化反应191
Zaitsev消除反应192
2.2有机氧化反应193
Ammoxidation（氨氧化）反应193
Baeyer-Villiger氧化194
Boekelheide反应196
Boyland-Sims氧化反应197
Corey-Kim氧化197
Cregee邻二醇裂解198
Criegee臭氧化反应199
Dakin反应200
Davis手性氮氧环丙烷试剂201
DDQ脱氢反应202
Dess-Martin过碘酸酯氧化203
Fleming-Kumada氧化反应204
Etard反应205
Hooker氧化206
Jones氧化反应207
Kochi氧化脱羧反应208
Kornblum氧化反应209
Krhnke氧化反应210
Lemieux-Johnson氧化反应211
Ley-Griffith氧化反应211
Malaprade氧化212
Moffatt氧化反应213
Nicolaou脱氢反应215
Oppenauer氧化215
Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化216
Parilch-Doering氧化217
Pinnick氧化反应219
Riley氧化（SeO2氧化）反应220
Rubottom氧化反应220
Saegusa氧化反应221
Sarett氧化反应222
Swern氧化反应223
Tempo氧化224
Vedejes羟基化反应225
Wacker氧化反应225
Wessely氧化反应226
2.3有机还原反应227
Aluminohydrides还原反应227
Birch还原229
Borch还原胺化反应230
Bouveault-Blanc酯还原232
Cannizzaro歧化反应233
Chan还原反应234
Clark-Eschweiler胺的还原烷基化235
Clemmensen还原236
Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原237
Fukuyama还原反应239
Gribble吲哚还原239
Gribble二芳基酮还原240
Lindlar还原反应241
Luche还原反应242
McFadyen-Stevens还原反应243
Meerwein-Ponndorf-Verley还原244
Midland还原反应245
Noyori不对称氢化反应246
Rosenmund还原248
Wharton氧迁移反应248
Wolff-Kishner还原（黄鸣龙还原）249

第3章碳杂键的形成反应机理
3.1碳氧键的形成252
Bougault碘内酯化反应252
Chan-Lam偶联反应253
Corey-Nicolaou大环内酯化反应254
Kahne苷化反应255
Keck大环内酯化反应255
Kharasch反应257
Koenig-Knorr苷化反应258
Mosher’s酯合成259
Mukaiyama酯化反应261
Pinner合成262
Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应263
Schotten-Baumann反应264
Steglich酯化反应265
Williamson醚合成法267
Yamaguchi酯化反应268
3.2碳氮键的形成269
Angeli-Rimini反应269
Betti反应269
Buchawld-Hartwig交叉偶联反应270
Chichibabin氨基化反应271
Electrophilic（亲电）胺化272
Fukuyama胺合成274
Gabriel合成275
Griess偶联反应277
Japp-Klingemann反应278
Leuckar-Wallach反应279
Mannich反应280
Martinet二氧吲哚合成282
Menschutkin反应283
Merrifield固相肽合成284
Passerini反应285
Petasis反应286
Polonovski反应287
Regitz重氮盐合成288
Ritter反应290
Robinson-Schpf反应291
Sharpless不对称羟胺化反应292
Strecker氨基酸合成293
Ter Meer反应294
Ugi反应295
Vorbruggen糖基化反应296
Willgerodt反应297
Yamada偶联试剂297
3.3其他碳杂键的形成298
Arbuzov反应298
Kabachnik-Fields反应300
Halogen加成反应300
Hell-Volhard-Zelinsky反应301
Hydrazone（腙）碘化反应302
Maillard（美拉德）反应303
Newman-Kwart反应307
Sandmeyer反应307
Schiemann反应309
Willgerodt-Kindler反应309

第4章碳环和杂环形成反应机理
4.1碳环形成的反应311
Adler-Lindsey卟啉合成311
Baldwin环化规则312
Bergman环化反应314
Bingel反应315
Bradsher反应316
Conia-Ene反应316
Danheiser苯环化反应317
Danheiser成环反应318
Danishefsky双烯环加成反应319
Dieckmann缩合320
Diels-Alder反应322
Domino（多米诺）反应325
Dtz苯环化反应327
Ene反应328
Ficini反应330
Fujimoto-Belleau反应330
Grubbs和Schrock催化环金属化反应331
Hajos-Wiechert反应333
Hauser环化反应334
Haworth反应335
Lu [3+2]环加成反应336
Nazarov环化反应338
Pauson-Khand环戊烯酮合成339
Percyclic reaction(周环)反应340
Pschorr闭环反应343
Robinson闭环反应344
Simmons-Smith反应346
Staudinger酮烯环加成347
Thorpe-Ziegler环化反应348
Weiss反应349
Wender[5+2]环加成反应350
Zinke-Ziegler杯芳烃合成351
4.2杂环形成的反应352
Algar-Flynn-Oyamada反应352
Allan-Robinson反应353
Asinger反应354
Baker-Ollis异黄酮合成355
Banert反应356
Bargellini反应357
Bartoli吲哚合成357
Barton-Zard反应358
Beirut反应359
Biginelli嘧啶酮合成361
Bischler-Mhlau吲哚合成362
Bischler-Napieralski异喹啉合成363
Boger吡啶合成364
Bohlmann-Rahtz吡啶合成365
Borsche-Drechsel环化反应366
Boyer反应367
Bradsher咔唑合成368
Camps喹啉合成369
Chichibabin吡啶合成370
Claisen异唑合成371
Combes喹啉合成372
Conrad-Limpach反应373
Cook-Heilbron噻唑合成373
De Kimpe氮丙啶合成374
Doebner反应375
Dornow-Wiehler唑合成376
Einhorn-Brunner反应377
Feist-Beniary呋喃合成378
Fiesselmann噻吩合成379
Fischer唑合成反应380
Fischer吲哚合成380
Friedlnder合成382
Gassman吲哚合成383
Gewald氨基噻吩合成384
Gould-Jacobs反应385
Guareschi-Thorpe缩合386
Hantzsch吡啶合成387
Hantzsch吡咯合成388
Hegedus吲哚合成389
Heine反应390
Hinsberg噻吩合成法390
Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成391
Huisgen 1,3-偶极环加成反应392
Kinugasa反应394
Knorr吡咯合成395
Knorr喹啉合成396
Kostanecki反应397
Larock香豆素、喹啉酮合成397
Larock吲哚合成399
Leimgruber-Batcho吲哚合成400
Madelung吲哚合成401
Mogan-Walls反应（Pictet-Hubert反应）402
Mori-Ban吲哚合成403
Nenitzescu吲哚合成404
Paal-Knorr合成法405
Parham环化反应406
Pechmann吡唑合成407
Pechmann香豆素合成反应408
Petasis-Ferrier重排409
Pfitzinger喹啉合成410
Pictet-Spengler异喹啉合成411
Polonovski-Potier反应412
Pomeranz-Fritsch反应413
Povarov反应414
Schpf反应415
Simonis色酮环化反应416
Skraup喹啉合成417
Stolle合成418
van Leusen 唑合成419
van Leusen吡咯合成420
van Leusen咪唑合成421
Wenker氮杂环丙烷合成422
Zincke取代吡啶盐的合成422
4.3环系间相互转化424
Achmatowicz重排424
Anrorc反应机理425
Auwers反应426
Buchner扩环法427
Ciamician-Dennsted重排428
Clauson-Kass反应429
Cornforth重排429
Dimroth重排430
Gabriel-Colman重排431
Kondrat’eva反应432
Krhnke吡啶合成433
Morin重排434
Wessely-Moser重排435

第5章分子重排和碳碳键断裂反应机理
5.1经过正离子的重排437
Acid-Catalyzed醛酮重排反应437
Allylic（烯丙基）重排438
Amadori重排反应440
Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441
Bamberger重排442
Beckmann重排443
Benzidine（联苯胺）重排444
Demjanov-Tiffeneau重排445
Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446
Ferrier重排447
Fischer-Hepp重排450
Fries重排450
Hayashi重排453
Hofmann-Martius重排454
Jacobsen重排455
Meyer-Schuster重排456
Orton重排457
Piancatelli重排反应458
Pinacol重排459
Rupe重排461
Stieglitz重排462
Wagner-Meerwein重排462
Wallach重排464
5.2经过负离子的重排465
Baker-Venkataraman重排465
Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排466
Brook重排467
Chan重排468
Chapman重排反应469
Favorskii重排469
Gabriel-Colman重排472
Kornblum-DeLaMare重排反应472
Oktoberfest重排474
Payne重排475
Pummerer重排475
Ramberg-Bcklund烯烃合成反应477
von Richter反应478
Smiles重排479
Sommelet-Hauser铵叶立德重排480
Stevens重排482
Truce-Smiles重排反应483
Wittig重排484
Zimmerman-Grovenstein重排487
5.3经过卡宾和氮宾的重排487
Arndt-Eistert反应487
Curtius重排489
Fritsch-Wiechell重排490
Hofmann酰胺降解反应491
Lossen重排492
Neber重排493
Schmidt重排494
Wolff重排495
5.4周环重排反应497
Carroll重排497
Claisen重排498
Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501
Cope重排502
Meisenheimer重排504
Mislow-Evans重排504
Overman重排505
5.5碳碳键断裂反应507
Beckmann裂解反应507
Eschenmoser-Tanabe碎片化反应507
Gorb碎裂化反应508
Haller-Bauer反应510
Haloform反应511
Julia开裂反应512
Marshall硼化物碎片化反应513
Ruff递降反应513
Wohl递降反应514

第6章自由基和光化学反应机理
6.1自由基反应516
Barton去羰基反应516
Barton-McCombie去氧反应517
Dowd自由基扩环反应518
Gomberg-Bachmann反应519
Hoffmann-Loffler-Freytag反应520
Hunsdiecker反应521
Keck自由基烯丙基化反应523
Kolbe电解偶联反应524
Mclafferty重排525
Meerwein芳基化反应525
Minisci反应527
Pinacol偶联反应527
Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香亲核取代）反应528
Radical串联反应529
Reed反应531
Rychnovsky多元醇合成532
Simonisni反应533
Story自由基扩环合成534
Suarez裂解反应534
Surzur-Tanner重排 535
Ueno-Stork环化反应536
Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应536
Wohl-Ziegler反应537
6.2光化学反应539
Barton反应539
Breslow远程氧化脱氢法540
De Mayo反应541
Di-π-甲烷重排542
NorrishⅠ和Ⅱ型光化学反应543
Paterno-Büchi反应544
Robinson光重排反应545
Witkop光环合反应546

附录缩写词和首字母缩写词
索引

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