香港科技大学唐本忠院士课题组: 基于四苯乙烯的立体异构体：聚集诱导发光与超分子聚合性质的显著差异

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从分子设计到分子性质与相互作用的研究是分子工程制备新型功能材料的基本策略。这种“自下而上”的方法揭示了分子结构如何对分子堆积及自组装产生影响，进而调控复杂体系的功能。一般来讲，科研工作者通过合成新的分子结构来构建具有特定功能的体系，如生物成像探针、光学材料、生物医药材料等，然而合成过程有时费时费力，分子结构的改变也可能影响分子固有的优异性质。改变分子的立体构型是调控功能材料宏观性质的另一种潜在方法。C=C双键的顺反异构体在生命与材料科学中发挥着重要的作用，例如顺式的他莫昔芬是一种较弱的雌激素拮抗剂，而反式的他莫昔芬则是有效治疗乳腺癌的雌激素阻抗剂。因此设计基于C=C双键的顺反异构体并研究其结构-性质-功能的关系对分子工程具有重要的意义。

双功能化的四苯乙烯（TPE）及其衍生物非常适合开展C=C双键顺反异构体的相关研究，原因如下：

• （1）异构体可以通过单取代的二苯甲酮经McMurry偶联反应轻松得到；

• （2）具有聚集诱导发光性质的四苯乙烯在高科技应用中已经发挥了重要的作用。

基于以上原因，科学家致力于TPE立体异构体的分离与研究，为阐明聚集诱导发光性质合成了纯TPE异构体，同时其他的异构体用于研究其不同的生物应用。然而由于异构体分离与结构确认十分困难，基于TPE的顺反异构体的数目与种类仍旧十分有限。

图1. 顺反异构体及其组装、荧光等性质的不同

香港科技大学唐本忠院士课题组长期致力于聚集诱导发光材料的研究。近日，他们课题组将四苯乙烯与可提供氢键作用的2-脲基-4[1H ]-嘧啶酮结构相结合，通过简单的柱层析分离成功得到了可稳定存在的顺反异构体(Z )-TPE-UPy与(E )-TPE-UPy。两者具有不同的组装行为，经充分论证发现，这种不同的组装可能是他们具有不同光物理性质的原因，(Z )-TPE-UPy可以用作汞离子的探针，而利用(E )-TPE-UPy可以得到二维与三维的光刻图像。作者证明两种探针可实现不同的功能，从而完成了这对异构体从结构到性质、再到应用的全面研究。相关研究结果发表在Journal of the American Chemical Society 上，文章的第一作者为该课题组的博士后彭慧晴。

论文链接：

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.7b05792

来源：X-MOL

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