清华危岩教授课题组：集成有儿茶酚模体的三芳基型AIE发光体用于定量和可视化硼酸检测

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清华大学危岩教授课题组近期发展了一种新型的三芳基AIE发光体（TA-Catechol），通过在分子结构中引入儿茶酚功能模块，这种AIE发光体能够对一系列有机硼酸底物产生快速响应。基于这一特点，提出了一种兼具实时可视化监测与定量精确测定的分析方法，能够实现大部分硼酸底物的双模态检测，最低检测限度可达8.0μM·L^-1。通过全面的机理研究，最终确定四配位硼物种为传感过程的关键中间体。与此同时，还探索了这种新型AIE发光体在固相传感及相关领域的应用前景。

有机硼化学古老、传统但却历久弥新，目前有机化学研究中，有关硼酸及硼酸酯的化学占据着重要的地位；小分子硼酸药物及诊疗剂越来越受到学界重视；有机硼酸在分析化学和材料化学领域的应用也得到广泛讨论。因此，发展高效的硼酸检测手段势在必行。传统的硼酸检测需要繁复的处理过程及昂贵的分析仪器，与此相比，荧光分析方法具有灵敏、便捷及可视化的优点，有望成为未来硼酸检测的主要手段。

在这一工作中，他们设计并合成了一种功能化的集成有儿茶酚模体的三芳基型AIE发光体，通过X射线晶体学以及理论计算的方法，成功解释了该分子在聚集态下荧光增强的行为。有趣的是，他们发现在弱碱性的水系环境中，这种AIE发光体能够对一系列硼酸底物产生快速有效的响应，其荧光发射相比于原分子产生明显红移。基于这个结果进一步探索它在硼酸的可视化及定量检测领域的应用，发现在较宽的浓度范围内，荧光强度与底物浓度服从一定的数学关系，最低检测限度可达8.0μM·L^-1。通过控制实验以及理论计算，他们发现硼酸与儿茶酚模体在微碱性环境中形成的四配位硼物种为传感过程的主要活性物质。此外，还探索了固态下的响应及潜在的相关应用。

图1 TA-Catechol分子晶体结构解析及堆积模型

图2 TA-Catechol分子对于苯硼酸的定量和可视化响应

图3 响应过程机制探讨

图4 广泛的底物适用性

图5 固态响应演示

他们报道的硼酸响应性AIE发光体具有分子结构及合成过程简单，响应速度快，检测精度高的三大优点，全面的机理研究给出了传感过程的可能历程，为未来更加高效的硼酸响应性荧光探针的发展提供了一种新的思路。相信，这一方法能够在高通量筛选、药物化学研究等领域中扮演重要角色。

该工作以Catechol Moiety Integrated Tri-aryl Type AIEgen for Visual and Quantitative Boronic Acid Detection为题发表在Chemistry—A European Journal上（DOI：10.1002/chem.202103351）。清华大学化学系博士生胡仁健、林诗韻为该论文共同第一作者、危岩教授为通讯作者。

原文链接：

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202103351

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