ChemCatChem:光氧化还原催化的2-乙烯基苯酚,N-烷氧基吡啶盐和硫叶立德多组分环化反应合成二氢苯并呋喃
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华中师范大学化学学院肖文精和陈加荣团队通过光氧化还原催化的2-乙烯基苯酚,N-烷氧基吡啶盐和硫叶立德多组分环化反应实现了二氢苯并呋喃的合成,该方法反应条件温和,具有良好的官能团兼容性,为二氢苯并呋喃类化合物的合成提供了一种方便可行的方法。
含氧杂环作为第二大最常见的杂环类化合物,广泛存在于许多具有生物活性的天然产物、药物和农用化学品中。2,3-二氢苯并呋喃作为其中一类重要含氧杂环结构,其合成一直受到化学家们的广泛关注。在过去的几十年中,合成化学家开发了许多不同的合成方法来构建结构多样的二氢苯并呋喃骨架。这些策略中的大多数是通过离子途径,从各种化合物前体或关键中间体出发来进行构建的。因此,发展基于新的反应模式、条件温和以及底物适用广的合成方法对于构建结构多样的2,3-二氢苯并呋喃具有重要意义。
最近,华中师范大学化学学院肖文精和陈加荣团队通过光氧化还原催化的策略,发展了一类2-乙烯基苯酚,N-烷氧基吡啶盐和硫叶立德的多组分环化反应来合成二氢苯并呋喃。该方法用三联吡啶二氯化钌六水合物作为光催化剂,7 W 蓝灯作为光源,CuI/邻菲罗啉络合物作为Lewis酸,N-烷氧基吡啶盐和硫叶立德作为自由基前体。反应能以32-69%的分离收率得到一系列2,3-二氢苯并呋喃类化合物。该方法的反应条件温和,操作简单,底物具有良好的官能团耐受性,且易于制备,为2,3-二氢苯并呋喃的合成提供了一种方便可行的策略和方法。
原文链接
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cctc.202001589
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