推荐合成书籍【有机环合反应原理与应用】
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资料简介
环合反应是指一些开链的有机化合物,通过碳碳、碳氮、碳氧、碳硫等键的形成生成环状化合物的化学反应。
环合反应有不同的分类方式,根据环合反应中失去的简单分子,可分为脱水环合、脱醇环合、脱卤化氢环合、脱氨环合、脱硫化氢环合等。根据参加环合反应的分子数目,可分为单分子环合(分子内环合)、双分子或多分子环合。按成键类型,可以分为通过碳杂键形成的环合;通过碳碳键形成的环合;通过碳杂键和碳碳键形成的环合,有时也可在两个杂原子之间成键环合。也可按环的大小来分类。但在许多情况下各种类型的分类很难截然分开。
环状化合物种类很多,结构各异。一个环状化合物可能有多条不同的合成路线,但从键的形成来分看,碳原子与杂原子之间结合成键比碳碳之间结合成键要容易得多。环合反应类型很多,所用试剂更是多种多样,但却有一些基本理论和基本规律。
今天和大家分享书籍【有机环合反应原理与应用】,通过本书全面提升大家对环合反应的这些基本理论和基本规律进行详细地介绍,包括反应类型、反应机理、适用范围,具体应用实例等。希望能帮助大家在掌握有机环合反应方面能上一个新的台阶。在文章末有下载链接。
本书分为两编,第一编为碳环化合物,第二编为杂环化合物。对每一种环合反应,从反应机理、影响因素、适用范围、应用实例等方面进行总结。本书正是对环合反应的基本理论和基本规律进行详细介绍,包括反应类型、反应机理、适用范围,具体应用实例等。
第一篇碳环化合物的合成
第一章 分子内多官能团化合物的成环反应
第一节酮醇缩合反应
第二节分子内羟醛缩合反应
第三节Bergman环化反应
第四节二元羧酸的热分解
第五节Bradsher反应
第六节Demyanov重排反应
第七节Dieckmann酯缩合反应
第八节Elbs环化反应
第九节Favorskii重排反应
第十节分子内的亲核取代反应
第十一节分子内的F-C反应
第十二节Nazarov环化反应
第十三节Parham环化
第十四节Robinson环化反应
第十五节Stetter反应
第十六节Thorpe-Ziegler缩合反应
第十七节Wittig反应
第二章 多分子的分子间成环缩合反应
第一节Danheiser成环反应
第二节Kulinkovich反应和Kulinkovich-De Meijere反应
第三节Pauson-Khand反应
第四节Robinson-Schopf反应
第五节Simmons-Smith反应
第六节Weiss环化反应
第二篇杂环化合物的合成
第三章 含一个杂原子的环状化合物的合成
第一节含一个氧原子的五元杂环化合物的合成
一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物
1.Paal-Knorr呋喃合成法
2.Feist-Benary反应
3.呋喃的其他合成方法
二、苯并呋喃及其衍生物
第二节含一个氧原子的六元杂环化合物
一、2-吡喃酮和香豆素类化合物
1.Pechmann合成法
2. Perkin反应合成香豆素类化合物
3. Knoevenagel反应合成香豆素类化合物
4. Wittig反应合成香豆素类化合物
5. Reformatsky反应合成香豆素类化合物
6.以对甲苯酚和丁烯二酸为原料合成6-甲基香豆素
7.钯催化下香豆素类化合物的合成
8.香豆素类衍生物的其他合成方法
二、4-吡喃酮和色酮类化合物
第三节含一个氧原子的七元环化合物
1.以环己二烯衍生物为起始原料
2.以呋喃为起始原料
3.以环丙烷衍生物为起始原料
第四节含一个氮原子的芳香杂环化合物的合成
一、吡咯及其衍生物的合成
1. Paal-Knorr吡咯合成法
2.Barton-Zard吡咯合成法
3. Van Leusen吡咯合成法
4. Knorr吡咯合成法
5. Hantzsch吡咯合成法
6.吡咯的其他方法
二、吲哚及其衍生物的合成
1. Nenitzescu吲哚合成法
2. Bartoli吲哚合成法
3. Bischer-Mohlau吲哚合成反应
4. Gassman吲哚合成反应
5. Larock吲哚合成法
6. Madelung吲哚合成法
7. Fischer吲哚合成法
8.吲哚类化合物的其他合成方法
三、吡啶及其衍生物的合成
1. 由1,5-二羰基化合物与氨反应合成吡啶衍生物
2. Chichibabin吡啶合成法
3.Hantzsch合成法
4. Guareschi-Thorpe缩合反应(2-吡啶酮合成法)
5.扩环重排合成法
6.吡啶的其他合成方法
四、喹啉及其衍生物的合成
1. Skraup和Doebner-von Miller喹啉合成法
2. Doebner喹啉合成法
3. Friedlˇander喹啉合成法
4. Combes喹啉合成法
5. Pfitzinger反应
6. Conrad-Limpach-Knorr喹啉合成法
7.喹啉类化合物的其他合成方法
五、异喹啉及其衍生物的合成
1.Bischler-Napieralski异喹啉合成反应
2. Pictet-Spengler合成法
3. Pomeranz-Fritsch合成法
第五节含一个硫原子的芳香族化合物的合成
一、噻吩(thiophene)
1. Paal-Knorr噻吩合成法
2. Hinsberg合成法
3.Fiesselmann噻吩合成反应
4.以α-巯基羰基化合物为硫源合成噻吩类化合物
5.Gewald氨基噻吩合成法
6.噻吩类化合物的其他合成方法
二、苯并噻吩
1.以苯衍生物为起始原料建立噻吩环合成苯并噻吩
2.以噻吩衍生物为起始原料建立苯环合成苯并噻吩衍生物
3.苯并噻吩环的化学修饰
三、含一个硫原子的六元杂环、七元杂环化合物
第四章 含两个杂原子的化合物的合成
第一节含两个杂原子的五元芳香杂环化合物
一、唑及其衍生物的合成
1.以酰胺为原料构建嘲恶唑环
2.以羰基化合物为原料构建嘲恶唑环
3.以肟为原料构建嘲恶唑环
4.嘲恶唑的其他合成方法
二、苯并唑
三、异唑
1.以羟胺为原料的合成方法
2.腈的N-氧化物与炔、烯发生1,3-偶极加成
3.异嘲恶唑的其他合成方法
四、噻唑
1. Hantzsch合成法
2. Cook-Heilbron合成法
3.噻唑衍生物的其他合成方法
五、苯并噻唑
1.邻氨基硫酚的环合反应
2.硫代酰芳胺或芳基硫脲的环合反应
3.邻卤苯胺的环合反应
4.其他合成方法
六、咪唑
1. 1,2-二羰基化合物与氨和醛环合生成咪唑衍生物
2.α-卤代酮或α-羟基酮与脒反应生成咪唑衍生物
3.异氰基丙烯酸酯与胺反应生成咪唑衍生物
4.咪唑的其他合成方法
七、苯并咪唑
1.邻苯二胺与羧酸的反应
2.邻苯二胺与羧酸衍生物的反应
3.邻苯二胺与醛的反应
4.以邻苯二胺和异硫氰酸酯为原料的合成
5.以邻卤代硝基苯和醛为原料的合成
6.以邻卤苯胺(酰胺)为原料的合成
7.以芳基脒或芳基胍为中间体
8.其他方法
八、吡唑
1. 1,3-二羰基化合物与肼或取代肼的缩合
2. α,β-不饱和醛、酮、羧酸及其衍生物与肼反应合成吡唑衍生物
3.以重氮化合物为氮源合成吡唑类化合物
4.对甲苯磺酰腙-膦酸酯与醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合反应
5.吡唑酮的合成
6.其他合成方法
九、吲唑
1.由邻取代苯胺为原料
2.以肟为原料
3.以苯肼衍生物为原料
第二节含两个杂原子的六元环芳香化合物
一、嘧啶
1.以1,3-二酯为原料
2.以1,3-二酮类为原料
3.以1,3-酮酯为原料
4.以1,3-醛酯为原料
5.以1,3-醛腈为原料
6.以氰基乙酸酯(酸)类为原料
7.以丙二酸为原料
8.以1,3-二醛为原料
9.以丙醛酸为原料
10.嘧啶类化合物的其他合成方法
二、吡嗪
1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合
2.α-氨基酸酯的自身缩合
3. 1,2-二羰基化合物与1,2-二胺缩合
三、哒嗪
第五章 含多个杂原子的环状化合物的合成
第一节噻二唑
一、1,3,4-噻二唑
1.以酰肼类化合物为原料合成1,3,4-噻二唑及其衍生物
2.以氨基硫脲、腙或1-酰基-4-取代氨基硫脲为原料
3. 1,3,4-噻二唑环上基团的转化
二、1,2,3-噻二唑
1.α-重氮硫代羰基化合物的环化(Wolff合成法)
2.腙类化合物环合法(Hurd-Mori合成法)
3.重氮烷与CS化合物的环加成(Pechmann反应)
4.其他含硫杂环化合物的转化
第二节二唑
一、1,3,4-二唑
1.以氨基硫脲衍生物为原料
2.双酰肼环化法
3.以氨基脲为原料
4.以酰腙为原料
5.以单酰肼为原料
二、1,2,4-二唑
1. O-酰基氨肟的环合
2.羟胺基氯与N,N-二乙基氨基肟环合
3. 4,5-二氢-1,2,4-嘲恶二唑的氧化
4.腈氧化物与腈及有关化合物的1,3-偶极加成
5.其他杂环化合物的转化
第三节三唑
一、1,2,3-三唑
1.以盐酸羟胺、水合肼和2,2-二氯乙醛或乙二醛为原料
2.以对甲苯磺酰肼、2,2-二氯乙二醛(或乙二醛、2,2-二氯-1,
1-乙二醇)和氨为原料
3.以叠氮化物与炔或烯为原料
4. 1,2,3-三唑的其他合成方法
二、1,2,4-三唑
1.以肼或肼的取代物为原料
2.以与腈基亚胺相关的化合物为原料
3.其他合成方法
三、苯并三唑
1.邻苯二胺法
2.苯并咪唑酮法
3.邻硝基苯肼法
4.邻硝基氯苯法
第四节四唑
1.酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂作用
2.腈类化合物与叠氮化合物的[3+2]环加成
3.叠氮化物与胺类化合物环化
4.醛、酮类化合物与叠氮酸反应
5.四唑化合物的其他制备方法
第五节其他含多个杂原子的环状化合物的合成
一、1,2,4-三嗪
1.以1,2-二羰基化合物和酰肼为原料
2.以酮和肼为原料
3.以1,2-二羰基化合物和氨基脲等为原料
4.以α-酰胺基酮和肼为原料
二、1,3,5-三嗪
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