书籍分享||有机氧化反应原理与应用
氧化反应在有机化学中是一类非常重要的反应，各种版本的有机化学教科书中都毫无例外地介绍了各种不同的氧化反应和氧化剂。近年来有机化学无论在理论研究方面，还是在具体的有机合成实践方面，都有了长足的发展。氧化反应在有机合成中的应用越来越广泛，特别是在药物和天然产物的合成方面。近年来虽然各种杂志和书籍中有些零星报道，但国内尚未见专一介绍有关氧化反应的书籍出版。鉴于此，本书编者大胆尝试，写一本关于氧化反应的书——《有机氧化反应原理与应用》，为有机化学的发展尽一点微薄之力。
本书有如下特点。
①有机氧化反应多种多样，新的氧化剂层出不穷，即使是常用的氧化剂，也不断开发出新的用途。本书尽量收集一些新的氧化剂，新的有机反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点，内容比较丰富。
②在编排方式上，按照有机化合物的类型，如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、含氮化合物、含硫化合物等进行分类，对每类化合物的各种氧化反应逐一进行介绍，并对各种氧化剂的特点、适用范围进行了适当总结。同时用具体的反应实例说明各种氧化反应在有机合成中的应用，本书列出的氧化反应达500多个。
③所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。这些合成方法，大都选自国内外著名杂志、教科书，例如：JAmChemSoc，JOrgChem，OrgSynth，Tetrahedron，Vogel′sTextbookofOrganicChemistryPraparations等。加上作者四十年多年来的有机合成的实践和经验，对所选化合物进行了细心地筛选。参照相应的合成方法，有一定有机合成经验的化学工作者应当能比较顺利地合成出相应的化合物，并可参照相应的方法合成类似的化合物。
④对所合成的每一个化合物，都有分子式、分子量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容，并附有相应的参考文献。
一、氧化数——氧化还原反应的最基本概念1
二、有机化合物的氧化与还原——碳原子的氧化与还原2
三、有机化学氧化还原反应方程式的配平3
四、有机化合物分子中其他原子的氧化还原反应5
五、氧化剂和还原剂5
第一章烷烃的氧化与脱氢
第一节烷烃的氧化7
第二节烷烃的脱氢反应12
第二章烯烃的氧化
第一节双键的氧化断裂反应17
一、烯烃的高锰酸钾氧化17
二、烯烃的重铬酸盐氧化23
三、烯烃的臭氧氧化23
四、双键的其他氧化剂氧化断裂30
第二节烯烃的二羟基化31
一、烯烃的高锰酸钾氧化31
二、烯烃的四氧化锇(OsO4)氧化36
1?Criegee氧化反应36
2?Sharpless不对称二羟基化37
3?Sharpless不对称氨羟基化反应(AA反应)39
三、烯烃的过酸氧化水解48
四、Woodward反应和Prevost反应50
第三节烯烃的环氧化反应53
一、氧气氧化53
二、过氧化氢氧化55
三、烷基过氧化物氧化59
四、有机过酸氧化62
五、二甲基二氧杂环丙烷(DMDO)氧化70
六、Katsuki?Sharpless不对称环氧化79
七、Jacobsen?Katsuki环氧化83
1?协同的氧转移(cis?环氧化物)84
2?经由自由基中间体(trans?环氧化物)的氧转移84
3?Mn?O杂环中间体(cis?环氧化物)的氧转移84
八、Shi不对称环氧化反应86
第四节烯烃的催化氧化89
第五节烯烃的其他氧化反应93
第六节烯烃α?H的氧化反应100
第三章炔烃的氧化
第一节炔键的氧化断裂反应111
第二节端基炔的氧化偶联反应113
第三节炔烃氧化生成酮117
第四节炔键α?H的氧化125
第四章芳烃的氧化
第一节芳烃的侧链氧化127
一、芳环侧链氧化为芳基羧酸127
1?化学氧化法127
2?催化氧化法129
二、侧链氧化为羰基化合物140
1?化学氧化法140
2?催化氧化法142
3?电化学氧化法143
三、氧化为醇149
第二节芳环的氧化151
一、芳烃氧化生成酚151
二、芳环的氧化偶联反应155
三、芳环被破坏的氧化158
第五章卤代烃的氧化
第一节卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物169
一、Sommelet反应169
二、Krohnke氧化反应174
第二节卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物178
第三节卤代烷的其他氧化法182
一、硝酸酯的水解182
二、2?硝基丙烷法184
三、其他氧化剂氧化法185
第六章醇的氧化和脱氢
第一节醇氧化为羰基化合物187
一、醇的化学氧化法187
1?铬类氧化剂氧化法187
2?锰类氧化剂氧化法203
3?卤素氧化剂207
4?其他无机氧化剂211
5?有机氧化剂214
第二节醇的催化氧化和催化脱氢反应制备羰基化合物244
第三节叔醇的氧化247
第四节二元醇的氧化248
第五节醇氧化为羧酸256
第七章酚的氧化
第一节Elbs氧化反应265
第二节氧化生成醌类化合物269
第三节酚的氧化偶联反应276
第四节酚的开环氧化279
第八章醚的氧化反应
第一节醚类化合物氧化成酯281
第二节醚类化合物氧化为羰基化合物286
第三节醚类化合物氧化为羧酸288
第九章醛、酮的氧化反应
第一节醛的氧化291
一、氧化成羧酸291
二、Dakin氧化反应301
三、Cannizzaro反应304
第二节酮的氧化312
一、Baeyer?Villiger反应(拜耶尔?魏立格反应)312
二、羰基化合物α?氢的氧化和脱氢329
三、酮氧化生成过氧化物334
四、卤仿反应336
五、α?羟基酮和二酮的氧化341
六、氧化为羧酸347
第十章羧酸的氧化
第一节有机过氧酸351
第二节氧化脱羧反应354
一、羧酸金属盐的脱羧354
二、四乙酸铅催化下的脱羧反应361
三、卤化脱羧反应371
第三节取代羧酸的脱羧379
第十一章羧酸衍生物的氧化
第一节酯的氧化393
一、酯的热裂解反应393
二、脱酯基反应395
三、Barton自由基型脱羧反应402
第二节酰胺的氧化405
第三节酸酐的氧化411
第四节酰氯的氧化413
第十二章含氮化合物的氧化
第一节硝基化合物的氧化418
一、硝基烷烃的氧化418
二、α?硝基羧酸的制备和脱羧426
第二节胺的氧化427
一、胺氧化为硝基化合物427
二、叔胺氧化物435
三、氧化为酰胺443
四、芳香胺氧化为醌444
五、氧化为腈446
六、氧化为羰基化合物或羧酸450
七、芳香胺氧化为偶氮化合物452
八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺455
九、芳香胺芳环上的氧化反应458
十、亚胺的氧化459
第三节肟的氧化461
一、肟氧化为硝基化合物462
二、肟氧化为羰基化合物464
三、酮肟的四乙酸铅氧化467
第四节亚硝基化合物的氧化468
第五节偶氮和偶氮氧化物的氧化469
第六节腈的氧化471
第七节肼的氧化476
第八节腙的氧化480
第十三章糖类化合物的氧化
第一节糖羰基的氧化484
第二节糖羟基的氧化491
第十四章a?氨基酸的氧化
第一节α?氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物501
第二节α?氨基酸氧化为腈类化合物505
第十五章含硫化合物的氧化
第一节硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化508
一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物508
二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物514
第二节二硫化物的氧化520
第三节硫醚氧化为亚砜和砜523
第四节其他含硫化合物的氧化539
第十六章含硅、磷化合物的氧化
第一节含硅化合物的氧化541
一、烯醇硅醚的氧化541
二、硅烷的氧化544
第二节含磷化合物的氧化548
第三节其他元素有机化合物的氧化551
参考文献
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