让你混乱的化合物（中间体）的颜色

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苯酚的氧化

苯酚在空气中放久了，会出现一些粉红色物质，这些红色的物质是什么呢？很多人第一反应应该是苯酚的氧化产物对苯醌，毕竟这个氧化反应的方程式我们已经很熟悉了。但是你有没有发现或者查阅一下资料对苯醌真的是红色的么？结果可能令你失望了，纯的对苯醌的颜色应该是黄色的。那这个粉红色的物质到底是什么呢？

黄色的对苯醌

苯酚在空气中，会有部分被氧化成苯醌，还有一些被氧化成了对苯二酚；而这些苯醌能够与对苯二酚形成复合物——醌氢醌（下图）。醌氢醌是一分子对苯二酚与一分子苯醌形成的复合物，它们之间形成复合有两个驱动力：(1) 对苯二酚的苯环富电子，而苯醌的苯环缺电子，所以对苯二酚苯环可以向苯醌苯环形成类似配位键。(2) 对苯二酚的羟基和苯醌的羰基之间可以形成氢键。

醌氢醌的产生原理

醌氢醌是深绿色的晶体，向光观测有红棕色，并且溶液颜色为红棕色。另外，醌氢醌比较稳定，甚至可以用来作为氢离子指示电极。所以苯酚在空气中被氧化产生的红色物质，不是苯醌，但是的确和苯醌有很大的联系——它是苯醌+对苯二酚的醌氢醌。其实很多这种电荷转移化合物都会有比较深的颜色，Fe(OH)2在氧化成Fe(OH)3时，颜色由白色（Fe(OH)2）到灰绿色再到红褐色（Fe(OH)3），为什么被氧化的中间过程会有灰绿色物质？

Fe(OH)2氧化成Fe(OH)3

其实是Fe(OH)2和Fe(OH)3的混合物。你可能会觉得，Fe(OH)2和Fe(OH)3的混合物的颜色应该介于这两者之间。但那不一定是正确的。混合价态化合物中，同一种金属离子会有两种不同的价态。当这两种价态的金属离子具有非常相似的化学环境，并且电子可以在它们之间转移时，那么就会导致整体的颜色加深。当Fe(OH)2被氧化的过程中，有部分二价铁变成三价铁时，这时整体就是混合价态的，而且它们的化学环境也是相近的，所以就会出现这个灰绿色的现象。

本文作者Phosphates，可以去知乎关注一下他的专栏《Why说科普》。

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