侧链基团上的氨基和羧基能发生脱水缩合反应吗（有关氨基酸的几个问题）

1 侧链基团上的氨基和羧基能发生脱水缩合反应吗

氨基酸侧链基团上的氨基和羧基能发生脱水缩合反应，但不常见，比如还原型谷胱甘肽就是用谷氨酸的侧链羧基与半胱氨酸和甘氨酸缩合的一种三肽。再如生物素-赖氨酸（生物胞素）复合物就是生物素和赖氨酸侧链氨基缩合的化合物。但是，在核糖体进行蛋白质合成时，不会用侧链缩合。这是由酶的专一性决定的。负责氨基酸活化的氨酰tRNA合成酶不会与侧链反应，形成肽键的转肽酶也不识别侧链。

2 氨基酸自身的氨基和羧基会不会发生脱水缩合反应

一个氨基酸的a-羧基与另一氨基酸侧链上的氨基，或者一个氨基酸侧链上的羧基与另一氨基酸的a-氨基能发生分子间的缩合，形成异肽键。异肽键就是氨基酸之间不是以a-氨基和a-羧基，而是以至少有一个非a-氨基或a-羧基参与形成的酰胺键。但同一氨基酸上的a-氨基和a-羧基一般不能发生分子内缩合，主要原因是它们连接在同一碳原子上，空间位阻大，并且也没有相应的酶催化。

3 有关必需氨基酸的问题

3.1 必需氨基酸的概念是针对人体而言的吗

不同生物合成氨基酸的能力不同。不同生物能够合成氨基酸的种类也不完全相同，有的可以合成组成蛋白质的全部氨基酸，如高等植物、大肠杆菌等，有的则不能全部合成，如人、乳酸菌等。凡是机体不能自己合成，必须从外界环境中直接获取的氨基酸，称为必需氨基酸。这一名称来源于用大白鼠所做的实验。人类和大白鼠的必需氨基酸是相同的。所以，必需氨基酸的概念不是针对人体而言的，而高中生物学中所说的八种必需氨基酸是针对人体而言的。

3.2 成人和婴儿的必需氨基酸分别多少种

由于吡咯赖氨酸不是组成人体蛋白质的氨基酸，所以组成人体蛋白质的21种氨基酸中，成人只有八种必需氨基酸。分别是赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、甲硫氨酸、缬氨酸。婴儿的必需氨基酸还有组氨酸和精氨酸，这两种氨基酸婴儿也能合成，但由于婴儿生理机能不完善（肝酶发育不成熟），且生长发育快，需要量大，合成的量不能满足机体需求，须有食物提供，所以，组氨酸和精氨酸对婴儿来说也是必需氨基酸。随着婴儿的生长发育，身体各项生理机能逐步完善，这两种氨基酸的合成量能满足机体需求，至成年就不属于必需氨基酸了。

来源：生物学教学中有关氨基酸的几个问题，中学生物教学，2019.11

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