2002年7月24日，内地娱乐圈的大姐大刘晓庆因涉嫌偷税漏税，经北京市人民检察院第二分院批准被依法逮捕。
经税务机关调查认定，刘晓庆及其所办的北京晓庆文化艺术有限责任公司和北京刘晓庆实业发展有限公司，自1996年以来，采取不列、少列收入，多列支出，虚假申报，通知申报而拒不申报等手段，偷逃税1458.3万元。加上滞纳金573.4万元，大概欠税2000万。晓庆公司的账号已被查封，银行196万元的存款全部被缴。
刘晓庆在狱中一年多。曾有谣传她偷税数目巨大，有可能被判死刑。据说是姜文四处活动帮忙才让她得以于2003年8月16日被取保候审。刘晓庆个人取保候审后向税务部门补交税款。
1990年，影后刘晓庆正式“下海”经商，三年靠贷款融资50亿元人民币，一鸣惊人。刘晓庆的“晓庆发展总公司”宣告成立。刘晓庆对媒体透露，她在国内已购入很多房地产发展用地，分布在上海、南京、安徽。而刘晓庆名下还有房地产开发公司，分别在深圳、上海、山东、安徽从事商业地产。
在广东惠州购地200亩，投资一亿元，兴建一座国际影星花园。
在山东烟台购地100亩，与香港一家外资公司合资5亿元人民币，建造商业区，并已 刘晓庆开始出售。
在上海火车站附近购地100亩，投资20亿元人民币，建造上海不夜城。
在上海虹桥机场购地200亩，投资8亿元人民币，兴建名流城。
在山东潍坊高新技术开发区购地300亩，兴建一幢姊妹大厦，投资2亿多元人民币。
在安徽合肥购地200亩，建造一座高尔夫球场。
此外，刘晓庆化妆品公司、晓庆经典广告公司、晓庆影视文化公司及晓庆艺术公司相继成立。
据知，刘晓庆当年曾经因为偷税漏税被判刑，入狱一年多，这件事为刘晓庆的故事又增添了许多内容，刘晓庆虽然坐过牢，但是出狱后的刘晓庆并没有什么变化，依旧事业红火，显得年轻漂亮，令人惊讶。
外界曾传闻刘晓庆因为入狱，一夜就白了头发，十分憔悴，甚至称刘晓庆被释放后第一件事就是去整容，对此，刘晓庆的好友称：“外间说她好憔悴，但我肯定的告诉大家传言是假。她当时打完网球，穿黑色运动装，绾起马尾，皮肤不差，笑容满面，没皱纹，眼神一样那么精灵有神。”
据知，当时刘晓庆的偷漏税事件闹得非常大，事情证实后，刘晓庆就被警察抓走了，据知，在准备被抓时，刘晓庆曾对当时还不是老公的阿峰说：“我进去了以后，你别等我，你再找一个人结婚吧。”后来刘晓庆出来被问到当时说的是不是心里话?刘晓庆说：“是心里话。说句心里话，你即使承诺等我出来，我也不信，因为阿峰很年轻。
另外，从我的价值观讲，这种事最好不要连累人家，好比我妈妈觉得我照顾她就会觉得过意不去，这种过意不去反而比我不照顾她还累。如果他不等我，我反而没有负担，你作为朋友来看我就行了。他比我年轻，比我小嘛，我觉得等我也是不现实的，别人做不到的事何必呢，而且我那个时候跟阿峰也只是在谈恋爱，没有什么承诺，互相之间也没有什么承诺。”
得知刘晓庆7月24日被依法逮捕的消息后，记者从与刘晓庆曾一起下过乡的知青陈先生处获悉，刘晓庆早在被捕前就有预感会被捕，她还亲口告诉陈先生，“如果去坐牢，我要做三件事。”
陈先生与刘晓庆私交甚深，就在前不久晓庆公司出事后，他还专门飞赴北京看望了刘晓庆。他回忆说，当时刘晓庆告诉他，公司的财务的确出了问题，“但我每天忙着拍戏，都是刘晓红在打理公司的事情，我哪里想得到公司的财务会出问题呢?”
陈先生透露，刘晓庆曾对他说：“查出来我们差欠的税款有多少，就用我们公司现在的资产去补，如果公司里的所有资产加在一起还不够，那我就只有去坐牢了。我咨询了律师，坐牢的时间约在三年至七年。
我已经为自己的监牢生活打算好了，我将在里面做三件事情：
一是学英文。我觉得现在开始学英文为时不晚，我相信等我走出监狱的那天，我刘晓庆的英文绝不会比我的演技差;
第二件事就是做运动。在监狱里，我每天要坚持体育锻炼，它能让我保持一种昂扬的斗志，让我始终有一种不败的信念，这是一种精神支柱;
第三件事情就是读书。
我要利用我在狱中的时间，读我喜欢的书，当然不只限于名著，很多当代小说家的书我都很喜欢看。”陈先生说，刘晓庆最后还坚定地表示，“在哪里跌倒，我就在哪里爬起来。”
以上是刘晓庆入狱的部分原因，但是刘晓庆处变不惊，在困境中修己清心的精神令人钦佩，也不枉她这半生起起落落。从不犯错优雅老去的女性固然值得欣赏，但是有时候，这种一路跌跌撞撞却始终能爬起来继续赶路的女性，也自有她的精彩。