宋代词人·秦观
秦观初谒苏轼是在元丰元年，当时苏轼正在徐州任上治理水患，修筑了一座镇堤的黄楼，秦观为作《黄楼赋》，苏轼读后称赞他有屈宋之才，推赏备至，两人生死之谊自此奠定基础。后来苏轼徙知湖州，秦观与之同行。苏轼因“乌台诗案”得罪下狱，被贬黄州，秦观亲自到吴兴探听消息，又写信到黄州慰问。苏轼对秦观也极为关照，被贬黄州的任上，还写信鼓励他应举，并以自己的遭际出发，劝他别涉及新旧党争的时事，以免风波牵连。秦观连试不第，苏轼替他到处延誉，包括向政敌王安石推荐（当然他也是相信王安石的人格），王安石也欣赏秦观的才华，称誉他“清新妩丽，与鲍谢似之。”有了前宰相的推誉，元丰八年，秦观终于进士及第，这时他已经“淹留场屋几二十年”，少年锐气消磨得差不多了。
秦观的青年时期，也曾意气激昂，他是一个具有敏捷才华的人，黄庭坚有诗拿他和陈师道相比，说：“闭门觅句陈无己，对客挥毫秦少游。”“无己”是陈师道的字，相传陈师道作诗，一定要关门闭户，潜心思索，家人知道他要作诗，连猫狗都要赶出家去，婴儿也要抱到别人家寄放，等他作完了诗才敢回来，可见陈师道文思甚慢，属于苦吟型诗人。而秦观正与他相反，黄庭坚说他“对客挥毫”，陈师道也说他“论说伟辩”，可见他才思敏捷，下笔千言，出口成章。在人群里，这种人才无疑是最为眩目的一种，极易得到赏识与推重，但早秀之林木，最易遭受风雨摧折，太容易崭露头角的人，也极容易因打击而失落。秦观的才华横溢与苏轼相似，圆融达观、荣辱不惊的人生智慧却远不及苏，甚至也远不及黄。当时人即讥评他：“意气之盛衰，一何容易！”他也说自己少时：“如杜牧之强志盛气，读兵家书乃与意合，谓功誉可力致，而天下无难事。”屡遭挫折之后，开始转而羡东汉马少游的为人（马少游是马援之弟，他的志向淡泊，知足求安，无意功名），秦观本来字太虚，屡试不第后改字少游，可以说是他消沉情绪的一种反映。苏轼也喜马少游，诗句中多有提及，秦观的改字，在很大程度上也是受他的影响。
秦观改字的时候还未中举，他在踏入仕途之前，已经因挫折而产生灰心失望的情绪，终于进入官场，他一度比较欣慰，写诗说：“更无舟楫碍，从此百川通。”以为从此可以青云直上，一展胸中抱负。但久不见调，使他不禁颇有微词，等到神宗去世、哲宗即位，高太后摄政后起用旧党，开始历史上所称“元祐更化”，苏轼被召入京，他也得到荐举入朝。政治倾向属于旧党一派的秦观，本来以为政坛从此气象一新，不料旧党内部，很快分崩离析，各执门户，分成洛党、蜀党、朔党等派系。秦观是苏轼的追随者，自然被目为蜀党，一再遭受物议，成为以程颐为首的洛党人士攻击蜀党的首选下手对象。
在旧党门户中，洛党多是道学先生，思想保守顽固，如领头的程颐就是著名理学家，而川党中多文学家，政治态度比较开明，两方单单对尽废新法与否的态度上就水火不容。道学先生所攻讦人的地方，往往喜欢集中在私生活方面，以道德绳人。偏偏秦观在这些地方，特别容易给人抓到小辫子。他一再被洛党的言官劾为“刻薄无行”、“素号狷薄”，一方面是他性情狷傲狂放，直爽无城府，易于得罪人；另一方面也和他喜欢狎游平康，与青楼女子交游，给人落下了话把有关。
秦观喜好狎游，在宋词人中似乎不及柳永出名，但于当时也颇有传言，宋人笔记上记他钟情倡女的事迹颇多，他的小词里也留下了不少痕迹。他初中进士后授职蔡州教授，与官妓娄婉（一作楼婉，字东玉）、陶心儿交好，所以他的词里有“小楼连苑横空”、“玉佩丁冬别后”、“天外一钩斜月带三星”的句子，都是为这两个女子所作的嵌名句。他的狎游出名，以至于黄庭坚写诗给他，委婉的劝告他：“才难不易得，志大略细谨。”据他的弟弟秦覯说，秦观很埋怨黄庭坚的这首诗，认为蔡州的事本来也没什么人知道，但黄庭坚的诗句说得重，使得别人看见了，都来吹毛求疵。可见他那时的生活，的确颇为轻佻，在爱情方面，也不是很严肃。苏轼批评他“却学柳七填词”的那一首《满庭芳》，大约也作于这段时期：
山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。
暂停征棹，聊共引离尊。
多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷。
斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。
销魂！当此际，香囊暗解，罗带轻分。
谩赢得青楼，薄幸名存。
此去何时见也？
襟袖上、空惹啼痕。
伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
这一首词极著名，给秦观带来了一个“山抹微云秦学士”的雅号，甚至有笔记认为这个徽号就是苏轼给封的，苏轼喜爱秦观的文字，包括乐府小词在内（相反苏轼与别的门人似乎就很少有交流作词的记录），却微嫌秦观小词气格不高，拿他和柳永作比，开玩笑说：“山抹微云秦学士，露花倒影柳屯田。”（“露花倒影”是柳永《破阵子》词里的句子，“屯田员外郎”是柳永最后所任的官职。）《铁围山丛谈》里记载秦观的女婿范温，也是北宋名臣、史学家范祖禹之子，曾经有一次在贵人家里参与宴会，这家有个侍儿，喜欢唱秦观的词作，可能是因为范温官职卑小的缘故，侍儿很轻视他，在酒席上连眼角也未扫他一下，范温性格谨小慎微，也不敢多说话。直到宴会气氛欢洽的时候，侍儿才问了一句：“这个年轻人是谁啊？”范温遽然起立，叉手答道：“我就是你唱的‘山抹微云’的女婿。”座客无不大笑绝倒。想必在场的歌儿舞女们，这一下无不对范温另眼相看了吧。
与苏轼交好的诗僧参寥也是秦观的早日交游，秦观曾和他的诗，末句说：“平康何处是，十里带垂杨。”另一个友人孙觉读了这句诗，不满的说：“这小子的贱相又发作了！”所谓“贱相”，即是不满意他沉溺于平康春色之中，乃至于在诗中还津津乐道的提及，显得轻浮无品。后来秦观编定《淮海集》，就将此句改成了：“经旬牵酒伴，犹未献长杨。”《长杨赋》是西汉扬雄向皇帝进谏之作，这一改，使诗从描写狭邪之游一变而成关心国事，格调自是高了，却反而觉得不及原句真实有性情。
秦观恋妓，词集里也偶有被后人批作“鄙俚纤俗”的作品，但大部分写情的词作，却深挚委婉，体贴入微。元好问批评他的诗句：“有情芍药含春泪，无力蔷薇卧晓枝。”是“女郎诗”，其实秦观的小词里，纤细忧伤的感情特质更为明显，比如这首《浣溪沙》：
漠漠轻寒上小楼，
晓阴无赖是穷秋。
淡烟流水画屏幽。
自在飞花轻似梦，
无边丝雨细如愁。
宝帘闲挂小银钩。
王国维将秦观与晏几道相提并论，说：“小山、淮海，古之伤心人也。其淡语皆有味，浅语皆有致。”晏几道是没落的贵族，秦观是失意的进士，身世相去甚远，但天性中的纤柔多感，却极为相似，正由于内心细腻，所以比旁人尤易受到伤感情绪的侵袭，更容易从若不经意之中，察觉人间普遍有之的悲哀。晏、秦两人的差异，大约在于小山更精雅，而淮海常平淡；小晏较多迷惘沉痛的追思，而少游每作清丽婉约的悲音；晏词常使人恸不自已，而秦词却教人不知悲从何来。《词源》评他：“秦少游词，体制淡雅，气骨不衰，清丽中不断意脉，咀嚼无滓，久而知味。”《介存斋论词杂著》说：“少游正以平易近人，故用力者终不能到。”
《绿窗新话》里则记载了一件秦观在京城的韵事：他游寓京城的时候，有一次应邀参加某贵官的宴会，主人让宠姬碧桃侑觞劝酒，秦观领酒之后，也举觞劝碧桃酒，主人说：“碧桃素来不善于饮酒。”意思就是不让秦观勉强宠姬。谁知碧桃慨然说道：“今日我为学士拼了一醉！”拿起巨大的酒觥一饮而尽。秦观为之即席赋词《虞美人》：
碧桃天上栽和露，不是凡花数。
乱山深处水萦洄，可惜一枝如画、为谁开。
轻寒细雨情何限，不道春难管。
为君沈醉又何妨，只怕酒醒时候、断人肠。
这首词的后果，是“阖席悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来。’满座大笑。”宋人宴会喜欢出家姬点缀，席上间作小词调谑，在当时也未必有多么犯忌。令阖席产生怅然不满，更令主人恨恨发誓的，还是因为秦观词中体现出来的，并不是对沦为姬妾的女子之亵玩调侃，而是真心替她可惜，对她的不幸处境、痛苦心情有着敏锐的领悟，这样的才人，纵使只是偶缘而非情缘，又怎么能不使女子倾心相待，甘愿拼得一醉方休？
在私生活方面秦观有许多把柄给敌手来抓，在政治上他更有点幼稚单纯。元祐年间，他一再遭到来自洛党的攻击，因为执政范纯仁（范仲演之子）相援，才免于仕籍不保。后来范纯仁推荐他入秘书省，元祐六年他又被任命为秘书省正字，推荐者是御史中丞赵君锡。不久，洛党的首领程颐指使门人贾易上奏攻击秦观，说让他任职秘书省是对文馆的一种污辱，赵君锡受到洛党压力也倒向程、贾一边，自责推荐不实，为自己开脱。奏章已上而事情尚未公布，担任尚书右丞的苏辙知道了，告诉了苏轼，苏轼又转告秦观。秦观愤而去找推荐自己的赵君锡，希望他能站在自己一边弹劾贾易，苏轼也派了亲戚王遹去向赵君锡关说，一是指责赵君锡荐举了秦观而又攻击他，未免出尔反尔，一是两浙救灾的事被贾易等人拦阻不行，希望赵向朝廷提出。谁知赵君锡已经完全倾向于洛党，反而在次日奏章里将秦观与王遹来找自己的事全部揭发，并与贾易一起攻击苏辙泄露朝章机密，说苏轼才是背后的指使者，意欲逼迫言臣，离间谏官，掌控朝廷云云。苏氏兄弟也上奏自我辩护，双方交讦，事情闹得越来越大，直至苏轼离朝之后，纠纷尚未平息。《续资治通鉴长编》里，可以看到当时连篇累牍互相攻讦的情景，在这件事里，赵君锡等人的小人表现固不足提，但秦观轻率的去找赵君锡，希望他能为自己出头，反不幸遭到对方的出首，还连累到苏辙被指控泄露机密，在政治上却也是极其不理智不成熟的表现，他过于单纯，过于冲动，也过于信任别人，实在不是混迹官场的料子。
洛党与蜀党的纷争未了，高太后去世，哲宗开始亲政，重新起用新党人物，于是内部还争吵不休的旧党一起再次失势。苏轼作为保守党的知名人物自不能幸免，身为苏轼门客的秦观更加首当其冲，头一个被出调杭州，尚未赶到任上，已经被指控和黄庭坚一道修《神宗实录》失实，罪贬处州，从此开始了一再贬谪，流离至死的坎坷命运。
后世论者一般都认为秦观一生未有得意的时候，早年淹留场屋，久试不第，仕宦时屡遭排挤，新党当政后更是越贬越远，贫病交迫。今人评说秦观：“他个性较柔弱，感情较细腻，思想较悲观。他在未入仕前，虽也年少气盛，理想高远，但在仕途上一遇挫折，便灰心丧气，悲观失望。”（徐培均）但他在贬谪之前，虽不得驰骋抱负，却并不是全然的郁郁不欢，毕竟青年时即得到海内文宗的推许，有苏轼、黄庭坚、陈师道、晁补之等一干师友相处往来，功名未就而文名已成，也足以使人自许。他的才华易于使人一见倾倒，而他柔弱的秉性，多愁善感的气质，其实也最易得到来自师友间的照顾呵护。元祐间他作为蜀党的追随者一再遭到洛党的攻击，却终究还是一直处于师友的保护之下，未曾受到特别大的冲击与伤害，在仕途上他牢骚失意，却不是绝望无助，所以在早中期的词作里，他流露出的情调有伤感，有消沉，却没有难以自拔的悲苦凄凉。直到贬谪开始，孤身远徙，连保护自己的师友也纷纷遭受同样的厄运，那种举目无亲、前途渺茫的惶恐悲哀，便猛然如洪水般冲垮了他的的意志之堤，使他发出了惨痛的哀音，正如王国维所评：“少游词境，最为凄惋，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而凄厉矣。”所举的词句出自他被贬到郴州时所作的《踏莎行》：
雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。
可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。
郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
这首词充满了失路无望的悲痛情绪，极易引起远贬在外者的共鸣，苏轼就激赏结尾二句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。”在秦观去世之后，将这两句词写在扇面上，叹息说：“少游已死，就算一万人也赎不回他一个啊！”苏轼并不是容易被消沉意绪所击垮的人，但秦观的凄伤，却带着那么强烈的感染力，使一生旷达乐观的坡翁也为之恻然不能自已。
秦观是脆弱的，在词中也不加掩饰的流露出自己的脆弱无助，比较在谪宦生涯之中的心态，他不及苏黄等人远矣。如果将他们各自所写词中的花卉作比，苏轼是“尚余孤瘦雪霜姿”的寒梅，黄庭坚如“黄菊枝头生晓寒”的秋菊，两者姿媚中都颇饶刚劲的风骨，秦观却宛如以前为人所赋的碧桃，风姿如画，清雅如雪，却毕竟好景难再，柔弱易伤。他初贬处州，再贬郴州，继而又编管横州、远徙雷州，离开京城和家乡越来越远，回归越来越无望，而平生知交也都远隔天涯，何以为情？
《墨庄漫录》里记载他曾经有个宠爱的侍女朝华，秦观以要修道的理由，两次遣送她回父母家另嫁，都有诗相送，语句甚悲。第一次因为朝华回家后悲泣不肯嫁人而又接回，第二次秦观的态度却极为坚决，特地派人到京城叫来朝华的父亲将她带走，作诗说：“此度分携更不回！”竟从此诀别。笔记中说他遣走侍女的原因是要修道，但考其第二次送走朝华，却是在绍圣初外放杭州的就任途中，就是这次外放，尚未到达任上就开始坐罪遭贬，所以怀疑他所言“修道”只是一个借口，更大的原因，恐怕还是他已料到自身难保，不愿意拖累韶龄女子吧。或许有人说他忍情，责备他消极逃避责任，但决绝的分别，是他所能做到的最好的保护方式。他在处州三年，没一日不处于“使者承风望旨，候伺过失”的严密监视之下，最终找不出岔子，还是抓住了他写佛书的小破绽再度论罪贬出。可以想象他这处州三年的生活如何惊惶难安，偶尔念及朝华的时候，多半还替她庆幸逃过了这一劫难。所以后来再贬郴州，他索性不再携带老母妻子和儿女，将他们留在条件相对较好的浙西，自己只身赴任。
离别了师友，摈弃了情爱，孤身处于贬所的秦观，可想而知多么悲凉寂寞，“可堪孤馆闭春寒”的萧条，“乡梦断，旅魂孤”的哀痛，无一日不在侵袭着他原本细腻易感的心灵，悄悄残害着他的健康。巨大的愁苦使他无力从中解脱，以至关心他的朋友都为之担忧不已。他曾写过一首《千秋岁》：
水边沙外，城郭春寒退。
花影乱，莺声碎。
飘零疏酒盏，离别宽衣带。
人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鹓鹭同飞盖。
携手处，今谁在？
日边清梦断，镜里朱颜改。
春去也！飞红万点愁如海。
此词的写作地点有两种说法，一说是在处州，一说是在衡阳。《独醒杂志》中说他是在贬谪途中过衡阳写给当地太守孔平仲所作，孔平仲读到“镜里朱颜改”的句子，猛吃一惊，说道：“少游，你正当盛年，何必说出这样悲怆的言语！”于是步其词韵，也作了一首《千秋岁》，词中有“惆怅谁人会？随处聊倾盖。”的句子以慰藉他。秦观在孔平仲处住了数日后别去，孔平仲远送到郊外，跟他说了很久的话才分手，回来便对人说：“秦少游的气质面貌和平时相差很大，只怕即将不久于人世了。”这首词传播甚远，连朝中变法派的宰相曾布都知道了，并评价说：“秦七必然不久于世，岂有‘愁如海’的人还能存活的？”这样的传言，怎么能不使天各一方的师友为之担心不已？远贬海南的苏轼特地和韵作词，下阕云：“道远谁云会？罪大天能盖。……吾已矣！乘桴且恁浮于海。”词中流露出“超然自得，不改其度”的精神，正是苏轼的平生风貌，也是对秦观的一种慰勉，可惜秦观果然如人所料，死于不久之后，让关心他的朋友们无不一掬痛心之泪！
元符三年（1100）的时候，宋哲宗驾崩，徽宗继立，赦还南谪诸臣。秦观在贬所本已绝望，自分必死，料不到还能有北归的一日，而且在北归途中，竟然还能与苏轼相遇于海康，可算是他生命中最后的欣慰。他在这一年已经为自己写了挽词，语极凄惨，说：“家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹。”苏轼看了也觉惨然，抚着他的背说道：“我就担心过少游不能解脱，现在还能有什么话相劝呢！”苏轼这时已经是六十五岁的高龄，面对着这个最钟爱弟子的消沉情绪，竟然无法劝慰，只能为之长息。就在这一年相会之后，秦观北上返乡，死于藤州。噩耗传来，苏轼悲痛不能自已，两天都食不下咽，与李之仪写信时尚忍不住痛惜之情，说道：“哀哉痛哉，世岂复有斯人乎！”也许正是这巨大的悲痛更缩短了苏轼历尽艰辛后本已无多的寿命，他次年便逝世于常州，同秦观一样，也没有回到自己一心怀念着的家乡。
秦观在贬谪时曾经梦中得句，作了一首《好事近》词：
春路雨添花，花动一山春色。
行到小溪深处，有黄鹂千百。
飞云当面化龙蛇，夭矫转空碧。
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