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文字｜刘立宇
编辑｜渡十娘
作者简介
刘立宇，数据世界的漫游者，喜欢各种语言，算法，数据，人工智能和有意思的故事，一度沉迷于室内飞行航模和金融模型。
有机化学可以说是一门和专业杀手缠绵的故事，不是征讨就是被杀。
中国古代发明的黑火药虽然早就随着蒙古军队流传欧洲各国，但从工业到军事人们都在寻找爆炸力更强更安全的炸药。比如当年在美洲修铁路的华工最危险的作业之一就是炸开美国西部崇山峻岭的花岗岩。 19世纪末期，欧洲大陆每天有三宗爆炸事件[1]。阿尔弗雷德·诺贝尔决心解决这个问题。但是在研制更加安全的炸药时，1864年工厂爆炸导致包括他弟弟的五人死亡。三年后，诺贝尔注册了硅藻土炸药。又过了八年，诺贝尔发明了火棉胶炸药。解决了这个问题使他得到了巨大的财富，在他去世后，按照他的遗嘱，设立了诺贝尔奖。今年的诺贝尔化学奖获得者之一巴里·沙普利斯五十二年前在实验室事故中不幸被炸瞎了一只眼[2]，也许这就是和俗称炸药奖的历史缘分。今年诺贝尔化学奖再次眷顾沙普利斯，刚出道就遇上事故重创但坚持研究，得到两倍炸药奖也算是祸兮福所依的补偿吧。闲话少说，言回正传。前几天, 纽约时报发表了一个爆炸性的故事：纽约大学一位教授因为很多学生成绩不够好被学校解聘。这个小小的爆炸没有人身伤亡，但是让全美国那些没有终生教职包括返聘的教授都瑟瑟发抖，和炸药奖一起又把有机化学这门杀手课推到风口浪尖。图片来源：https://www.nytimes.com/2022/10/03/us/nyu-organic-chemistry-petition.html学过有机化学的都知道，作为一门大学专业课，加上实验，即便没有事故（感谢多少代学化学的愣头青们不断犯错误和因此不断完善安全操作规范，现在化学课实验非常安全!），这也是很多人浪漫的化学梦的终点，在美国更是如此。怎么说呢？严肃的有机化学课程是给真想学化学的学生的，但没有几个人能这么早就下决心读化学专业。化学和其它应用工业一样，有翻天覆地和救死扶伤的潜力，但现实的事故、环境、和全球产业链的问题。化学专业尤其本科在美国不一定能找到合适的工作。所以每年几百人选修的化学课加上实验，其实是美国一个大学维持化学系，给研究生和助教发工资，培养博士和内卷的博士后、青椒的支柱产业（注：“青椒”乃非升即走的青年教工 Assistant Professor 的俗称）。而顺应美国的就业市场，在大学选修这些课的很少有人能早早决定继续做化学。几百人中能毕业1~3个化学或材料专业的学生，每年几十万毕业生中可能会有几千教授和科学家做研究，一个拿到炸药奖。其他的呢？很多是医学预科生，对他们来说化学是必修，而且分数很重。这是无数人医生梦的赌命之关。有机化学为什么能继续成为职业杀手？化学和生物医药关系密切。研究和治疗人这种有机体的，可以完全不了解微积分或量子力学，但不熟悉有机化学就可能连药物的学名或者分子结构都看不懂，对于生物化学和药学会更加云里雾里。而有机化学有成百上千的以发明者冠名的反应（独眼龙沙普利斯上次诺奖前就已经贡献了三个）和无穷多的途径组合，这是考验一个医生能不能博闻强记和思考药石机理、解决实际问题的试金石。对于药物和化学专业的学生，掌握有机化学才能成功地制造各种需要的药物，支持更加复杂的生物制药研究。虽然医生不是象药剂师或者生化制药那么专精化学，能优化药物和合成，但如果对自己要开的药物的结构、机理、和可能的问题以及替代品没有足够了解，只能机械重复计算机打出来的天书，那肯定会让病人胆寒。比如说，一个小孩对先锋霉素过敏，有知识的医生马上就会从分子结构告诫家长记住不能用任何青霉素家族的抗生素，需要时用红霉素家族的药。这些不可能全都丢给防漏球的门卫药剂师。（图片来源： https://nypost.com/2022/10/05/nyus-firing-of-this-professor-should-frighten-every-american/）所以著名的纽约大学从 2007 年就返聘了普林斯顿的退休教授梅特兰·琼斯给医学院预科生和所有其它需要有机化学功底的学生上有机化学。琼斯喜欢教有机化学，还写了一本新课本想方设法减少死记硬背，更注重教学生反应机理，有机化学这门重课的精髓。课本从1997到2014在前17年修改了五版，一千三百多页的书还被翻译为日文两大本。八十多岁的老头充满干劲。
（图片来源：https://www.americanbookwarehouse.com/747744）（图片来源：https://auctions.c.yimg.jp/images.auctions.yahoo.co.jp/image/dr000/auc0207/users/a8218f8095253d845cda2389b4d8d1fff730066c/i-img1200x900-1625209366yyvux126578.jpg）不幸的是，很多学生是为了能当医生挣钱养家还贷，在压力下对课程并不一定感兴趣。老头对学生也不是永远充满鼓励，喜欢学的他倾囊相授，青眼有加；真不想学，甚至还想要透题作弊的可能会领教老头的古板和不那么通融。新冠疫情期间，纽约大学的学生也一样是读了函授电大，没有学好第一年的基础课也没有实验。第二年复学开始闯传说中的第一道鬼门关，显然心里那个悲催。老头说已经考虑过疫情的影响，适当降低了要求，但是还是有很多学生考试和实验一塌糊涂。有考试题目都看不懂的得了零分，有只得了几分的……学分这么重的基础课很多人惨不忍睹。即使别的科目还好不至于被劝退学，有一个F 要重修或者难看的D和C 是肯定的，这下怎么办？三百多学生最后有四分之一（想想一般考试成绩的鈡形分布）决定签名请愿，列举了考试次数偏少增加了风险，没有足够弥补加分机会，最后得分和平均不透明（因为还有实验和作业），以及在家上学时通讯软件工作不好…… 等等原因，希望学校能帮他们想办法弥补考虑。学校查了一下很痛快，给了学生一个大惊喜！这么多人抱怨创了学校记录，不管怎么样老教授没有照顾好新顾客该走人了，所有对分数不满意的可以破例在知道分数后不计成绩，成绩单上没有难看也不用担心被劝退。嗯，热心的老头自己掏了五千美元制作的录像课件倒是不坏就还继续用着。半年后这件事被纽约时报发表，正值炸药奖再一次给了有机化学家，奖励他们用巧妙的方法给细胞的各种大分子包括糖类连上了荧光或者放射性标志还不影响生物活性。人类以后甚至可以用肉眼在显微镜下直接观察各种大分子在细胞和组织切片里的分布，变化和转移。化学分子门当户对的姻缘一线牵定，这种突破想不获奖都难推辞。于是曾经是摇滚少女的Tomboy卡罗琳·贝尔托西，拿奖不嫌重复招人恨的独眼神龙沙普利斯，和在丹麦又搞死了一个抗体疗法公司的梅尔达尔共享了诺贝尔化学奖。在这种时候，呃，学校不是在顶风作案吗！全世界吃瓜群众都撑着脖子等着看结果。当然，美国确实存在医学院的垄断，随着人口增加医生数目没有相应增加。大家期望一个医生从心理、观察、交流、品行，到急救打针、手术、病理、药物、生化等等都是面面俱到，有些要求可能过难。作为行业，可以考虑根据专业设置不同要求，适当降低某些要求，尤其在很多东西有电脑协助的时代。但是 NYU 也是一个私立名校，不是帮助学生学好通过，考虑疫情给他们补习和多一次机会，而是找理由解聘已经又教了近十五年的教授…… 晕可以想象一个可能的结果是，以后没有人敢相信纽约大学预科医生的质量，而且少数可能喜欢化学或材料科学愿意继续从事科研的学生也永远失去了在这个学校学好一门基础课的机会。参加了要分请愿的那四分之一学生固然喜出望外难以表达那复杂的情绪，咬着牙闯关胜败不怨没有参加请愿的心里更加是一片愕然和五味杂陈。现在孩子高中也还提供暑假补课啊，学校这是什么操作!新冠疫情期间，大学中学的实验课程都大打折扣，化学和生物应该首当其冲。一些学生会不会下一步就会逼生化和解剖也放水，和这些人一起毕业谁知道自己是出污泥而不染没有作弊放水的？回到原来的问题，高水平的有机化学对医生确实不是必不可少，但是这么下去，学生是不是会一代不如一代？另外，有机化学有非常多的人名反应和合成的思路，也是生化的基础。如果说医生需要博闻强记的话，实际上有机化学可能是非常能够显示能力的一门科目。从一个更广的角度看，一方面美国存在制度性的医生短缺，需要改革减负和开源。另一方面存在因为越来越多没有准备好的学生进入大学，对 STEM （注：英文科学、技术、工程和数学的缩写）要求的不断螺旋下滑。中小学几十年教学改革也是类似，因为不管社会环境怎么样，如果学生学不好就有解雇老师和关闭学校的危险，导致教纲各科尤其数理要求越来越低。如果学校没有能把关的教授，以后连 STEM 的老师可能都没有真正学过 STEM，十分令人担忧。（换另一种体制，可能出现的情况是层层过筛，相当大比例的学生被早早放弃, 教育资源很早就集中在一小部分学生上… 能不能有机会不拘一格出人才？）下面分享一下笔者自己对于有机化学的体验。笔者其实早已离开化学， 部分原因也是和有机化学这个杀手有关。年幼的梦想之一是寻求能治病救人的魔药（每个人都有很多梦…）， 逐渐走向理论化学和模型就选了科大的近代化学系化学物理专业。那时候系里还没有后来的很多教授，系里的有机化学资源是一个教研室，一套教科书，和一个油脂加氢的公司给全校要选修有机的学生。相比我们需要读完的专业方向研究生的数理或者化学理论，我们的有机化学实话非常一般， 尤其是缺乏需要经费和仪器的全合成的实战。但是我们还是有不少同学， 包括笔者， 除了学习本校伍越寰老师的教材，也读了邢其毅的两本基础有机化学（下面是最新版演示其区别）或者图书馆里能找到的其他参考资料，尽可能学好这门重要的课。笔者也曾有意去有机所读研提高（因出国没去，多年后遇到一个有机所的朋友，才知道当年有意追随深造的院士也已作古仙逝）。不出意料， 上研究生院的时数理能和物理系同学并肩作战，在有机化学上还是发现自己真正动手少，比在更好的兄弟院校如兰大北大读过研究生的同学在有机合成上就明显落后， 得自己吭哧吭哧一路追赶。那时候看着那些兄弟姐妹文章上继续攻城掠地还能每天去打球游泳，而自己还在实验室高一脚低一脚趟坑，只能自我安慰没准比阿拉巴马来的大学有机只学了酿酒品酒的兄弟强， --可那位当机立断，一个学期没结束就丢下难兄难弟独自一人潇洒去闯世界了。除了极个别只需要做理论、或者改行去做无机材料的，化学研究最大一块是有机合成，且在生化、材料、化学物理都有广泛应用。如果遇到没有学好有机化学的导师，坚持让你做不可能的合成路线；你自己又慢半拍不够能秒杀导师，让他心悦诚服改变他的设计；那么是否能在科学道路上走下去就是一个实际问题了。设想每周80-100个小时在实验室里， 做着老板坚持但是南辕北辙的合成， 一遍一遍分离提纯但是都没有设想的中间产物， 每天用掉的试剂和材料成百上千，后面老板想象的还有20步…… 如果谁觉得医学院预科大二挂科是人生至低点，想想读博士三年后的头疼，是不是早早止损是幸事？世界上还是有自己准备得更好更能胜任的方向的。而学好了有机化学， 能够有机会的跟一位好导师不懈努力坚持下来的同学，虽然科研还是有非常多挑战，也不一定有很多名利， 但是大学的梦就还在继续了… 盗我们同班大牛黄教授文章里的一张图吧豇豆花叶病毒衣壳：开发基于碳水化合物的抗肿瘤疫苗的有前途的载体而今天的科大， 感谢二十年前系主任俞书勤教授的高瞻远瞩和一步一步引进有机化学和其它化学专业的教授补足， 把化学物理系和其它化学相关的系联合起来组建了化学和材料学院。而且感谢安徽省把医学院给了科大，母校也有了自己的医学院，能为有机化学这个屠龙术提供源源不断的需求。在各种医药尤其新冠被高度重视时， 有机化学担负着疾病杀手的重任。我们名副其实的化学系同学不再只是数理独尊、化学为辅那样让外人迷惑的 "气宗的徒儿剑法高"了。虽然还有很大空间可以进步，全球各种排名已经可以看到母校的继续成长。US News and World Report 全球化学排名今年母校从 2020的第九位上升到第七位[3]。软科全球化学排名今年母校从 2020的第十一位也上升到第七位[4]。如果读者正在考虑大学求学或者谋职，欢迎加入科大的化学或其它方向。我们相信母校会永远努力为每个人提供力所能及的，最充分的准备和机会，不负“创寰宇学府，育天下英才”的初心。在科学技术被尊重，工业界也需要大量技术人才时，每个人都有更多机会而不是在医学预科内卷闯关诉求。下一次的科学技术的大爆炸和炸药奖也等着你们！- https://zh.wikipedia.org/zh-hans/%E9%98%BF%E5%B0%94%E5%BC%97%E9%9B%B7%E5%BE%B7%C2%B7%E8%AF%BA%E8%B4%9D%E5%B0%94
- https://news.mit.edu/1992/safety-0311
- https://www.usnews.com/education/best-global-universities/chemistry
- https://www.shanghairanking.cn/rankings/gras/2022/RS0103
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2021，走好，不再见！
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