说起来也奇怪，贾母将她派给贾宝玉之后，她也便一心一意的照顾着贾宝玉，她照顾谁，心里就有谁，倒是得到了贾母和王夫人的不少称赞。表面上来看袭人，是伺候贾宝玉的丫鬟，但是实际上早就已经拿了贾母王夫人等人给的”尚方宝剑”,换一句话说,袭人以后是要当贾宝玉的姨娘的，而现在当贾宝玉的大丫环也只不过是一个过渡期而已，对于这一点袭人也是心知肚明的。
所以在贾宝玉领受了秦可卿对他的性启蒙之后，袭人发现了他的异样，和他“偷试”了一番，幸得无人能看见。
而在书中结局的时候，不少红学专家猜测，后来的袭人其实没有嫁给贾宝玉当姨娘，而是被赶出了贾府嫁给了蒋玉菡。而书中有过这样的一段描写，那就是“又见后面画着一簇鲜花，一床破席，也有几句言词，写道是：枉自温柔和顺，空云似桂如兰，堪羡优伶有福，谁知公子无缘。”这里就是袭人的判词，暗示了她日后的结局，表示她和贾宝玉无缘，而其中的“优伶”指的便是蒋玉菡。而书中所提到的这个蒋玉菡是谁呢？其实这个蒋玉菡是贾宝玉的好朋友。
其实袭人无论最后嫁给谁都好，但是却嫁给了蒋玉菡，这就有些奇怪了，因为蒋玉菡是贾宝玉的好友，在那个年代，人们的思想观念都偏向于保守，他为什么不介意袭人的过往呢？毕竟袭人曾经和贾宝玉偷试过，为何蒋玉菡还愿意娶她？
袭人曾经是贾宝玉的人，和贾宝玉偷试多年，虽然表面上是丫环，但是实际上确实未来贾宝玉的姨娘，对于好友的事，身为贾宝玉的蒋玉菡不可能不知道，毕竟他们是好友，况且明眼人也能够一眼就看出大家族的这种通房丫头的安排了。那么那个年代观念真的开放到了这种程度吗？对于兄弟的女人他真的丝毫不介意？对于这一点薛蟠说出了真相。
有一次薛蟠和贾宝玉和蒋玉菡聚在一起的时候，薛蟠说道：“袭人可不是宝贝是什么！你们不信，只问他。“一句话点明了袭人的妙用之处。
再者虽然袭人曾经是服侍过贾宝玉，但是如果和蒋玉菡的身份比起来说，还是蒋玉菡占便宜了。蒋玉菡是个”优伶“也就是靠着乐舞和戏曲为生，他的这个职业在古代的地位并不高，相反的是可以说是地位很低下，如果是其他的女子说不定也会介意他的出身呢。
再说袭人还是从贾府里面出来的丫环，一定程度上背靠着贾府的名气，抬高了身价，况且”瘦死的骆驼还比马大“呢，不仅如此，袭人亲服侍人也很周到，服侍谁，心里就有谁综合考虑之下，蒋玉菡自然不会太介意了，所以依旧迎娶了对方。
蒋玉菡是知道袭人和贾宝玉之间的事的，在娶袭人之前也必定经过多方面的考量才迎娶了袭人，这个曾经和自己好兄弟贾宝玉有过那种关系的人。蒋玉菡之所以不介意跟他的出身也有关系，他自己本身是”优伶“地位也高不到哪里去，相反的是这个地位在那个时代的很多人看来都是”低贱“的能够娶到袭人，也算不错了。