化学前沿 | 兰州大学张浩力课题组Angew. 合成新型小分子n-型有机半导体材料

导读

 　最近，兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室张浩力教授课题组于Angew. Chem. Int. Ed.上报道了一类新型小分子n-型有机半导体材料。该工作不仅提供了两条可行的合成路线，对芘的非活泼位点4，5，9，10位进行修饰，合成了一系列PyDI分子及其衍生物，并且通过有效的性能调控，展示了PyDI分子优良电子迁移率。此外，该分子兼具良好的发光特性，具有较高的双光子吸收截面。文章DOI：10.1002 / anie.201707529。

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近年来，有机半导体材料的研究逐渐成为了科研领域的热点之一。与传统的无机半导体材料相比，有机半导体材料具备分子结构易于调控、可溶液处理和易于大规模制备等独特优势。但是有机半导体材料的发展并不平衡，n-型有机半导体材料的发展远远落后于p-型材料。缺乏优秀的n-型材料极大地限制了高性能有机光电器件的开发及应用。

图一、新型有机半导体材料PyDI与传统芳香二酰亚胺类分子的结构对比

萘二酰亚胺（NDI）和苝二酰亚胺（PDI）是非常经典的n-型有机半导体材料（图一），具备良好的光电性能，被广泛应用在多功能有机光电材料中。然而，绝大多数芳香二酰亚胺化合物是不能表现出理想的电子传输性能的，如何将合适的芳香共轭骨架与适当的取代基合理组合，得到高性能n-型有机半导体材料，是一个非常重要的问题。

图二  合成路线

芘是一类具备良好发光性能的富电子稠环芳香化合物，是理想的共轭骨架，但是由于化学反应的区域选择性，芘环的修饰一直存在较大的难度。最近，兰州大学化学化工学院张浩力教授课题组提出了两种可行的合成路线，在芘的非活泼位点，4，5，9，10位进行亲电取代，报道了一类兼具高迁移率与良好发光性能的n-型有机半导体小分子，4，5，9，10-芘二酰亚胺（PyDI）衍生物。

他们通过有效的性能调控，制备了基于PyDI的单晶场效应晶体管器件，最高电子迁移率可以达到3.08 cm²·V⁻¹·s⁻¹，足以媲美经典的苝二酰亚胺（PDI）和萘二酰亚胺（NDI）。同样重要的是PyDI以芘作为基本结构，继承了芘良好的发光特性，显示出了良好的双光子荧光性能。该工作同时发现，PyDI分子存在激基缔合物现象，可以产生单体和激基缔合物两种荧光发射（图三），可以被设计为基于单体-激基缔合物的荧光探针，有广泛的应用前景。

图三、PyDI分子的电学性能与光学性能

该研究成果的第一作者是吴泽华，山东大学本科毕业，保送至张浩力教授课题组硕博连读。半导体器件制备工作与浙江大学高分子科学与工程学系李寒莹教授课题组合作完成。该工作得到了国家自然科学基金委（51525303, 21233001）以及国家重点研发计划（2017YFA0204903）的经费支持。 

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