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每周分子：六苯并蔻

Molecule of the Week:

Hexa-peri-benzocoronene

六苯并蔻(Hexa-peri-benzocoronene [HBC]，或更常被称为hexabenzocoronene)是一种平面的多环芳烃(PAH)。从结构上看，它由一个中心苯环组成，首先被另外六个苯环包围，形成晕苯(coronene)，而晕苯又被另外六个苯环包围，总共有13个环。HBC具有D6h对称性。

1958年有两种HBC的合成方法被报道。其中，European Research Associates (布鲁塞尔)的A.Halleux、R.H.Martin和G.S.D.King使用两个反应来制备该分子：六苯基苯的脱氢环化，以及dibenz-1,9;2,3-anthrone与Zn/ZnCl2的反应。他们还从Zn/ZnCl2参与的反应中分离出了两种新的碳氢化合物。

在另一种合成中，格拉斯哥大学(University of Glasgow)的E.Clar和C.T.Ironside首先用溴处理2,3,7,8-dibenzoperinaphthene，然后加热溴化产物形成tetrabenzoperopyrene (TBP)进一步加热TBP脱氢生成HBC。作者还报道了HBC在低温固体溶液中会发出橙黄色的磷光。

2014年，德国埃尔朗根-纽伦堡大学(University of Erlangen-Nuremberg)的Andreas Hirsch及其合作者合成了一种化合物，其中HBC与buckminsterfullerene共价连接。作者指出，这种 “dyad” 可以作为光电应用的通用模板。X射线结晶学表明，两个芳香组分之间的键距仅为3.17 Å。

在另一个HBC及其衍生物与其他化学结构相结合的例子中，费德里科圣玛利亚理工大学(智利圣地亚哥)的Aleksey E. Kuznetsov将HBCs与反芳香性硫和硒核修饰的卟啉(isophlorins)配对。在这个理论研究中，作者发现isophlorins对dyads的结构和电子性质有深远的影响，因此也可能影响它们的反应。

虽然与HBC类似的多环芳烃是已知的致癌物，但其致癌性尚未有文献报道。

六苯并蒄信息速览

CAS 登记号	190-24-9
CAS SciFinder命名	Hexabenzo[bc,ef,hi, kl,no,qr] coronene
分子式	C42H18
摩尔质量	522.59 g/mol
外观	黄色至橙黄色的晶体或粉末
熔点	>600 °C
水溶性	不溶

六苯并蒄危害信息

GHS分类：急性毒性，口服，分类4
H302-吞食有害
GHS分类：急性毒性(皮肤接触)，分类 4
H312-皮肤接触有害
GHS分类：急性毒性，吸入，分类 4
H332-吸入有害

【关于每周分子】

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Hexa-peri-benzocoronene (HBC), or, more commonly, hexabenzocoronene, is a planar polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). Structurally, it consists of a central benzene ring surrounded first by six more benzene rings to form coronene, which in turn is surrounded by six additional benzenes for a total of 13 rings. HBC is in the D6h symmetry group.

Two HBC syntheses appeared in 1958. In one, A. Halleux, R. H. Martin, and G. S. D. King at European Research Associates (Brussels) used two reactions to make the molecule: the cyclodehydrogenation of hexaphenylbenzene and the reaction of dibenz-1,9;2,3-anthrone with Zn/ZnCl2. They also isolated two new hydrocarbons from the Zn/ZnCl2 reaction.

In the other synthesis, E. Clar and C. T. Ironside at the University of Glasgow first treated 2,3,7,8-dibenzoperinaphthene with bromine, then heated the brominated product to form tetrabenzoperopyrene (TBP) Additional heating dehydrogenated TBP to produce HBC. The authors also reported that HBC emits orange-yellow phosphorescence in solid solution at low temperatures.

In 2014, Andreas Hirsch and collaborators at the University of Erlangen–Nuremberg (Germany) synthesized a compound in which HBC is covalently linked to buckminsterfullerene. The authors stated that this “dyad” could serve as a versatile template for optoelectronic applications. X-ray crystallography showed that the bond distance between the two aromatic components is only 3.17 Å.

In another example of HBC and its derivatives combined with other chemical structures, Aleksey E. Kuznetsov at Federico Santa María Technical University (Santiago, Chile) paired HBCs with antiaromatic sulfur- and selenium-core-modified porphyrins (isophlorins). In this theoretical study, the author found that isophlorins had profound effects on the structural and electronic properties of the dyads and therefore likely their reactivities.

Although PAHs similar to HBC are known carcinogens, there are no reports in the literature of its carcinogenicity.

Hexa-peri-benzocoronenefast facts

CAS Reg. No.	190-24-9
SciFinder nomenclature	Hexabenzo[bc,ef,hi, kl,no,qr] coronene
Empirical formula	C42H18
Molar mass	522.59 g/mol
Appearance	Yellowto orange-yellow crystals or powder
Melting point	>600 °C
Watersolubility	Insoluble

Grayanotoxinshazard information

Acutetoxicity, oral, category 4
H302-Harmfulif swallowed
Acutetoxicity, dermal, category 4
H312-Harmfulin contact with skin
Acutetoxicity, inhalation, category 4
H322-Harmfulif inhaled

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