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每周分子：二甲基汞

Molecule of the Week:

Dimethylmercury

二甲基汞(Me₂Hg)是人造或天然的最令人讨厌的化学物质之一。早在1858年就为人所知，当时的英国化学及昆虫学家George B. Buckton在使用甲基和乙基汞化合物进行实验时，将其分离出来。1899年，法国著名化学家Marcellin Berthelot发现Me₂Hg在放电条件下，能够吸收氮气。

在1969年的一项环境研究中，瑞典研究人员S. Jensen和A. Jernelöv发现，Me₂Hg及其降解产物甲基汞阳离子¹(MeHg⁺) 存在于汞污染水体的沉积物及腐败的鱼体中。1966年之前，MeHg⁺在瑞典一直被用作杀虫剂，并导致污染。

由于缺乏测量方法，对海洋中Me₂Hg分布情况的了解一直很有限。为致力于解决该难题，在2022年，康涅狄格大学(格罗顿)和加州大学圣克鲁斯分校的Robert P. Mason及合作者们开发了一种高分辨率自动分析仪，用于测量表层海水中的Me₂Hg和其他挥发性含汞分子。

1971年，斯德哥尔摩大学的两位瑞典科学家Leif Bertilsson和Halina Y. Neujahr揭示了甲基汞化合物在自然界中形成的另一种方式。他们发现，甲基钴胺² (维生素B₁₂类似物)与人体及动物体内的汞离子发生反应，会产生致命的毒素。

1997年，化学新星Karen Wetterhahn在达特茅斯学院(新罕布什尔州，汉诺威)不幸去世，让人们意识到Me₂Hg的致命性。在研究重金属毒性时，Wetterhahn的橡胶手套接触了少量Me₂Hg，随后发现该化学品可以渗透过手套。随着中毒症状的出现，她在接触后不到一年就离世了。2022年，在她逝世25周年之际，Sam Lemonick撰文记录了Wetterhahn的生平及其对化学的贡献。

Me₂Hg曾一度被用作有机合成中的甲基化剂；但因其毒性，它已被更安全的试剂所取代，例如，二甲基锌、三甲基铝、甲基卤化镁(格氏试剂)等试剂。

1. CAS 登记号：22967-92-6

2. CAS 登记号：13422-55-4

二甲基汞信息速览

CAS 登记号	593-74-8
CAS SciFinder命名	Mercury, dimethyl-
分子式	C2H6Hg
摩尔质量	230.66 g/mol
外观	无色液体
沸点	93–94 °C
水溶性	不溶

二甲基汞危害信息

GHS分类：易燃液体，分类2
H225-高度易燃液体和蒸气
GHS分类：急性毒性(经口)，分类2
H300-吞咽致命
GHS分类：急性毒性(皮肤接触)，分类2
H310-皮肤接触致命
GHS分类：急性毒性(吸入)，分类2
H330-吸入致命
GHS分类：致癌性，分类2
H351-疑似致癌
GHS分类：特定目标器官毒性 - 反复接触，分类2
H373-长期或反复接触可能对器官造成伤害
GHS分类：水环境短期危害(急性)，分类1
H400-可对水生生物毒性极大
GHS分类：水环境长期危害(慢性)，分类1
H410-对水生生物毒性极大并具有长期持续影响

【关于每周分子】

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Dimethylmercury (Me₂Hg) is one of the nastiest chemicals made by humans or found in nature. It was known as long ago as 1858, when English chemist/entomologist George B. Buckton isolated it during experiments with methyl- and ethylmercury compounds. It reappeared in the literature in 1899, when prominent French chemist Marcellin Berthelot found that under electrical discharge Me₂Hg absorbs nitrogen gas.

In an early discovery of Me₂Hg in the environment, Swedish researchers S. Jensen and A. Jernelöv reported in 1969 that it and its cationic degradation product, methylmercury¹ (MeHg⁺), are produced in bottom sediments and rotten fish in mercury-contaminated waters. It didn’t help matters that MeHg⁺ had been used as a pesticide in Sweden until 1966 and contributed to the pollution.

Knowledge of the distribution of Me₂Hg in oceans has been limited because of a lack of measurement methods. In a 2022 effort to combat this problem, Robert P. Mason and collaborators at the University of Connecticut (Groton) and the University of California, Santa Cruz, developed an automatic analyzer for the high-resolution measurement of Me₂Hg and other volatile mercury molecules in surface ocean waters.

In 1971, two other Swedish scientists, Leif Bertilsson and Halina Y. Neujahr* at the University of Stockholm, demonstrated another way that methylmercury compounds are formed in nature. They showed that methylcobalamin², a form of vitamin B₁₂, reacts with mercury(II) ion in human and animal bodies to produce the deadly toxins.

The tragic death in 1997 of rising chemistry star Karen Wetterhahn at Dartmouth College (Hanover, NH) drove home the lethality of Me₂Hg. While studying heavy-metal toxicity, Wetterhahn got a small amount of Me₂Hg on her rubber gloves, which were later found to be permeable to the compound. She began to experience toxicity symptoms, and, less than a year after the exposure, she died. In 2022, the 25th anniversary of her death, Sam Lemonick wrote an account of Wetterhahn’s life and contributions to chemistry.

At one time, Me₂Hg was used as a methylating agent in organic synthesis; but because of its toxicity, it has been replaced by safer reagents such as dimethylzinc, trimethylaluminum, and methylmagnesium halides (Grignard reagents).

1. CAS Reg. No. 22967-92-6

2. CAS Reg. No. 13422-55-4

Dimethylmercuryfast facts

CAS Reg. No.	593-74-8
SciFinder nomenclature	Mercury, dimethyl-
Empirical formula	C2H6Hg
Molar mass	230.66 g/mol
Appearance	Colorless liquid
Boiling point	93–94 °C
Water solubility	Insoluble

Dimethylmercuryhazard information

Flammable liquids, category 2
H225-Highly flammable liquid and vapor
Acute toxicity, oral, category 2
H300-Fatal if swallowed
Acute toxicity, dermal, category 1
H310-Fatal in contact with skin
Acute toxicity, inhalation, category 2
H330-Fatal if inhaled
Carcinogenicity, category 2
H351-Suspected of causing cancer
Specific target organ toxicity, repeatedexposure, category 2
H373-May cause damage to organs through prolonged orrepeated exposure
Short-term (acute) aquatic hazard, category 1
H400-Very toxic to aquatic life
Long-term (chronic) aquatic hazard, category 1
H410-Very toxic to aquatic life with long-lastingeffects

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